O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2-甲氧基苯乙酮肟 | 536717-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2-甲氧基苯乙酮肟
• 英文名称: O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-methoxyacetophenone oxime
• 英文别名: O-tert-butyldimethylsilyl-2-methoxyacetophenone oxime；(E)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(2-methoxyphenyl)ethanimine
• CAS: 536717-77-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂Si
• 分子量: 279.454
• InChiKey: HVWPBNUJCDGMGJ-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2-甲氧基苯乙酮肟 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-乙基-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼/硼烷还原时O-硅烷化肟的容易重排

  摘要：

  在用BF 3-硬脂酸酯/硼烷还原时，将芳族O-三异丙基甲硅烷基酮肟有效地重排为环状和无环苯胺衍生物。硅原子上的大部分取代基，脂族环的大小以及芳基上烷氧基取代基的存在均在苯胺中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo0516178
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxyacetophenone oxime 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2-甲氧基苯乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  A General Uncatalyzed Method for the Synthesis ofO-Silylated Oximes

  摘要：

  Aldoximes and ketoximes were smoothly and efficiently O-silylated at room temperature with diverse chlorosilanes such as TMSCl, TBSCl, or TIPSCl in dichloromethane or THF, using imidazole as a-base to trap the generated hydrochloric acid.

  DOI：

  10.1081/scc-120015717

文献信息

• Facile Rearrangement of <i>O</i>-Silylated Oximes on Reduction with Boron Trifluoride/Borane
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Luis D. Rivera、Melvin De Jesús、Sandraliz Espinosa、Josúe A. Benjamin、Orlando E. Casanova、Irving G. Figueroa、Sheila Rodríguez、Wilbert Correa

  DOI：10.1021/jo0516178

  日期：2005.11.1

  Aromatic O-triisopropylsilyl ketoximes were efficiently rearranged to cyclic and acyclic aniline derivatives on reduction with BF3-ethearate /borane. The bulk of the substituents on the silicon atom, the size of the aliphatic ring, and the presence of alkoxy substituents on the aryl group all play an important role in the aniline.

  在用BF 3-硬脂酸酯/硼烷还原时，将芳族O-三异丙基甲硅烷基酮肟有效地重排为环状和无环苯胺衍生物。硅原子上的大部分取代基，脂族环的大小以及芳基上烷氧基取代基的存在均在苯胺中起重要作用。
• A General Uncatalyzed Method for the Synthesis of<b><i>O-</i></b>Silylated Oximes
  作者：Margarita Ortiz-Marciales、Melvin De Jesús、Dyliana Figueroa、Jesús Hernández、Leslie Vázquez、Rafael Vega、Eduardo M. Morales、José A. López

  DOI：10.1081/scc-120015717

  日期：2003.3

  Aldoximes and ketoximes were smoothly and efficiently O-silylated at room temperature with diverse chlorosilanes such as TMSCl, TBSCl, or TIPSCl in dichloromethane or THF, using imidazole as a-base to trap the generated hydrochloric acid.