methyl (R)-1-{(S)-2-[(S)-2-amino-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidine-2-carboxylate | 183609-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-1-{(S)-2-[(S)-2-amino-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: H-Phe-Phe-D-Pro-OMe；methyl (2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 183609-76-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: RZAIIOGEUNOVDG-PCCBWWKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-1-{(S)-2-[(S)-2-amino-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 <3H>NaBH4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 (3S,6S,9S,14aR)-6,9-dibenzyl-3-(5-((4S,5S)-5-(hydroxymethyl-t)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)decahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Natural and Modified Trapoxins, Useful Reagents for Exploring Histone Deacetylase Function

  摘要：

  Trapoxin, a cyclotetrapeptide isolated from the fungus Helicoma ambiens, profoundly affects mammalian cell growth and morphology. Ln this paper, we describe syntheses of trapoxin, [H-3]trapoxin, and K-trap, a trapoxin-based affinity reagent. These reagents have allowed us to achieve the first molecular characterization of histone deacetylase, trapoxin's cellular target.

  DOI：

  10.1021/ja9615841
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (R)-1-{(S)-2-[(S)-2-amino-3-phenylpropanamido]-3-phenylpropanoyl}pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过后期功能化的一些生物相关的环肽的模块合成。

  摘要：

  摘要 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561561