methyl S-allyl-L-cysteinate | 328975-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl S-allyl-L-cysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-prop-2-enylsulfanylpropanoate
• CAS: 328975-04-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: KNFQUVNZKOEHGU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  257.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl S-allyl-L-cysteinate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N-乙基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R,6S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-4-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-3,4,5,6,7,10-hexahydro-2H-[1,4]thiazecine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的双环二酮哌嗪作为结构多样功能的受体探针的支架。

  摘要：

  二酮哌嗪 (DKP) 是各种具有生物活性的天然产物中的常见基序，因此它们可能是合理设计受体探针和治疗剂的有用支架。我们构建了一个新的双环支架，它结合了一个 DKP 桥接和一个 10 元环。通过这种方式，我们获得了一个三维分子骨架，其中有几个可修改的位点，为设计具有不同取代基的新组合文库提供了起点。结构变化基于 DKP 的氮原子和侧链烯烃烷基化的灵活性。我们使用第二代 Grubbs 催化剂通过闭环复分解反应获得了 10 元二级环。比较了同时含有 O 醚和 S 醚的环。N-烷基或芳基烷基任选地在两个Nα-原子处引入。这是一个通用方案，可以让我们测试不同大小、链接和立体化学参数的环。测试了 DKP 衍生物在表达与磷脂酶 C 偶联的受体的星形细胞瘤细胞中的活性。观察到由激活人核苷酸 P2Y 受体而不是 m3 毒蕈碱受体引起的信号传导的抑制作用。化合物 20 选择性地抑制钙动员（IC50 值为 486

  DOI：

  10.1039/b416349d
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl S-allyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Colorectal Cancer Chemoprevention by S-Allyl Cysteine–Caffeic Acid Hybrids: In Vitro Biological Activity and In Silico Studies

  摘要：

  对结直肠癌（CRC）的常规化疗只能使患者的生存率略有提高，因为该病通常在晚期才被确诊，此时肿瘤已扩散到其他器官。此外，常见的情况是，恶性细胞可能通过不同的机制对传统化疗产生抗药性，这些机制包括减少药物活化或积累（通过增强外流）、诱导分子靶点的改变以及抑制 DNA 损伤反应等。考虑到这些事实，发现具有治疗潜力的新分子已成为化学预防的宝贵工具。在此背景下，我们之前评估了两种混合物（SAC-CAFA-MET 和 SAC-CAFA-PENT），它们对 SW480 细胞具有选择性细胞毒性，效果优于传统化疗药物（5-氟尿嘧啶；5-FU）。在此，我们对这些分子的可能机制进行了更深入的研究，以确定它们能否成为有价值的治疗支架，从而寻找具有化学预防潜力的新分子来治疗 CRC。这两种化合物都能减少 ROS 的形成，这可能与抗氧化作用有关。进一步的评估显示，SAC-CAFA-MET诱导细胞死亡的作用不受caspases和肿瘤抑制蛋白p53的影响，但很可能是通过负调控促凋亡的Bcl-2介导的。此外，SAC-CAFA-PENT 没有激活 caspase-8，而对 caspase-3 进行了正向调节，这表明该化合物是通过凋亡机制发挥作用的，可能是由内在途径启动的。此外，SAC-CAFA-PENT 对 IL-6 的下调表明，它还能诱导显著的抗炎过程。此外，对接研究表明，Caspase-3调节是SAC-CAFA-PENT诱导SW480人结直肠腺癌细胞凋亡的主要机制。同时，密度泛函理论（DFT）计算表明，这两种混合物都能通过氢原子转移（HAT）途径对 SW480 细胞中的 ROS 产生调节作用。本研究指出，SAC-CAFA-MET和SAC-CAFA-PENT可能成为进一步研究潜在化学预防剂的候选物质。

  DOI：

  10.3390/scipharm90030040

文献信息

• Macrocyclic Cysteine Protease Inhibitors and Compositions Thereof
  申请人：Abell Andrew David

  公开号：US20110021434A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides a novel class of macrocyclic compounds, which are useful as cysteine protease inhibitors. Also provided are novel intermediates and methods of preparing the compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds and compositions are useful in methods of treating or preventing one or more diseases associated with cysteine protease activity, particularly those associated with calpain activity.

