(S)-3-methyl-1-hepten-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-hepten-3-ol
• 英文别名: (S)-3-methyloct-1-en-3-ol；(3S)-3-methyloct-1-en-3-ol
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: DRKRLMZMGTWUSQ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-hepten-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 卡前列素
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的简明、可扩展和对映选择性全合成

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和独特的结构，前列腺素是最重要的天然分离物之一。然而，目前合成前列腺素的方法存在产率低和步骤冗长的问题。在这里，我们报告了一种以实用性为导向的合成策略，用于前列腺素的对映选择性和发散合成。在这种方法中，前列腺素中的多取代五元环是通过关键的烯炔环异构化构建的，具有出色的选择性（>20:1 dr，98% ee）。使用不对称氢化方法安装了前列腺素支架上的关键手性中心（高达 98% 的产率和 98% 的 ee）。从我们多功能的常用中间体，可以分两步生产一系列前列腺素和相关药物，

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00706-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-octenol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-methyl-1-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的简明、可扩展和对映选择性全合成

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和独特的结构，前列腺素是最重要的天然分离物之一。然而，目前合成前列腺素的方法存在产率低和步骤冗长的问题。在这里，我们报告了一种以实用性为导向的合成策略，用于前列腺素的对映选择性和发散合成。在这种方法中，前列腺素中的多取代五元环是通过关键的烯炔环异构化构建的，具有出色的选择性（>20:1 dr，98% ee）。使用不对称氢化方法安装了前列腺素支架上的关键手性中心（高达 98% 的产率和 98% 的 ee）。从我们多功能的常用中间体，可以分两步生产一系列前列腺素和相关药物，

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00706-1

文献信息

• 一种卡前列素氨丁三醇及其中间体的制备方法
  申请人：广州楷石医药有限公司

  公开号：CN115160202A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了一种卡前列素氨丁三醇及其中间体的制备方法，所述方法以科里内酯为原料，经过氧化、烯烃偶联化反应、烯烃复分解反应、还原、脱保护、接侧链反应等步骤得到卡前列素氨丁三醇。本发明的方法改善了中间体的制备过程，所述方法操作简便、生产成本低、产率较高、适合工业化生产。