(R)-1-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 183609-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-7-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-dioxolan-4-yl]heptanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 183609-79-2
• 化学式: C₄₅H₇₀N₄O₈Si
• 分子量: 823.158
• InChiKey: NOICMEUBQKBDPS-HPSWDUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 <3H>NaBH4 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3S,6S,9S,14aR)-6,9-dibenzyl-3-(5-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl-t)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (R)-1-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-triisopropylsilanyloxymethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-heptanoylamino]-3-phenyl-propionylamino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841