Dihydrostreptomycin Sulfate | 1425-61-2

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dihydrostreptomycin Sulfate
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminomethylideneamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]oxy-2,5,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine;sulfuric acid
• CAS: 1425-61-2；5490-27-7
• 化学式: C42H88N14O36S3
• 分子量: 1461.4
• InChiKey: CZWJCQXZZJHHRH-YCRXJPFRSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 -88.5° (1% soln)
• 溶解度：
  H2O：50 mg/mL，清澈，淡黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -18.69
• 重原子数：
  95
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  928
• 氢给体数：
  32
• 氢受体数：
  42

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

双氢链霉素（多以硫酸双氢链霉素形式保存）是一种高效β-内酰胺类抗生素，具有杀菌活性强、毒性低、适应症广及临床疗效好的优点，适用于由多种革兰氏阴性细菌引起的感染症，如结核病、百日咳和鼠疫等。目前在兽医临床试验中多有应用。

制备

a. 按6kg/m³的比例将草酸加入链霉素发酵液中，然后用硫酸调节pH至2.5，加热至60℃，再通过离心或过滤去除不溶物；随后用氢氧化钠调节pH至7.0，制得链霉素原液。

b. 将链霉素原液用钠型110树脂吸附饱和后，用软水洗涤并压干，再用5%的稀硫酸洗脱，制得硫酸链霉素洗脱液。

c. 将链霉素洗脱液用大孔伯胺基树脂D303或D318吸附饱和后，用纯化水洗涤；再用8%的稀硫酸循环解析，制得硫酸链霉素解析液。

d. 将硫酸链霉素解析液用氢氧化钠调节pH至6.5后，按照5g/亿单位的比例加入还原剂硼氢化钾。还原剂在溶解于0.05%的氢氧化钠溶液中（按质量体积比10%）前先溶解；随后用硫酸调节pH至7.0，制得硫酸链霉素氢化液。

e. 将硫酸链霉素氢化液用钠型D152树脂吸附饱和后，用无盐水洗涤；再用5.5%的稀硫酸洗脱，制得硫酸双氢链霉素洗脱液。

f. 将硫酸双氢链霉素洗脱液正向通入两个串联的氢型混合床离子交换树脂（由1×25树脂与703树脂按体积比1:0.3混合），制得硫酸双氢链霉素提纯液。

g. 将硫酸双氢链霉素提纯液用氢氧化钙调节pH至4.0后，加入质量体积比为0.5%的针剂活性炭；过滤后所得滤液即为硫酸双氢链霉素滤后液。

h. 将硫酸双氢链霉素滤后液用截留分子量为150D的纳滤膜浓缩制得硫酸双氢链霉素浓缩液。

i. 在硫酸双氢链霉素浓缩液中，加入质量体积比为1.0%的针剂活性炭；过滤后所得滤液即为硫酸双氢链霉素脱色浓缩液。

j. 将硫酸双氢链霉素脱色浓缩液用截留分子量为4000D的中空纤维超滤膜过滤，制得硫酸双氢链霉素成品浓缩液。

k. 将硫酸双氢链霉素成品浓缩液用二流式气流雾化器喷雾干燥，制得硫酸双氢链霉素成品粉。

生物活性

Dihydrostreptomycin sulfate是一种氨基糖苷类抗生素，在牛、猪和羊中用于治疗细菌性疾病。它是由链霉素衍变而来。

靶点

Target	Value
MET channel

体外研究

Dihydrostreptomycin发挥其抗菌作用的主要机制是结合细菌核蛋白体并修饰其功能，导致蛋白质翻译减少和异常。它通过结合MscL的特定位点并改变其构象以进入细菌细胞，使K+和谷氨酸盐转运出细胞，并自身进入细胞。

体内研究

Dihydrostreptomycin sulfate在小鼠模型中引起内耳损伤；诱导损伤后，螺旋韧带可能会出现细胞增殖效应。这可能与耳蜗功能的修复有关。