(E)-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide | 1223568-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-(3-Chloro-4-methoxy-phenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylamide
• CAS: 1223568-24-8
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄
• 分子量: 333.771
• InChiKey: OZFHRNUPDHXJIG-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c

文献信息

• Acrylamido derivatives useful as inhibitors of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Congenia S.r.l.

  公开号：EP2179984A1

  公开（公告）日：2010-04-28

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R', R", W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a如规范中所定义。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。
• ACRYLAMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20110195977A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的有用性，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或退行性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R，R'，R''，W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的药物组合物。
• ACRYLOMIDO DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF THE MITOCHONDRIAL PERMEABILITY TRANSITION
  申请人：Fancelli Daniele

  公开号：US20130245019A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Acrylamido derivatives useful as therapeutic agents, particularly for the prevention and/or treatment of diseases and conditions associated with the activity of the mitochondrial permeability transition pore (MPTP), such as the diseases characterized by ischemia/reperfusion, oxidative or degenerative tissue damage, are herein described. These compounds belong to the structural formula (I) wherein R, R′, R″, W and a are as defined in the specification. The invention also relates to the preparation of these compounds, as well as to pharmaceutical compositions comprising them.

  本文描述了丙烯酰胺衍生物作为治疗剂的用途，特别是用于预防和/或治疗与线粒体通透性转换孔（MPTP）活性相关的疾病和病症，例如缺血/再灌注、氧化或变性组织损伤等疾病。这些化合物属于结构式（I），其中R、R'、R"、W和a的定义如规范中所述。本发明还涉及这些化合物的制备，以及包含它们的制药组合物。
• US8470831B2
  申请人：——

  公开号：US8470831B2

  公开（公告）日：2013-06-25
• US8669261B2
  申请人：——

  公开号：US8669261B2

  公开（公告）日：2014-03-11