R-4-丁烯基甘氨酸 | 103067-78-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: R-4-丁烯基甘氨酸
• 英文名称: (R)-2-amino-5-hexenoic acid
• 英文别名: (R)-2-Aminohex-5-enoic acid；(2R)-2-aminohex-5-enoic acid
• CAS: 103067-78-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NPSWHDAHNWWMEG-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-4-丁烯基甘氨酸 在 Grubbs catalyst first generation 氯化亚砜 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 methyl (2R)-1-benzyl-7-oxo-3,4-dihydro-2H-azepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的非天然α-氨基酸的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经研究了使用各种对映体纯的氨基酸衍生的二烯烃作为用于闭环烯烃复分解反应（RCM）的底物。已经表明该反应是提供高度官能化的6元和7元环氨基酸的有效转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02390-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氢氧化钾 、 manganese(II) sulfate 、 E. coli DH5α 、 pTrpLAP GMO whole cells (S-aminopeptidase) 、 Rhodococcus erythropolis NCIMB 11540 (whole cells, amidase) 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 R-4-丁烯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Biocatalytic Route to Enantiomerically Pure Unsaturated α-H-α-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<662::aid-adsc662>3.3.co;2-9

文献信息

• Large scale enantiomeric synthesis, purification, and characterization of ω-unsaturated amino acids via a Gly-Ni(II)-BPB-complex
  作者：Xuyuan Gu、John M. Ndungu、Wei Qiu、Jinfa Ying、Michael D. Carducci、Hank Wooden、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.087

  日期：2004.9

  of ω-unsaturated amino acids and β-substituted ω-unsaturated amino acids were accomplished by using Gly-Ni-2[N-(N′-benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) as a chiral auxiliary. The synthesis provides excellent yields and high diastereoselectivities. The product crystallization followed by isomer epimerization strategy makes the reaction practical and useful for large-scale preparations. Dialkylation of

  利用Gly-Ni-2 [ N-（N′-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）作为手性助剂。该合成提供了优异的产率和高的非对映选择性。产物结晶随后是异构体差向异构化策略使得该反应实用且可用于大规模制备。出于机理考虑而设计的Ni（II）配合物的二烷基化反应表明，由于Ni（II）配合物的热力学构象稳定性，获得了高非对映选择性。绝对构型的分配由NMR完成，而NMR得到相应的X射线结构和旋光数据的支持。两种对映体纯氨基酸都可以在这种烷基化-水解两步策略中以克为单位进行合成。
• Identification of Novel Low Molecular Weight CXCR4 Antagonists by Structural Tuning of Cyclic Tetrapeptide Scaffolds
  作者：Hirokazu Tamamura、Takanobu Araki、Satoshi Ueda、Zixuan Wang、Shinya Oishi、Ai Esaka、John O. Trent、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Stephen C. Peiper、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm050009h

  日期：2005.5.1

  found by using two orthogonal cyclic pentapeptide libraries involving conformation-based and sequence-based libraries based on the pharmacophore of a 14-mer peptidic antagonist, 1. Herein, cyclic tetrapeptides derived from replacements of the dipeptide unit (Nal-Gly) with a gamma-amino acid and pseudopeptides cyclized by disulfide and olefin bridges were synthesized to find novel scaffold structures different

  先前通过使用两个正交环状五肽文库发现了一种高效CXCR4拮抗剂化合物2，所述正交五环文库涉及基于14-mer肽拮抗剂1的药效基团的基于构象和基于序列的文库。合成了具有γ-氨基酸的二肽单元（Nal-Gly）以及由二硫键和烯烃桥环合的假肽，以发现不同于环状五肽的新型支架结构。与化合物2相比，这些化合物包含的肽键数量减少。此外，还制备了几种具有Arg（4）侧链化学修饰的类似物（2）。由此，鉴定了具有高至中等CXCR4拮抗活性的几种新的铅。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA FIBROSE KYSTIQUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076622A3

  公开（公告）日：2022-07-21

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies employing those modulators, and processes and intermediates for making such modulators.

  本披露提供了囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和使用这些调节剂的组合疗法，以及制造这些调节剂的过程和中间体。
• Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja00137a034

  日期：1995.8
• A novel strategy toward [6,5]-bicyclic β-turn dipeptide
  作者：Xuyuan Gu、Xuejun Tang、Scott Cowell、Jinfa Ying、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01338-2

  日期：2002.9

  A novel strategy toward the syntheses of [6,5]-bicyclic beta-turn dipeptides has been developed starting from delta,epsilon-unsaturated amino acids. This is the first example showing that this scaffold can be synthesized front a terminal alkene using a trifluoroacetyl protected amino acid. Both enantiomers of the delta,epsilon-unsaturated amino acid were synthesized by a modified method using Ni(II)-complexes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.