[(1S,2S)-2-(甲基氨基)-1-苯基丙基]苯甲酸酯盐酸盐 | 7699-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S,2S)-2-(甲基氨基)-1-苯基丙基]苯甲酸酯盐酸盐
• 英文名称: (1S,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropyl benzoate hydrochloride
• 英文别名: Pseudoephedrine, benzoate (ester), hydrochloride, (+)-；[(1S,2S)-2-(methylamino)-1-phenylpropyl] benzoate;hydrochloride
• CAS: 7699-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 305.804
• InChiKey: FYNPFHSNOVRHTR-MELYUZJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸伪麻黄碱 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以91 %的产率得到[(1S,2S)-2-(甲基氨基)-1-苯基丙基]苯甲酸酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型 N-, O-酰基伪麻黄碱的合成及 X 射线晶体学

  摘要：

  摘要 以芳酰氯和/或氯甲酸乙酯为酰化剂，研究了伪麻黄碱的N-酰化和O-酰化。因此，用苯甲酰氯或对硝基苯甲酰氯处理伪麻黄碱或其盐，得到相应的N-或O-酰化产物2a、b、3a、b和4。此外，允许伪麻黄碱1与乙氧基亚甲基丙二腈反应，生成 2-羟基-1-甲基-2-苯乙基](甲基)氨基}亚甲基)丙二腈(5)。新的恶唑烷衍生物6a–c由1的反应以高产率方便地合成与不同的双（甲硫基）亚丁腈。4的 X 射线晶体学研究表明该化合物在正交晶系中结晶。该结构通过分子间相互作用以及氢键接触网络、一致的平行层来稳定。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2207127

文献信息

• Synthesis and X-ray crystallography of new <i>N-, O-</i>acyl pseudoephedrines
  作者：Eman A. Ahmed、Khaled M. Mohamed、Shymaa A. Thabet、Amr H. Moustafa、Ahmed F. Mabied、Ahmed Khodairy

  DOI：10.1080/00397911.2023.2207127

  日期：2023.7.3

  pseudoephedrine or its salt with benzoyl or p-nitrobenzoyl chlorides affords the corresponding N- or O-acylated products 2a, b, 3a, b and 4. Also, pseudoephedrine 1 was allowed to react with ethoxymethylenemalononitrile to yield 2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl](methyl)amino}methylene)malononitrile (5). New oxazolidine derivatives 6a–c were conveniently synthesized in high yields from the reaction of 1 with different

  摘要 以芳酰氯和/或氯甲酸乙酯为酰化剂，研究了伪麻黄碱的N-酰化和O-酰化。因此，用苯甲酰氯或对硝基苯甲酰氯处理伪麻黄碱或其盐，得到相应的N-或O-酰化产物2a、b、3a、b和4。此外，允许伪麻黄碱1与乙氧基亚甲基丙二腈反应，生成 2-羟基-1-甲基-2-苯乙基](甲基)氨基}亚甲基)丙二腈(5)。新的恶唑烷衍生物6a–c由1的反应以高产率方便地合成与不同的双（甲硫基）亚丁腈。4的 X 射线晶体学研究表明该化合物在正交晶系中结晶。该结构通过分子间相互作用以及氢键接触网络、一致的平行层来稳定。