[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯 | 131-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯
• 中文别名: 尿苷2'-磷酸
• 英文名称: [2']uridylic acid
• 英文别名: Uridin-2'-phosphat；Uridine 2'-phosphate；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 131-83-9
• 化学式: C₉H₁₃N₂O₉P
• 分子量: 324.184
• InChiKey: HQIDPEYTETUCNF-XVFCMESISA-N

物化性质

• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯 在 formic acid buffer 作用下， 生成 尿苷酸
  参考文献：
  名称：

  Oivanen, Mikko; Loennberg, Harri, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 3, p. 239 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 吡啶 、 氨 作用下， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3-基]磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2388,2392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and highly base selective RNA cleavage by a dinuclear Cu(II) complex
  作者：Shanghao Liu、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/a808195f

  日期：——

  A bis-Cu(II) complex based on a covalently linked terpyridine and bipyridine ligand system is shown to rapidly cleave bis-ribonucleotides with remarkable selectivity for adenine bases.

  基于共价连接的吡啶并三吡啶和联吡啶配体系统的二铜(II)配合物，显示出对腺嘌呤基具有显著选择性的双核糖核酸快速切割能力。
• Synthesis and Properties of Diuridine Phosphate Analogues Containing Thio and Amino Modifications
  作者：James B. Thomson、Bhisma K. Patel、Victor Jiménez、Klaus Eckart、Fritz Eckstein

  DOI：10.1021/jo960795l

  日期：1996.1.1

  pH 9, indicating that attack on the phosphorus by the 2'-oxo anion is rate-limiting in the hydrolysis mechanism. In contrast, the rate of uridylyl (3'-5') 5'-amino-5'-deoxyuridine (UpnU) hydrolysis fell from a value of 1802 x 10(-)(6) s(-)(1) at pH 5 to 140 x 10(-)(6) s(-)(1) at pH 7.5, where it remained constant up to pH 11.5, thus indicating an acid-catalyzed reaction. The analogue 2'-amino-2'-deoxyuridylyl

  为了研究为什么用2'-氨基取代2'-羟基会阻止水解，合成了磷酸二尿苷（UpU）的几种类似物。设计这些类似物以研究2'-取代基和5'-离去基团对水解速率的影响。所有类似物都比UpU对酸碱催化的水解更加不稳定。在6到9的pH范围内，尿嘧啶（3'-5'）5'-硫代5'-脱氧尿苷（UpsU）的水解速率以对数线性方式从5 x 10的值上升。 （-）（6）s（-）（1）在pH 6到3200 x 10（-）（6）s（-）（1）在pH 9时，表明2'-氧代阴离子对磷的攻击在水解机理中是限速的。相反，尿酸（3'-5'）5'-氨基-5'的比率 -脱氧尿苷（UpnU）水解从pH 5的1802 x 10（-）（6）s（-）（1）降至pH 7.5的140 x 10（-）（6）s（-）（1） ，在高达11.5的pH值下保持恒定，因此表明是酸催化的反应。与amUpT的水解稳定性相反，类似物2'-氨基-2'-脱氧尿苷（3
• Preparation and cleavage reactions of 3′-thiouridylyl-(3′→5′)-uridine
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b002155p

  日期：——

  3′-Thiouridylyl-(3′→5′)-uridine [(Us)pU] 3 is prepared by coupling together the disulfide 14 and the 5′-H-phosphonate 18, and then removing the protecting groups. (Us)pU 3 readily undergoes cleavage in 0.05 mol dm−3 sodium glycinate buffer (pH 10.06) at 50 °C to give, in the first instance, uridine 4 and 3′-thiouridine 2′,3′-cyclic phosphorothioate 21; in glacial acetic acid at 30 °C, it rapidly undergoes

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。
• Buffer catalyzed cleavage of uridylyl-3′,5′-uridine in aqueous DMSO: comparison to its activated analog, 2-hydroxypropyl 4-nitrophenyl phosphate
  作者：L. Lain、H. Lönnberg、T. A. Lönnberg

  DOI：10.1039/c4ob02682a

  日期：——

  Buffer catalysis of the cleavage and isomerization of uridylyl-3',5'-uridine (UpU) has been studied over a wide pH range in 80% aq. DMSO. The diminished hydroxide ion concentration in this solvent system made catalysis by amine buffers (morpholine, 4-hydroxypiperidine and piperidine) visible even at relatively low buffer concentrations (10-200 mmol L(-1)). The observed catalysis was, however, much

  在80％水溶液中的宽pH范围内，研究了uridylyl-3'，5'-尿苷（UpU）裂解和异构化的缓冲液催化作用。DMSO。即使在相对较低的缓冲液浓度（10-200 mmol L（-1））下，该溶剂系统中氢氧根离子浓度的降低也使得可见由胺缓冲液（吗啉，4-羟基哌啶和哌啶）催化。但是，在相同的溶剂系统中，所观察到的催化作用比以前报道的活化的RNA模型2-羟丙基4-硝基苯基磷酸酯（HPNP）弱得多。在吗啉的情况下，酸性和碱性缓冲液成分的贡献都很大，而4-羟基哌啶和哌啶的酸性成分则不能明确确定参与。
• Oxidation of Nucleic Acid Related Compounds by the Peroxodisulfate Ion
  作者：Toshio Itahara、Takashi Yoshitake、Sunao Koga、Akihiro Nishino

  DOI：10.1246/bcsj.67.2257

  日期：1994.8

  peroxodisulfate ion in a phosphate buffer solution at pH 7.0 or water at 70—75 °C was investigated. The reaction of thymine and 5-methylcytosine nucleosides and nucleotides resulted in the oxidation of the 5-methyl groups. The oxidation products from 1,3-dimethyluracils and the time-course of the reaction of uracils led to two plausible reaction mechanisms for the oxidation of uracils.

  研究了在 pH 7.0 的磷酸盐缓冲溶液或 70-75 °C 的水中用过二硫酸根离子处理核酸碱基、核苷和核苷酸。胸腺嘧啶和 5-甲基胞嘧啶核苷和核苷酸的反应导致 5-甲基基团的氧化。1,3-二甲基尿嘧啶的氧化产物和尿嘧啶反应的时间进程导致了两种可能的尿嘧啶氧化反应机制。