[(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)膦 | 43077-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)膦
• 英文名称: menthyldiphenylphosphine
• 英文别名: (1R,2S,5R)-(-)-Menthyldiphenylphosphine；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-diphenylphosphane
• CAS: 43077-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₉P
• 分子量: 324.446
• InChiKey: BEYDOEXXFGNVRZ-BVYCBKJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.7±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷四氢呋喃络合物 、 [(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(-)-menthyl diphenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  P -Stereogenic氯膦的亲核取代：机理，立体化学和非对映异构的二级膦氧化物向叔膦的立体选择性转化。

  摘要：

  通过用草酰氯处理，将次生氧化膦的非对映异构体立体定向转化为氯膦盐，该立体选择性生成P转化或保留的叔膦，具体取决于分别被脂肪族或芳香族格氏试剂取代，产率高达99％， 99：1博士 有人建议将π电子在芳基上排斥为磷上的孤电子对，以实现P保留取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02667
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 氢氧化钾 、 tetrafluoroboric acid 、 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 [(1R,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基环己基](二苯基)膦 异丙醇 作用下， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性膦铱配合物催化的酮的不对称转移加氢

  摘要：

  由Ir（COD）acac和手性薄荷基苯基膦原位形成的络合物被证明是从异丙醇到手性酮的氢转移反应中的活性催化剂。当使用苯乙酮时，可实现高达42％的光学收率，甲醇的构型取决于所用膦的体积。关于反应速率，活化过程和P / Ir比，两种薄荷基取代的苯基膦表现出不同的行为。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80091-2

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation catalyst
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20090203927A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种用于均相氢化的有用催化剂，特别是用于均相不对称氢化的催化剂，特别是不对称氢化的催化剂，该催化剂易于获得，在经济性和可操作性方面表现出色，以及一种使用该催化剂产生不饱和化合物的氢化物的方法，特别是使用高产率和光学纯度的该催化剂产生手性活性化合物。
• Catalytic activity of cis-[μ-[bis(1,1-dimethylethyl)-phosphino]]dicarbonyl-μ-chlorobis[tris(1,1-dimethylethyl)-phosphine]dirhodium and of its chiral analog (+)-cis-[μ-[bis-(1,1-dimethylethyl)phosphino]]dicarbonyl-μ-chlorobis[[5β-methyl-2α-(1α-methylethyl)cyclohexyl]-diphenylphosphine]dirhodium
  作者：Evelina Berkovich、Aharona Jacobson、Jochanan Blum、Herbert Schumann、Martin Schäfers、Holger Hemling

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85030-z

  日期：1992.9

  The title compounds 5a and 5b, which contain one bridging phosphido- and one bridging chloro-ligand, have been made by reaction of [Rh(CO)2(μ-Cl)]2 (1) with the phosphine tBu3P (2a) or (+)-neomenthyldiphenylphosphine (2b) followed by treatment of the resulting complexes [(R2R′P)Rh(CO)(μ-Cl)]2(3) with Me3SiPtBu2 (4). Compounds 5a and 5b are highly active catalysts for isomerization of allylbenzene,

  标题化合物5a和5b通过[Rh（CO）2（μ-Cl）] 2（1）与膦t Bu 3 P（2a）或（+）-新烷基二苯基膦（2b），然后用Me 3 SiP t Bu 2（4）处理所得的络合物[（R 2 R'P）Rh（CO）（μ-Cl）] 2（3）。 。化合物5a和5b是用于烯丙基苯异构化，苯乙烯和（Z）-α-乙酰氨基二十二酸甲基酯的氢化以及环己烯的加氢甲酰化的高活性催化剂。手性络合物5b促进前手性脱氢氨基酸衍生物的对映选择性氢化。
• Catalytic asymmetric hydrosilylation of olefins
  作者：Keiji Yamamoto、Yoshishisa Kiso、Ryuichi Ito、Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86640-1

  日期：1981.4

  A palladium(II) complex of menthyldiphenylphosphine (MDPP) or epidemic neomenthyldiphenylphosphine (NMDPP) was used as an effective catalyst for the asymmetric hydrosilylation of styrene and some cyclic conjugated dienes, such as cyclopentadiene; the reaction giving optically active 1-phenylethylsilane and 2-cycloalkenylsilane derivatives, respectively.

  薄荷基二苯基膦（MDPP）或流行性新薄荷基二苯基膦（NMDPP）的钯（II）络合物用作苯乙烯和某些环状共轭二烯（如环戊二烯）的不对称氢化硅烷化反应的有效催化剂。反应分别得到光学活性的1-苯基乙基硅烷和2-环烯基硅烷衍生物。
• HOMOGENEOUS ASYMMETRIC HYDROGENATION CATALYST
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20110065929A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相加氢催化剂，特别是一种用于均相不对称加氢的催化剂，特别是不对称加氢，该催化剂可以相对容易地获得，并且在经济性和可操作性方面表现出色。同时提供一种使用该催化剂高产率和光学纯度地制备不饱和化合物的氢化物，特别是光学活性化合物的方法。
• Homogeneous Asymmetric Hydrogenation Process
  申请人：SHIMIZU Hideo

  公开号：US20100137615A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Provide that a useful catalyst for homogeneous hydrogenation, particularly a catalyst for homogeneous asymmetric hydrogenation for hydrogenation, particularly asymmetric hydrogenation, which is obtainable with comparative ease and is excellent in economically and workability, and a process for producing a hydrogenated compound of an unsaturated compound, particularly an optically active compound using said catalyst with a high yield and optical purity.

  提供一种有用的均相氢化催化剂，特别是一种用于不对称氢化反应的均相催化剂，该催化剂易于获得，经济实用，易于操作，并且使用该催化剂可以高产率、高光学纯度地制备不饱和化合物的氢化产物，特别是光学活性化合物的氢化产物。