蒜氨酸 | 556-27-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 蒜氨酸
• 中文别名: (S)-3-(烯丙基亚磺酰)-L-丙氨酸；(+)-蒜氨酸；蒜碱
• 英文名称: Alliin
• 英文别名: (S)-3-(Allylsulphinyl)-L-alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoate
• CAS: 556-27-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: XUHLIQGRKRUKPH-DYEAUMGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166° (effervescence)
• 比旋光度：
  D20 +63.5° (c = 2)
• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205 (estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  -0.478 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  | -20°C |

制备方法与用途

概述

蒜氨酸是从大蒜中发现并提取的一种物质，它拥有广泛的生物活性。这种化合物对金黄色葡萄球菌、结核杆菌、脑膜炎双球菌等多种常见致病菌有强大的杀灭作用；同时，在真菌感染、原虫病等微生物感染性疾病方面也有显著疗效。此外，蒜氨酸还具有降血脂、提高人体免疫力、抗衰老以及抗癌防癌等多种功效。

生物活性

Alliin 是一种从大蒜中提取的口服活性亚砜化合物，它不仅具有降血糖作用，还能发挥抗氧化和抗炎效果。

化学性质

蒜氨酸是一种无色块状结晶体，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。这种物质来源于大蒜。

用途

蒜氨酸具备保肝、抗菌以及降低血脂的作用，并广泛应用于含量测定、鉴定和药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒜氨酸 在 immobilized alliinase 作用下， 生成 大蒜素
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Activity of Allicin, a Biologically Active Compound from Garlic Cloves

  摘要：

  摘要疟疾发病率不断上升，因此迫切需要确定用于预防和化疗的新药物靶点。潜在的新药靶点包括在寄生虫生命周期中发挥关键作用的质粒蛋白酶。我们之前已经证明，孢子疟原虫的主要表面蛋白--环孢子虫蛋白（CSP）是由寄生虫衍生的半胱氨酸蛋白酶进行蛋白水解处理的，这种处理过程与孢子虫侵入宿主细胞的时间相关。E-64是一种半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可抑制CSP的加工，并防止其在体外和体内侵入宿主细胞。在这里，我们测试了大蒜素（一种存在于大蒜提取物中的半胱氨酸蛋白酶抑制剂）抑制疟疾感染的能力。在低浓度下，大蒜素对孢子虫或哺乳动物细胞均无毒性。在这些浓度下，大蒜素可抑制 CSP 处理，并阻止孢子虫侵入体外宿主细胞。在体内，与对照组相比，注射了大蒜素的小鼠的疟原虫感染率有所下降。如果在向小鼠注射前用大蒜素处理孢子虫，则可完全防止疟疾感染。我们还对大蒜素的红细胞阶段进行了测试，发现口服或静脉注射大蒜素的 4 天方案可显著减少寄生虫血症，并将受感染小鼠的存活期延长 10 天。这些实验共同证明，同一种半胱氨酸蛋白酶抑制剂可以针对脊椎动物宿主两个不同的生命周期阶段。

  DOI：

  10.1128/aac.50.5.1731-1737.2006
• 作为产物：
  描述：

  methyl S-allyl-L-cysteinate 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 蒜氨酸
  参考文献：
  名称：

  蒜氨酸和别蒜素的简单合成：X射线衍射分析及其绝对构型的确定。

  摘要：

  开发了一种从大蒜中分离生物活性化合物蒜素的简单方法，以及在制备实验室规模上合成非对映体纯蒜素和别蒜素的方法。基于酶反应性，旋光分散性和圆二色性分析，确定了蒜氨酸和别丙氨酸中硫原子的绝对构型。将这些分析的结果进行比较，并结合对受保护的脲基丙氨酸衍生物的X射线衍射研究，分别发现了脲基丙氨酸和脲基丙氨酸中硫原子的S和R构型。此外，对于合成和天然蒜氨酸观察到相同的（1）H NMR光谱。天然蒜氨酸的绝对构型是首次根据NMR光谱和X射线坐标指定的。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b05501

文献信息

• Methods and compositions for malaria prophylaxis
  申请人：Sinnis Photini

  公开号：US20060122266A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A composition for preventing malaria infection including a protease inhibitor. A pharmaceutical composition for preventing malaria infection including a protease inhibitor and a pharmaceutical carrier. A method of malaria infection prophylaxis including the step of administering an effective amount of the composition of the present invention. A method of malaria prophylaxis by inhibiting circumsporozoite protein processing or by inhibiting a protease of a sporozoite. Methods of preventing sporozoite cell invasion or preventing circumsporozoite processing.

