D-Glucose, 2-amino-2-deoxy- | 3416-24-8

• 物质功能分类: 原料药 - 解热镇痛药 - 抗痛风药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Glucose, 2-amino-2-deoxy-
• 英文别名: (2S,5R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 3416-24-8
• 化学式: C₆H₁₃NO₅
• 分子量: 179.17
• InChiKey: MSWZFWKMSRAUBD-GQNBSWLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3767 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO:23.0(最大浓度 mg/mL);128.37(最大浓度 mM)水:36.0(最大浓度 mg/mL);200.93(最大浓度 mM)
• 熔点：
  88 °C
• LogP：
  -2.175 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

哺乳期使用概述：氨基葡萄糖是一种氨基单糖，可以从贝类中提取或合成生产。氨基葡萄糖硫酸盐没有特定的与哺乳相关的用途。它最常用于治疗骨关节炎。氨基葡萄糖的衍生物，N-乙酰氨基葡萄糖，是人类母乳的正常成分。氨基葡萄糖硫酸盐耐受性良好，偶尔会有胃肠道不适（如腹泻、胃灼热、恶心、呕吐）的报告。尽管没有关于哺乳期间使用氨基葡萄糖硫酸盐的研究，但哺乳母亲使用它不太可能对哺乳婴儿产生不利影响。 膳食补充剂不需要美国食品药品监督管理局的广泛市场前批准。制造商负责确保产品的安全性，但在上市前不需要证明膳食补充剂的安全性和有效性。膳食补充剂可能含有多种成分，标签上标注的成分或其含量与实际成分或含量之间常常存在差异。制造商可以与独立组织签订合同，以验证产品的质量或其成分，但这并不证明产品的安全或有效性。由于上述问题，一个产品的临床测试结果可能不适用于其他产品。有关膳食补充剂的更详细信息可以在LactMed网站的其它地方找到。 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Glucosamine is an amino-monosaccharide that is either derived from shellfish or synthetically produced. Glucosamine sulfate has no specific lactation-related uses. It is most commonly used to treat osteoarthritis. A glucosamine derivative, N-acetylglucosamine, is a normal component of human breastmilk. Glucosamine sulfate is well tolerated with occasional gastrointestinal discomfort (e.g., diarrhea, heartburn, nausea, vomiting) reported. Although no studies exist on the use of glucosamine sulfate during breastfeeding, its use by a nursing mother is unlikely to adversely affect the breastfed infant. Dietary supplements do not require extensive pre-marketing approval from the U.S. Food and Drug Administration. Manufacturers are responsible to ensure the safety, but do not need to prove the safety and effectiveness of dietary supplements before they are marketed. Dietary supplements may contain multiple ingredients, and differences are often found between labeled and actual ingredients or their amounts. A manufacturer may contract with an independent organization to verify the quality of a product or its ingredients, but that does not certify the safety or effectiveness of a product. Because of the above issues, clinical testing results on one product may not be applicable to other products. More detailed information about dietary supplements is available elsewhere on the LactMed Web site. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 海关编码：
  2940000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

概述

葡糖胺又称葡萄糖胺、氨基葡糖或2-脱氧氨基葡萄糖，是一种常见的氨基糖，为葡萄糖的一种衍生物。它是通过将葡萄糖分子中第二位碳原子上的羟基被氨基取代而形成的一种化合物。通常一个氢原子会被乙酰基取代，变成N-乙酰葡萄糖胺。在生物体内，葡糖胺很少以游离形式存在，主要作为几丁质、糖蛋白和蛋白聚糖的组成成分。

理化性质

分子式为C6H13NO5（分子量179.17），具有多羟基胺的性质。它通常以聚合物或衍生物的形式存在于甲壳动物、昆虫、霉菌及细菌的细胞壁中。甲壳质是由N-乙酰氨基葡糖组成的缩聚物，在水中的溶解性较高，α-体为晶体状，熔点88℃；β-体则从甲醇中结晶而成，在110℃时分解。

葡糖胺易溶于水、可溶于热甲醇，并微溶于冷甲醇和乙醇，而不溶于乙醚及氯仿。它存在于甲壳多糖、黏蛋白和黏多糖中，是海水、颗粒物及海洋沉积物中的微量有机组分之一。可以从海洋试样中通过水解和阳离子交换柱分离后用光度法测定其含量。

制备方法：由脱水葡萄糖与氨在绝对无水乙醇中反应生成葡糖胺粗品，然后进行水解处理。

天然物质

盐酸葡糖胺是一种天然存在的物质，能够刺激人体产生糖胺聚糖，用于修复和形成软骨。它由葡萄糖和谷氨酰胺这种氨基酸组成，能够促进滑液的产生、关节软骨的修复，并增强结缔组织的合成能力。

