uridine 3'-(4-nitrophenyl) phosphate | 115142-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: uridine 3'-(4-nitrophenyl) phosphate
• 英文别名: uridine 3'-(p-nitrophenyl phosphate)；uridine 3'-p-nitrophenyl phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] (4-nitrophenyl) hydrogen phosphate
• CAS: 115142-06-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₃O₁₁P
• 分子量: 445.279
• InChiKey: FPHZJYVDCMHQPE-FMKGYKFTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uridine 3'-(4-nitrophenyl) phosphate 在 咪唑 作用下， 以 盐酸 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 uridine 2',3'-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶模型的动力学同位素效应和立体化学研究：尿苷3'-硝基苯基磷酸酯的水解反应。

  摘要：

  已使用重原子同位素效应和立体化学分析检查了核糖核酸酶模型底物化合物尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的反应。该化合物的环化反应可通过一般的碱（通过咪唑缓冲液），特定的碱（通过碳酸盐缓冲液）和酸进行催化。通过环化成cUMP，所有三个反应均以相同的机理顺序进行，在碱性条件下稳定，但在酸性条件下迅速水解为2'-和3'-UMP的混合物。同位素效应表明，与一般的碱催化的反应相比，特定的碱催化的反应相对于离去基团的键断裂表现出更早的过渡态。立体化学分析表明，两种碱催化的反应均以相同的立体化学结果进行。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致过渡态结构的差异，但两个反应很可能是一致的，没有膦烷中间体。还测量了底物与核糖核酸酶A的反应的（15）N同位素效应。结果表明，与在溶液中的一般碱催化反应相比，过渡态的离去基团产生的负电荷少得多。版权所有2000学术出版社。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1170
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯二氯化磷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 uridine 3'-(4-nitrophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶模型的动力学同位素效应和立体化学研究：尿苷3'-硝基苯基磷酸酯的水解反应。

  摘要：

  已使用重原子同位素效应和立体化学分析检查了核糖核酸酶模型底物化合物尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的反应。该化合物的环化反应可通过一般的碱（通过咪唑缓冲液），特定的碱（通过碳酸盐缓冲液）和酸进行催化。通过环化成cUMP，所有三个反应均以相同的机理顺序进行，在碱性条件下稳定，但在酸性条件下迅速水解为2'-和3'-UMP的混合物。同位素效应表明，与一般的碱催化的反应相比，特定的碱催化的反应相对于离去基团的键断裂表现出更早的过渡态。立体化学分析表明，两种碱催化的反应均以相同的立体化学结果进行。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致过渡态结构的差异，但两个反应很可能是一致的，没有膦烷中间体。还测量了底物与核糖核酸酶A的反应的（15）N同位素效应。结果表明，与在溶液中的一般碱催化反应相比，过渡态的离去基团产生的负电荷少得多。版权所有2000学术出版社。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致

  DOI：

  10.1006/bioo.2000.1170

文献信息

• Lanthanide Catalyzed Cyclization of Uridine 3′-p-Nitrophenyl Phosphate
  作者：Mark A. Rishavy、Alvan C. Hengge、W.W. Cleland

  DOI：10.1006/bioo.2000.1179

  日期：2000.10

  Steady state kinetics and (15)N isotope effects have been used to study the cyclization reaction of uridine 3'-p-nitrophenyl phosphate. The cyclization reaction is catalyzed by transition metal ions and lanthanides, as are substitution reactions of many phosphate esters. Kinetic analysis reveals that the erbium-catalyzed cyclization reaction involves the concerted deprotonation of the 2'-OH group and departure

  稳态动力学和（15）N同位素效应已用于研究尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的环化反应。环化反应由过渡金属离子和镧系元素催化，许多磷酸酯的取代反应也是如此。动力学分析表明，催化的环化反应涉及2'-OH基团的协同去质子化和离去基团的离去。过渡态非常晚，对离去基团的键断裂程度非常高，这可能是由于the对P＆O键的高度极化作用所致。版权所有2000学术出版社。
• Reactivity of a 2‘-Thio Nucleotide Analog
  作者：Cathy L. Dantzman、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja962265c

