3-(丙基亚磺酰)-L-丙氨酸 | 17795-24-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(丙基亚磺酰)-L-丙氨酸
• 英文名称: S-propyl-L-cysteine sulfoxide
• 英文别名: propiin；Propiin；(2R)-2-azaniumyl-3-propylsulfinylpropanoate
• CAS: 17795-24-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 179.24
• InChiKey: JZKMSAGUCSIIAH-ITZCMCNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C (decomp)
• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  在室温条件下，采用惰性气体保护环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丙基亚磺酰)-L-丙氨酸 在 Petiveria alliacea L_. alliinase 、 Petiveria alliacea lachrymatory factor synthase 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 S-丙基丙烷-1-硫代亚磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  首次深入了解“催泪因子合酶”的作用模式——对大蒜、洋葱和 Nectaroscordum 物种催泪因子形成机制的影响

  摘要：

  一项酶与 Petiveria alliacea L.（Phytolaccaceae）中的蒜氨酸酶产生的次磺酸反应以产生 P. alliacea lachrymator（苯甲硫基 S-氧化物）的研究表明该蛋白质是一种脱氢酶。它的作用是从适当结构的次磺酸中提取氢化物以形成相应的亚磺酸。成功的氢化物提取取决于硫上苄基的存在，以稳定提取氢化物时形成的中间体。这种脱氢酶活性与在洋葱中发现的催泪因子合酶 (LFS) 的活性形成对比，后者催化 1-丙烯亚磺酸重排为 (Z)-丙硫醇 S-氧化物，即洋葱催泪剂。根据其催化的反应类型，洋葱 LFS 应归类为异构酶，并称为“

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.07.013
• 作为产物：
  描述：

  S-烯丙基-L-半胱氨酸 在 甲醇 、 水 、 双氧水 、 镍 作用下， 生成 3-(丙基亚磺酰)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  关于大蒜素的真正母体——Alliin。1.关于葱属物质的交流

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310140

文献信息

• In Vitro Biogeneration of Pure Thiosulfinates and Propanethial-<i>S</i>-oxide
  作者：Cunxi Shen、Kirk L. Parkin

  DOI：10.1021/jf000711g

  日期：2000.12.1

  derived from a single ACSO, and a preparation containing a mixture of four thiosulfinate species was derived from reaction mixtures employing binary ACSO substrate systems. Identities of homologous thiosulfinates and PTSO were confirmed by 1H NMR. This approach has the potential to be used as a preparative tool for yielding pure thiosulfinates and PTSO to facilitate the study of chemical and biological properties

  开发了一个模型反应系统，使用分离的蒜氨酸酶（EC 4.4.1.4）和分离的或合成的烷基（烯）基-L-半胱氨酸亚砜（ACSO）生成纯硫代亚磺酸盐和丙烷硫氧化物（PTSO）。在21-23摄氏度下3小时后，反应收率范围为30％至60％，并将有机硫反应产物萃取到CHCl3中，以制得具有受控组成的产物制剂。纯的硫代亚磺酸盐或PTSO来源于单一的ACSO，而含有四种硫代亚磺酸盐物质的混合物的制备则来自采用二元ACSO底物系统的反应混合物。同源硫代亚磺酸盐和PTSO的身份通过1 H NMR确认。
• 一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚 砜的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN104140384B

  公开（公告）日：2016-07-20

  一种分步结晶制备硫代烷基/链烯基半胱氨酸亚砜的方法，属于化合物制备技术领域。本发明将半胱氨酸或其盐类、氢氧化钠溶液、R基团（烷基、链烯基）来源物顺序加入无水乙醇中反应合成粗ACSs，对ACSs重结晶提纯，然后氧化为ACSOs，经分步结晶得到天然状态的右旋ACSOs；通过更换R基团来源物以合成葱属植物含有的不同种类的ACSO；用分步结晶法分离了外消旋体中的对映异构体，得到天然ACSOs右旋物，具有旋光性。与传统提取法相比本法产量高，纯度高，避免传统提取的复杂过程，且产物具有光学活性，物理性质接近天然提取物。产物用于保健品，医药品等领域，发挥ACSOs的抗菌、抗癌、降血脂等功效，或作中间体如合成葱属植物的活性成分二烯丙基硫代亚磺酸酯。
• Die Synthese des natürlichen Alliins und seiner drei optisch aktiven Isomeren. 5. Mitteilung über Allium-Substanzen
  作者：A. Stoll、E. Seebeck