  本发明提供了一类新型的大环化合物，可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。还提供了新型中间体和制备这些化合物的方法。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗或预防与半胱氨酸蛋白酶活性有关的一种或多种疾病，特别是与钙蛋白酶活性有关的疾病。
• [EN] NEW COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTIAGING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE ET ANTI-ÂGE
  申请人：EMS S/A

  公开号：WO2017096450A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention describes new derivatives of S-allyicysteine with antioxidant and antiaging activity. Said derivatives can be used alone or in a combined formulation with other compounds with known activity.

  本发明描述了具有抗氧化和抗衰老活性的S-烯丙基半胱氨酸的新衍生物。所述衍生物可以单独使用，也可以与具有已知活性的其他化合物组合使用。
• N-(苯甲酰基)-L-半胱氨酸甲酯类衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN110041239B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明公开了一种N‑(苯甲酰基)‑L‑半胱氨酸甲酯类衍生物及其制备方法和用途，其中具体地，公开了一种化合物及其药学上可接受的盐，其结构如式I所示；公开了式I所示化合物或其药学上可接受的盐在制备TLR2选择性抑制剂、抗炎药物或抗肿瘤药物中的用途。
• A Simple Synthesis of Alliin and <i>allo</i>-Alliin: X-ray Diffraction Analysis and Determination of Their Absolute Configurations
  作者：Wataru Hakamata、Ryosuke Koyama、Mizuki Tanida、Tomomi Haga、Takako Hirano、Makoto Akao、Hitomi Kumagai、Toshiyuki Nishio

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05501

  日期：2015.12.23

  laboratory scale, was developed. The absolute configuration of the sulfur atom in alliin and allo-alliin was assigned on the basis of enzyme reactivity, optical rotatory dispersion, and circular dichroism analyses. A comparison of the results from these analyses, in combination with an X-ray diffraction study on a protected allo-alliin derivative, revealed S and R configurations of the sulfur atoms in alliin

  开发了一种从大蒜中分离生物活性化合物蒜素的简单方法，以及在制备实验室规模上合成非对映体纯蒜素和别蒜素的方法。基于酶反应性，旋光分散性和圆二色性分析，确定了蒜氨酸和别丙氨酸中硫原子的绝对构型。将这些分析的结果进行比较，并结合对受保护的脲基丙氨酸衍生物的X射线衍射研究，分别发现了脲基丙氨酸和脲基丙氨酸中硫原子的S和R构型。此外，对于合成和天然蒜氨酸观察到相同的（1）H NMR光谱。天然蒜氨酸的绝对构型是首次根据NMR光谱和X射线坐标指定的。
• Structure-activity relationship study and biological evaluation of SAC-Garlic acid conjugates as novel anti-inflammatory agents
  作者：Jingjie Bi、Wenqing Wang、Junxi Du、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.059

  日期：2019.10

  A series of S-allyl-L-cysteine (SAC) with garlic acid conjugates as anti-inflammatory agents were designed and synthesized. Among the 40 tested compounds, SMU-8c exhibited the most potent inhibitory activity to Pam(3)CSK(4)-induced nitric oxide (NO) in RAW264.7 macrophages with IC50 of 22.54 +/- 2.60 mu M. The structure-activity relationship (SAR) study suggested that the esterified carboxyl group, carbon chain extension and methoxylation phenol hydroxy could improve the anti-inflammatory efficacy. Preliminary anti-inflammatory mechanism studies showed that SMU-8c significantly down-regulated the levels of Pam(3)CSK(4) triggered TNF-alpha cytokine in human THP-1 cells, mouse RAW 264.7 macrophages, as well as in ex-vivo human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) with no influence on cell viability. SMU-8c specifically blocked the Pam(3)CSK(4) ignited secreted embryonic alkaline phosphatase (SEAP) signaling with no influence to Poly I:C or LPS triggered TLR3 or TLR4 signaling. Moreover, SMU-8c suppressed TLR2 in HEK-Blue hTLR2 cells and inhibited the formation of TLR1-TLR2, and TLR2-TLR6 complex in human PBMC. In summary, SMU-8c inhibited the TLR2 signaling pathway to down-regulate the inflammation cytokines, such as NO, SEAP and TNF-alpha, to realize its anti-inflammatory activity. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.