O(6)-乙基-2'-脱氧鸟苷 | 50704-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: O(6)-乙基-2'-脱氧鸟苷
• 英文名称: 2'-deoxy-O⁶-ethylguanosine
• 英文别名: O⁶-ethyl-2'-deoxy-guanosine；O(6)-Ethyl-2'-deoxyguanosine；(2R,3S,5R)-5-(2-amino-6-ethoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 50704-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₄
• 分子量: 295.298
• InChiKey: AQRYUWBBKDNOHV-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O(6)-乙基-2'-脱氧鸟苷 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 C₁₂H₂₇N*2H⁽¹⁺⁾*H₂O₇P₂^(2-) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于区分胞嘧啶和表观遗传标记 5-甲基胞嘧啶的修饰核苷酸。

  摘要：

  5-Methyl-2'-deoxycytosine 是真核细胞中最常见的 DNA 表观遗传标记，在基因调控中起关键作用，并影响发育和癌变等各种细胞过程。因此，5mC的检测可以作为诊断的重要生物标志物。在这里，我们描述了修饰的 dGTP 类似物以及修饰的引物能够感知 C 的单个甲基化是否存在，即使这种修饰不会直接干扰 Watson-Crick 核碱基配对。通过筛选几个修饰的核苷酸支架，O(6)-修饰的 2'-脱氧鸟苷类似物被确定为区分 C 和 5mC。这些修饰的核苷酸可能会在位点特异性 5mC 检测中得到应用，例如，通过实时 PCR 方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201511520
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 O(6)-乙基-2'-脱氧鸟苷
  参考文献：
  名称：

  N 7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d）的碱基配对性能研究†

  摘要：

  研究了N 7-（2-脱氧-β-D-赤型戊呋喃糖基）鸟嘌呤（N 7 G d；1）的碱基配对性质。通过核苷碱基阴离子糖基化获得核苷1。研究了各种6-烷氧基嘌呤-2-胺3a - i与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化反应（8）。所述Ñ 9 / Ñ 7 -glycosylation比率被发现是1：1时6- isopropoxypurin -2-胺（3D），而6-（2-甲氧基乙氧基）嘌呤-2-亚胺（3i）主要产生N 9-核苷（2：1）。通过固相合成制备含有化合物1的寡核苷酸，并将其与具有四个与N 7 G d相对的常规核苷的互补链杂交。根据双链形成的T m值和焓数据，提出了N 7 G d和dG之间的碱基对。从可能的N 7 G d dG碱基对动机出发，Hoogsteen配对可以被排除，因为7-脱氮基2'-脱氧鸟苷与N 7 G d形成与dG相同的稳定碱基对。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800424
• 作为试剂：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 、 、 、 吡啶 在 2'-脱氧-6-O-甲基-鸟苷 、 O(6)-乙基-2'-脱氧鸟苷 、 2'-deoxy-O⁶-isopropylguanosine 、 Hydron;pyridin-1-ium;chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 alcohol 为溶剂， 反应 132.92h， 以to yield O6 -methyldeoxyguanosine, O6 -ethyldeoxyguanosine or O6 -isopropyldeoxyguanosine的产率得到2'-脱氧-6-O-甲基-鸟苷
  参考文献：
  名称：

  Methods of screening for nucleoside analogs that are incorporated by HIV

  摘要：

  本发明揭示了与HIV相关的方法和组合物。使用本发明的方法，可以筛选核苷类似物，以确定其是否能够被人类免疫缺陷病毒（“HIV RT”）的反转录酶所合并，并引起不正确的碱基配对。通过这些核苷类似物对病毒的逐步突变使其无法生存。

  公开号：

  US05512431A1

文献信息

• Roelen, H. C. P. F.; Brugghe, H. F.; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1992, vol. 111, p. 227 - 234
  作者：Roelen, H. C. P. F.、Brugghe, H. F.、Elst, H. van den、Klein, J. C.、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of -6-alkylated deoxyguanosine nucleosides
  作者：B.L. Gaffney、R.A. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87314-1

  日期：1982.1
• US06132776
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 4'-FLUORO-NUCLEOSIDES, 4'-FLUORO-NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Janssen BioPharma, Inc.

  公开号：EP2935303B1

  公开（公告）日：2021-02-17
• US6495346B1
  申请人：——

  公开号：US6495346B1

  公开（公告）日：2002-12-17