  日期：1996.1.1

  reactivity of ribonucleotide analog 2‘-deoxy-2‘-thiouridine 3‘-(p-nitrophenyl phosphate) (1), in which the 2‘ hydroxyl is replaced with a 2‘-thiol group, has been characterized. The major reaction pathway for 1, as monitored by 31P NMR spectroscopy, is transphosphorylation to afford 2‘,3‘-cyclic phosphorothioate 3, followed by hydrolysis of 3 to produce 2‘-deoxy-2‘-thiouridine 2‘-phosphorothioate (4)

  核糖核苷酸类似物 2'-deoxy-2'-thiouridine 3'-(p-nitrophenyl phosphate) (1) 的化学反应性已被表征，其中 2' 羟基被 2'-硫醇基团取代。通过 31P NMR 光谱监测，1 的主要反应途径是转磷酸化以提供 2',3'-环硫代磷酸酯 3，然后水解 3 以产生 2'-脱氧-2'-硫尿苷 2'-硫代磷酸酯 (4 ）。因此，1的反应途径与核糖核苷酸的水解相似，但存在显着差异。通过紫外可见光谱监测对硝基苯酚或对硝基苯酚盐的形成，确定了 1 的转磷酸化的 pH 速率曲线。轮廓分析表明攻击亲核试剂是硫醇盐，2'-硫醇的 pKa 被确定为 8.3 ± 0.1。在 pH 值 7.4 时，含硫醇的核糖核苷酸类似物 1 的水解速度比其 2'-羟基对应物慢 27 倍。这些结果表明，...
• Charge description of base-catalyzed alcoholysis of aryl phosphodiesters: a ribonuclease model
  作者：Andrew M. Davis、Adrian D. Hall、Andrew. Williams

  DOI：10.1021/ja00223a031

  日期：1988.7
• Mikkola, Satu; Stenman, Eeva; Nurmi, Kirsi, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1619 - 1625
  作者：Mikkola, Satu、Stenman, Eeva、Nurmi, Kirsi、Yousefi-Salakdeh, Esmail、Stroemberg, Roger、Loennberg, Harri

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Isotope Effects and Stereochemical Studies on a Ribonuclease Model: Hydrolysis Reactions of Uridine 3′-Nitrophenyl Phosphate
  作者：Alvan C. Hengge、Karol S. Bruzik、Aleksandra E. Tobin、W.W. Cleland、Ming-Daw Tsai

  DOI：10.1006/bioo.2000.1170

  日期：2000.6

  The reactions of a ribonuclease model substrate, the compound uridine-3'-p-nitrophenyl phosphate, have been examined using heavy-atom isotope effects and stereochemical analysis. The cyclization of this compound is subject to catalysis by general base (by imidazole buffer), specific base (by carbonate buffer), and by acid. All three reactions proceed by the same mechanistic sequence, via cyclization

  已使用重原子同位素效应和立体化学分析检查了核糖核酸酶模型底物化合物尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的反应。该化合物的环化反应可通过一般的碱（通过咪唑缓冲液），特定的碱（通过碳酸盐缓冲液）和酸进行催化。通过环化成cUMP，所有三个反应均以相同的机理顺序进行，在碱性条件下稳定，但在酸性条件下迅速水解为2'-和3'-UMP的混合物。同位素效应表明，与一般的碱催化的反应相比，特定的碱催化的反应相对于离去基团的键断裂表现出更早的过渡态。立体化学分析表明，两种碱催化的反应均以相同的立体化学结果进行。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致过渡态结构的差异，但两个反应很可能是一致的，没有膦烷中间体。还测量了底物与核糖核酸酶A的反应的（15）N同位素效应。结果表明，与在溶液中的一般碱催化反应相比，过渡态的离去基团产生的负电荷少得多。版权所有2000学术出版社。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致