O-去甲基霉酚酸 | 31858-65-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-去甲基霉酚酸
• 中文别名: 霉酚酸二羟基类似物；霉酚酸O-去甲基杂质
• 英文名称: nor-O-methylmycophenolic acid
• 英文别名: O-desmethylmycophenolic acid；demethylmycophenolic acid；DMMPA；6-(4,6-Dihydroxy-7-methyl-3-oxo-phthalan-5-yl)-4-methyl-hex-4t-ensaeure；Nor-O-methylmycophenolsaeure；O-Desmethyl Mycophenolic Acid；(E)-6-(4,6-dihydroxy-7-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-5-yl)-4-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 31858-65-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: MHSRNZSBNXFMLF-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140°C
• 沸点：
  635.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

6-O-去甲基霉酚酸（DM-MPA）是霉酚酸已知的人体代谢物。

6-O-desmethyl-MPA (DM-MPA) is a known human metabolite of mycophenolic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-去甲基霉酚酸 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [7-(2-methoxyethoxymethoxy)-6-[(E)-6-methoxy-3-methyl-6-oxohex-2-enyl]-4-methyl-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl] pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mycophenolic acid as a latent agonist of PPARγ

  摘要：

  Mycophenolic acid (MPA), known as an inhibitor of inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), was found to inhibit the differentiation of 3T3-L1 pre-adipocytes into mature adipocytes. Although the effect of MPA was attributed to inhibition of IMPDH, we uncovered a hidden biological property of MPA as an agonist of peroxisome proliferator activated receptor gamma (PPAR gamma). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.059
• 作为产物：
  描述：

  霉酚酸 在 lithium iodide 作用下， 以88.5%的产率得到O-去甲基霉酚酸
  参考文献：
  名称：

  参与霉酚酸生物合成的O-甲基转移酶MpaG'的功能表征

  摘要：

  青霉菌 基因组采矿：A基因支持群集MPA' -负责对霉酚酸（MPA）的生物合成已经从识别P.短密NRRL 864，和由编码的O-甲基MPAG'已经被表征。它不仅催化脱甲基麦考酚酸（DMMPA）的甲基化形成MPA，而且还使DMMPA的两种衍生物甲基化。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402600

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING MYCOPHENOLATE MOFETIL
  申请人：Choi Byoung Taek

  公开号：US20100298560A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to an improved method of manufacturing mycophenolate mofetil. More particularly, the present invention relates to a method of manufacturing mycophenolate mofetil with high purity comprising : a) converting mycophenolate to an amine salt by reacting with an amine base; and b) reacting the resultant with a halogenating agent and 2-morpholinoethanol continuously.