葡糖胺是一种天然存在于人体内的氨基酸，其主要作用是形成及修复软骨。随着年龄增长，体内葡糖胺水平逐渐下降，导致软骨退化。补充葡糖胺营养品有助于提升体内的葡糖胺水平。这些补充品通常从螃蟹、龙虾和虾等甲壳海鲜的外壳中提取。

研究表明，补充葡萄糖胺可以缓解轻微至中度骨关节炎患者的疼痛，并可能减缓其软骨损伤的速度。这是因为葡糖胺是合成糖胺聚糖的前体物质，而后者对修复关节软骨组织至关重要。人体需要这些糖胺聚糖来制造蛋白聚糖，这是一种以蛋白质和糖为基础的类似胶泥的物质。

生物活性

葡糖胺（2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖）是一种重要的氨基糖，在生化合成糖基化蛋白和脂质方面具有重要作用。它常用于治疗骨关节炎。

化学性质上，葡糖胺为白色结晶或结晶性粉末。 用途广泛应用于卫生药品、保健食品及美容化妆品的生产中，对提高人类活动生命率、促进人体合成生命的组织生长等有着重要的保健作用。

文献信息

• [EN] PREPARATION METHOD FOR PEGYLATED BIOMOLECULES HAVING CONTROLLABLE BINDING SITES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BIOMOLÉCULES PEGYLÉES AYANT DES SITES DE LIAISON POUVANT ÊTRE CONTRÔLÉS<br/>[ZH] 一种制备结合位点可控的PEG化生物分子的方法
  申请人：JENKEM TECH CO LTD TIANJIN

  公开号：WO2021143572A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  公开了一种制备结合位点可控的PEG化生物分子的方法，包括如下步骤：(1)PEG化生物分子；(2)阻隔物与PEG化生物分子中至少一个结合位点结合；(3)分离未与阻隔物结合的PEG化生物分子；(4)将阻隔物与之结合的PEG化生物分子分离。还公开了一种制备结合位点可控的PEG化IL-2的方法，包括如下步骤：(1)PEG化，PEG与IL-2偶联；(2)PEG化IL-2与IL-2α受体结合；(3)分离未与IL-2α受体结合的PEG化IL-2；(4)将IL-2α受体与之结合的PEG化IL-2分离。通过对IL-2的结合位点进行调控，PEG化过程中只添加1或2个PEG。
• NEOGLYCORANDOMIZATION AND DIGITOXIN ANALOGS
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20100256078A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention provides methods of producing libraries of compounds with enhanced desirable properties and diminished side effects as well as the compounds produced by the methods. In preferred embodiments, methods of the present invention use a universal chemical glycosylation method that employs reducing sugars and requires no protection or activation. In a preferred embodiment, the invention provides a library of neoglycoside digitoxin analogs that includes compounds with significantly enhanced cytotoxic potency toward human cancer cells and tumor-specificity, but are less potent Na + /K + -ATPase inhibitors in a human cell line than digitoxin.
• ANTIGENIC COMBINATIONS AGAINST FRANCISELLA BACTERIA AND RELATED NANOLIPOPROTEIN PARTICLES, COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL SECURITY, LLC

  公开号：US20200108133A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Provided herein are antigenic combinations and related compositions, methods and systems for immunizing a host from an infection caused by Francisella bacterium. The antigenic combination comprises an antigenic polysaccharide component from a Francisella bacterium capable of triggering a humoral immune response in an individual, a protein antigen component from the Francisella bacterium capable of triggering a cellular immune response in the individual, and an adjuvant, the antigenic Francisella polysaccharide component, the Francisella protein antigen component and the adjuvant are in a suitable amount to immunize an individual against the Francisella bacterium.
• [EN] METHOD FOR DETECTING CANCER CELL USING FLUORESCENTLY LABELED L-GLUCOSE DERIVATIVE, AND CANCER CELL-IMAGING AGENT COMPRISING FLUORESCENTLY LABELED L-GLUCOSE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR DÉTECTER UNE CELLULE CANCÉREUSE EN UTILISANT UN DÉRIVÉ DE L-GLUCOSE MARQUÉ PAR FLUORESCENCE, ET AGENT D'IMAGERIE DE CELLULES CANCÉREUSES COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE L-GLUCOSE MARQUÉ PAR FLUORESCENCE
  申请人：UNIV HIROSAKI

  公开号：WO2012133688A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  　本発明の目的はがん細胞を精度よく検出するための方法を提供することである。本発明は、蛍光標識されたＬ－グルコース誘導体を用いてイメージングを行うことを特徴とする。本発明の方法及びイメージング剤を用いることにより、蛍光標識されたＤ－グルコース誘導体を用いてイメージングを行う場合に比較して、がん細胞と正常細胞との間で高いコントラストを得ることができる。また、判定に際して絶食を行う必要がないので、患者に負担を強いることなく、迅速に実施することができる。