  DOI：10.1002/hlca.19510340212

  日期：——

  Es wird die Zerlegung des am Schwefelatom racemischen synthetischen Alliins in die optisch einheitlichen Komponenten beschrieben, von denen das (+)-S-Allyl-L-cystein-sulfoxyd mit dem natürlichen Alliin identisch ist; dessen Konfiguration ist damit eindeutig festgelegt.

  描述了合成的蒜素在硫原子上的外消旋体分解成光学均一的组分，其中（+）-S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜与天然蒜素相同; 因此，可以明确定义其配置。
• Mass spectra of sulphur-containing amino acids and peptides
  作者：H. Nishimura、S. Tahara、H. Okuyama、J. Mitzutani

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80032-2

  日期：1972.1

  More than twenty synthesized S-containing amino acids and peptides with biological interests, have been measured by direct inlet system of the mass spectrometer. Most of these compounds have the large molecular ion abundances and give the reproducible fragmentations. The mass spectral-fragmentation mechanisms of systematically synthesized S-alkyl-l-cysteines, S-alkyl-l-cysteine sulphoxides, S-alky

  已经通过质谱仪的直接入口系统测量了二十多种具有生物学意义的合成的含S氨基酸和肽。这些化合物大多数具有大的分子离子丰度，并产生可再现的碎片。系统合成的S-烷基-1-半胱氨酸，S-烷基-1-半胱氨酸亚砜，S-烷基-2-甲基-dl-半胱氨酸，缩水甘油基-S-烷基-dl-半胱氨酸和环状硫的质谱裂解机理提出了含氨基酸的氨基酸等。
• Determination of <i>S</i>-Methyl-, <i>S</i>-Propyl-, and <i>S</i>-Propenyl-<scp>l</scp>-Cysteine Sulfoxides by Gas Chromatography−Mass Spectrometry after <i>tert</i>-Butyldimethylsilylation
  作者：Kouichiro Tsuge、Mieko Kataoka、Yasuo Seto

  DOI：10.1021/jf020166e

  日期：2002.7.1

  A gas chromatographic-mass spectrometric method for the determination of S-methyl-L-cysteine sulfoxide (1), S-propyl-L-cysteine sulfoxide (2), and S-propenyl-L-cysteine sulfoxide (3), specific marker compounds in the genus Allium, is described. The target amino acids were converted to the tert-butyldimethylsilyl derivatives. The products were silylated on the amino and carboxyl groups and on an additional

  气相色谱-质谱法测定S-甲基-L-半胱氨酸亚砜（1），S-丙基-L-半胱氨酸亚砜（2）和S-丙烯基-L-半胱氨酸亚砜（3）描述了葱属中的化合物。目标氨基酸被转化为叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。产物在氨基和羧基以及另外的氧原子上被甲硅烷基化，并在非极性毛细管柱上分离。通过质谱法证实已经发生了三个叔丁基二甲基甲硅烷基的掺入，这给出了一个m / z 302片段作为碱基峰（氨基酸侧链消除离子）和m / z 436（1），464（2）或462（3）为主要峰（叔丁基官能团消除了离子），通过电子碰撞电离。在选定的离子监测下，分别在m / z 436（1）和m / z 464（2）下进行的1和2的检出限确定为每次进样0.3 ng和1.8 ng。为了从洋葱的溶剂提取物中（作为代表性的食物原料）洋葱中清除分析物，对样品溶液进行固相萃取。将来自Sep-Pak C（18）柱的洗脱液应用于Bond Elut SCX柱（H（+）形式），然后用0

表征谱图