S-烯丙基-L-半胱氨酸 | 21593-77-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-烯丙基-L-半胱氨酸
• 中文别名: S-烯丙基半胱氨酸；L-脱氧蒜氨酸；S-烯丙基别半胱氨酸,蒜氨酸；(R)-烯丙基硫代-2-氨基丙酸；S- 烯丙基别半胱氨酸；S- 烯丙基别半胱氨酸,蒜氨酸
• 英文名称: S-allyl cysteine
• 英文别名: (S)-allyl-L-cysteine；SAC；L-deoxyalliin；deoxyalliin；(2R)-2-azaniumyl-3-[(prop-2-en-1-yl)sulfanyl]propanoate；(2R)-2-azaniumyl-3-prop-2-enylsulfanylpropanoate
• CAS: 21593-77-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 161.225
• InChiKey: ZFAHNWWNDFHPOH-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236℃
• 沸点：
  300℃
• 密度：
  1.191
• 闪点：
  135℃
• 溶解度：
  H2O：>10mg/mL
• LogP：
  1.31
• 物理描述：
  White powder; Cooked roasted brown aroma
• 稳定性/保质期：

  | 稳定 |

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R43,R22,R11,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2379 3/PG 2
• 海关编码：
  2930909090
• 危险类别：
  3.1
• RTECS号：
  EO4460000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: S-Allyl-L-cysteine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
SAC
S-allyl-cysteine
S-allylcysteine
L-Deoxyalliin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 污染的工作服不得带出工作场所。
P280 戴防护手套。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: SAC
别名
S-allyl-cysteine
S-allylcysteine
L-Deoxyalliin
: C6H11NO2S
分子式
: 161.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
S-Allyl-L-cysteine
-
化学文摘登记号(CAS 21593-77-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -2.055
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: HA2466200

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

S- allyl-L-cysteine 是一种在大蒜中发现的有机硫化物，具有多种生物活性，包括神经营养活性、抗癌活性和抗炎活性。

体外研究

研究表明，S- allyl-L-cysteine 能够保护分化后的 PC12 细胞免受淀粉样蛋白 (A) 和多糖霉素诱导的细胞死亡。同时加入 1 μM 的 S- allyl-L-cysteine 可以浓度依赖性地抑制 Aβ_25-35 和 Aβ_1-40 引起的细胞凋亡，几乎完全保留了神经元结构的完整性。同时加入 1 μM 的 S- allyl-L-cysteine 显著降低了 Aβ 所诱导的 ROS 水平。S- allyl-L-cysteine 的 TEAC 值低于氧化谷胱甘肽，没有抗氧化作用。24 小时内用 S- allyl-L-cysteine 处理神经元不会影响细胞内 GSH 水平。此外，添加 1 μM S- allyl-L-cysteine 抑制了 caspase-12 蛋白表达的增加。在浓度达到 1.0 mM 之前，S- allyl-L-cysteine 不会对肌球和肌管在培养皿中的形态产生任何细胞毒性影响。

TNF 处理会导致细胞内 CK 活性显著下降，而 S- allyl-L-cysteine 预处理可以减少 TNF 处理的肌管释放到培养基中的 CK。S- allyl-L-cysteine 预处理减少了 S- allyl-L-cysteine+TNF 组中该酶活性形式的水平。在 mRNA 水平上也记录到了类似的结果，caspase-3 的表达同样被减少。这些结果表明，S- allyl-L-cysteine 通过抑制 caspase-3 转录并从而调节细胞凋亡信号通路。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTIAGING ACTIVITY
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE ET ANTI-ÂGE

  摘要：

  本发明描述了具有抗氧化和抗衰老活性的S-烯丙基半胱氨酸的新衍生物。所述衍生物可以单独使用，也可以与具有已知活性的其他化合物组合使用。

  公开号：

  WO2017096450A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯 在 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到S-烯丙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1

文献信息

• A Minimal, Unstrained S‐Allyl Handle for Pre‐Targeting Diels–Alder Bioorthogonal Labeling in Live Cells
  作者：Bruno L. Oliveira、Zijian Guo、Omar Boutureira、Ana Guerreiro、Gonzalo Jiménez‐Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1002/anie.201608438

  日期：2016.11.14

  The unstrained S-allyl cysteine amino acid was site-specifically installed on apoptosis protein biomarkers and was further used as a chemical handle and ligation partner for 1,2,4,5-tetrazines by means of an inverse-electron-demand Diels-Alder reaction. We demonstrate the utility of this minimal handle for the efficient labeling of apoptotic cells using a fluorogenic tetrazine dye in a pre-targeting

  未拉伸的 S-烯丙基半胱氨酸氨基酸被定点安装在凋亡蛋白生物标志物上，并通过逆电子需求 Diels-Alder 进一步用作 1,2,4,5-四嗪的化学手柄和连接伴侣反应。我们证明了这种最小手柄在预靶向方法中使用荧光四嗪染料有效标记凋亡细胞的效用。S-烯丙基手柄尺寸小、易于化学安装以及对四嗪的选择性反应性，应该很容易扩展到其他蛋白质和生物分子，这可以促进它们在活细胞内的标记。
• Tacrine-allyl/propargylcysteine–benzothiazole trihybrids as potential anti-Alzheimer's drug candidates
  作者：Asha Hiremathad、Karam Chand、A. Raquel Esteves、Sandra M. Cardoso、Rona R. Ramsay、Sílvia Chaves、Rangappa S. Keri、M. Amélia Santos

  DOI：10.1039/c6ra03455a

  日期：——

  On continuing our research on new drug candidates for Alzheimer´s disease (AD), we have designed, synthesized and evaluated a series of multifunctional trihybrid agents. The design strategy was based on...

  在继续研究针对阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物时，我们已经设计，合成和评估了一系列多功能三杂化剂。设计策略基于...
• Potent Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Design and Synthesis of Macrocyclic Substrate-Based β-Strand Mimics
  作者：Nathalie Goudreau、Christian Brochu、Dale R. Cameron、Jean-Simon Duceppe、Anne-Marie Faucher、Jean-Marie Ferland、Chantal Grand-Maître、Martin Poirier、Bruno Simoneau、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jo049288r

  日期：2004.9.1

  The virally encoded NS3 protease is essential to the life cycle of the hepatitis C virus (HCV), an important human pathogen causing chronic hepatitis, cirrhosis of the liver, and hepatocellular carcinoma. The design and synthesis of 15-membered ring β-strand mimics which are capable of inhibiting the interactions between the HCV NS3 protease enzyme and its polyprotein substrate will be described. The

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV 蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。