S-(+)-美卡拉明盐酸盐 | 107596-30-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: S-(+)-美卡拉明盐酸盐
• 英文名称: S-(+)-mecamylamine hydrochloride
• 英文别名: (+)-mecamylamine hydrochloride；mecamylamine hydrochloride；(+)-mecamylamine；Dexmecamylamine hydrochloride；(1R,2S,4S)-N,2,3,3-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 107596-30-5
• 化学式: C₁₁H₂₁N*ClH
• 分子量: 203.755
• InChiKey: PKVZBNCYEICAQP-GSTSRXQZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

(-)-Mecalamine（盐酸盐）是一种具有抗抑郁作用的神经元烟碱受体调节剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-sulfonic acid 、 S-(+)-美卡拉明盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 S-(+)-mecamylamine (+)-camphorsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel bis-2,2,6,6-tetramethylpiperidine (bis-TMP) and bis-mecamylamine antagonists at neuronal nicotinic receptors mediating nicotine-evoked dopamine release

  摘要：

  By linking two or three mecamylamine or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) molecules together via a linear lipophilic bis-methylene linker or a specially designed conformationally restricted tris-linker, a series of bis- and tris-tertiary amine analogs has been synthesized and evaluated as potent antagonists at nAChRs mediating nicotine-evoked [H-3] dopamine release from rat striatal slices. Compounds 7e, 14b and 16 demonstrated high potency in decreasing nicotine-evoked [H-3] dopamine release (IC50 = 2.2, 46, and 107 nM, respectively). The preliminary structure-activity data obtained with these new analogs suggest the importance of the length of the methylene linker in the bis-analog series. Such bis-tertiary amino analogs may provide a new strategy for the design of drugable ligands that have high inhibitory potency against nAChRs mediating nicotine-evoked dopamine release in striatum, which have been suggested to be target receptors of interest in the development of potential smoking cessation therapies. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.089
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-exo-mecamylamine hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 S-(+)-美卡拉明盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  回流性醇中旋光的（1-苯基乙基）-和（1-萘基乙基）脲的裂解：易于制备高光学纯度的旋光胺† •

  摘要：

  将在外消旋胺与旋光纯的异氰酸酯反应中获得的（1-苯乙基）-和（1-萘基乙基）脲分离，然后在回流的醇中分解，以定量收率得到旋光纯的仲胺和旋光的氨基甲酸烷基酯。用于拆分胺的外消旋混合物的这种裂解作用的范围由生物学上重要的化合物的几个例子说明。通过这种裂解获得的氨基甲酸酯可以容易地再循环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690620

文献信息

• Preparation of Optically Active Secondary Amines by Thermal Decomposition of (Methylbenzyl)urea Analogs: Absolute Configuration of (+)- and (−)-Mecamylamine. Preliminary Communication
  作者：Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Clifford George、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19860690205

  日期：1986.3.19

  Thermolysis of the (α-methylbenzyl)urea diastereoisomers 4 and 5 of (±)-mecamylamine ((±)-1) and 6 and 7 of (±)-1-noreseroline O-methyl ether ((±)-3) in refluxing alcohol afforded optically pure amines in high yield, besides optically pure carbamates of (α-methylbenzyl)amine which can be recycled. The absolute configuration of (−)-mecamylamine hydrochloride ((−)-1 · HCl) was determined by X-ray diffraction

  （±）-美甲胺（（±）-1）的（α-甲基苄基）脲非对映异构体4和5和（±）-1-去甲甾氨酸O-甲基醚（（±）-3）的6和7的热解。回流的醇除了可以循环利用的（α-甲基苄基）胺的光学纯氨基甲酸酯外，还以高收率提供了光学纯的胺。通过X射线衍射分析来确定（-）-甲酰胺胺盐酸盐（（-）- 1 ·HCl）的绝对构型。
• J. Med. Chem. 1991, 34, 1003-1010
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Helv. Chim. Acta 1986, 69, 283-287
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENENBERGER, B.;BROSSI, A.;GEORGE, C.;FLIPPEN-ANDERSON, J. L., HELV. CHIM.ACTA, 1986, 69, N 2, 283-287
  作者：SCHOENENBERGER, B.、BROSSI, A.、GEORGE, C.、FLIPPEN-ANDERSON, J. L.

  DOI：——

  日期：——