(4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde | 579505-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4S,5S)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 579505-74-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: BHZCNYTWZMLOPF-DHLKQENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3aS,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01132-8

  日期：2003.6

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.