[(1S,2S)-2-丙基环丙基]甲醇 | 154097-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(1S,2S)-2-丙基环丙基]甲醇
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-propylcyclopropylmethanol
• 英文别名: [(1S,2S)-2-propylcyclopropyl]methanol
• CAS: 154097-39-9
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: HWSZRFHMKHWNEP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-丙基环丙基]甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Total Synthesis of Hoshinolactam, an Antitrypanosomal Lactam from a Marine Cyanobacterium

  摘要：

  In the search for new antiprotozoal substances, hoshinolactam, an antitrypanosomal lactam, was isolated from a marine cyanobacterium. The gross structure was elucidated by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was determined by the first total synthesis. Hoshinolactam showed potent antitrypanosomal activity with an IC50 value of 3.9 nM without cytotoxicity against human fetal lung fibroblast MRC-5 cells (IC50 > 25 mu M).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00047
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-hexene 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 [(1S,2S)-2-丙基环丙基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式-环己二醇作为烯丙基醚不对称环丙烷化的有效手性助剂

  摘要：

  从光学纯的1，2-反式-环己二醇衍生出一种新的简单手性助剂，用于取代烯丙基醇的不对称Simmons-Smith环丙烷化反应。使用多种烯烃可获得出色的收率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79275-6

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Titanium-TADDOLate:  Scope of the Cyclopropanation Reaction
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja0108382

  日期：2001.12.1

  titanium-TADDOLate complex was effective at catalyzing the cyclopropanation reaction of allylic alcohols in the presence 1 equiv of bis(iodomethyl)zinc. After initial optimization of the catalyst structure, excellent yields and enantiomeric ratios were obtained for 3-aryl- or 3-heteroaryl-substituted allylic alcohols (up to 97:3). Alkyl-substituted allylic alcohols gave modest yields and enantiomeric ratios (up

  在 1 当量的双（碘甲基）锌存在下，亚化学计量的钛-TADDOLate 络合物可有效催化烯丙醇的环丙烷化反应。在对催化剂结构进行初步优化后，3-芳基-或3-杂芳基-取代的烯丙醇（高达97:3）获得了优异的产率和对映体比率。烷基取代的烯丙醇的产率和对映体比例适中（高达 87:13），但与其他亚化学计量手性配体观察到的相比，这些更有利。本文介绍了该反应的完整合成范围。
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols with Dioxaborolane Ligands:  Scope and Synthetic Applications
  作者：André B. Charette、Hélène Juteau、Hélène Lebel、Carmela Molinaro

  DOI：10.1021/ja982055v

  日期：1998.11.1

  the conversion of allylic alcohols into the corresponding enantiomerically enriched cyclopropanes using bis(iodomethyl)zinc. A variety of chiral, nonracemic cyclopropylmethanols could be obtained according to this method. This methodology was extended with success to the cyclopropanation of unconjugated and conjugated polyenes and homoallylic alcohols. The cyclopropanation of allylic carbamates has also

  已发现一种非常有效的手性控制剂，可使用双（碘甲基）锌将烯丙醇转化为相应的富含对映异构体的环丙烷。根据该方法可以获得多种手性、非外消旋环丙基甲醇。该方法成功地扩展到非共轭和共轭多烯和高烯丙醇的环丙烷化。烯丙基氨基甲酸酯的环丙烷化也已用该系统进行了研究，但发现富含对映体的环丙基甲基胺最好由富含对映体的环丙基甲醇制备。
• Design of Amphoteric Bifunctional Ligands: Application to the Enantioselective Simmons-Smith Cyclopropanation of Allylic Alcohols
  作者：Andre B. Charette、Helene Juteau

  DOI：10.1021/ja00085a068

  日期：1994.3
• Asymmetric Cyclopropanation of Allylic Alcohols Employing Sulfonamide/Schiff Base Ligands
  作者：Jaume Balsells、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo991704y

  日期：2000.8.1
• Charette Andre B., Juteau Helene, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 6, S 2651-2652
  作者：Charette Andre B., Juteau Helene

  DOI：——

  日期：——