  一种预防疟疾感染的组合物，包括蛋白酶抑制剂。一种预防疟疾感染的药物组合物，包括蛋白酶抑制剂和药用载体。一种疟疾感染预防方法，包括向患者施用本发明的组合物的有效量。通过抑制环孢子虫蛋白加工或抑制裂殖体的蛋白酶来预防疟疾的方法。预防裂殖体细胞入侵或预防环孢子虫加工的方法。
• Ｓ−アリルシステインの製造方法
  申请人：ユニチカ株式会社

  公开号：JP2015140348A

  公开（公告）日：2015-08-03

  【課題】短時間で簡便にＳ−アリルシステインを製造する方法を提供する。【解決手段】 アリインと、システインとを溶媒中で共存させる工程を備える、Ｓ−アリルシステインの製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供一种在短时间内简便制造S-丙烯基半胱氨酸的方法。 【解决方案】提供一种制造S-丙烯基半胱氨酸的方法，其中包括将丙烯基和半胱氨酸在溶剂中共存的步骤。 【选择图】无。
• Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis
  作者：Petra Janská、Zdeněk Knejzlík、Ayyappasamy Sudalaiyadum Perumal、Radek Jurok、Viola Tokárová、Dan V. Nicolau、František Štěpánek、Ondřej Kašpar

  DOI：10.1371/journal.pone.0248878

  日期：——

  a well-known example of natural self-defence system consisting of an inactive substrate (alliin) and enzyme (alliinase) which, when combined, produce highly antimicrobial allicin. Increase of alliinase stability and its activity are of paramount importance in various applications relying on its use for in-situ synthesis of allicin or its analogues, e.g., pulmonary drug delivery, treatment of superficial

  大蒜是众所周知的天然自卫系统的例子，由无活性底物（蒜氨酸）和酶（蒜氨酸酶）组成，两者结合时会产生高度抗菌的大蒜素。蒜氨酸酶稳定性及其活性的提高在依赖其用于原位合成大蒜素或其类似物的各种应用中至关重要，例如肺部药物输送、浅表损伤的治疗或肥料中的脲酶抑制剂。在这里，我们讨论了温度、pH、缓冲剂、盐和添加剂（即抗氧化剂、螯合剂、还原剂和助溶剂）对从大蒜中提取的蒜氨酸酶的稳定性和活性的影响。论证了储存温度和相对湿度对冻干蒜氨酸酶稳定性的影响。半衰期短、反应性高以及对特定蛋白质的非特异性是大多数细菌无法应对大蒜素作用模式并形成有效防御机制的原因，这可能是可持续药物设计的关键，以解决不断出现的严重问题多重耐药（MDR）细菌菌株。
• Cysteine Sulfoxides and Volatile Sulfur Compounds from<i>Allium tripedale</i>
  作者：Jan Kusterer、Michael Keusgen

  DOI：10.1021/jf903581f

  日期：2010.1.27

  Three new cysteine based compounds were identified in A. tripedale as the first examples of sulfur containing 1-butenyl derivatives in nature. The compounds have been described as o-phthaldialdehyde (OPA) derivatives and identified as (+)-S-(1-butenyl)-l-cysteine sulfoxide (homoisoalliin) and its γ-glutamyl derivative as well as the γ-glutamyl derivative of S-(1-butenyl)-l-cysteine (desoxyhomoisoalliin)

  葱属Tripedale Trautv。属于Nectaroscordum属的自然生长在伊朗西北部的山区。叶子的味道非常浓郁，令人不快，被当地居民广泛用作辛辣蔬菜。在tripedale中鉴定了三种新的基于半胱氨​​酸的化合物，这是自然界中含硫的1-丁烯基衍生物的首例。该化合物已被描述为邻苯二甲醛（OPA）衍生物，并被鉴定为（+）- S-（1-丁烯基）-1-半胱氨酸亚砜（同异林）及其γ-谷氨酰基衍生物以及γ-谷氨酰胺衍生物S-（1-丁烯基）-l-半胱氨酸（脱氧异异丁烯酸）。这些半胱氨酸亚砜也已在葱ium中发现。作为挥发性化合物，二- （1-丁烯基） -二硫化物和cepaene类化合物二- （1-小号-sulfoxymethyl -丁基） -二硫化物，1-小号-sulfoxymethyl丁基-1'-小号-sulfoxy -1-丁烯基-丁基-二硫化物和1-小号-sulfoxymethyl丁基-1'-
• FEED ADDITIVE COMPOSITION FOR REDUCING METHANE PRODUCTION OF RUMINANTS
  申请人：Cj Cheiljedang Corporation

  公开号：EP3150073A1

  公开（公告）日：2017-04-05

  The present disclosure relates to a feed additive composition for reducing methane production generated in the ruminant stomach of ruminant animals. Specifically, the present disclosure relates to a feed additive composition for reducing methane production comprising at least one selected from the group consisting of alliin and berberine, more specifically to a feed additive composition for reducing methane production comprising at least one selected from the group consisting of diallyl disulfide (DADS), nitrate, and eucalyptus oil. The feed additive composition according to the present disclosure may be added to the feed without additional treatment, thereby reducing the amount of methane production in the ruminant stomach without negative effects on livestock productivity. Thus, the feed additive composition can be effectively used in the ruminant animal industry.

  本公开涉及一种用于减少反刍动物胃中产生的甲烷的饲料添加剂组合物。具体地说，本公开涉及一种用于减少甲烷产生的饲料添加剂组合物，该组合物包含至少一种选自由大蒜素和小檗碱组成的组，更具体地说，本公开涉及一种用于减少甲烷产生的饲料添加剂组合物，该组合物包含至少一种选自由二烯丙基二硫化物（DADS）、硝酸盐和桉叶油组成的组。根据本公开的饲料添加剂组合物可添加到饲料中，无需额外处理，从而减少反刍动物胃中的甲烷产生量，而不会对家畜的生产率产生负面影响。因此，本饲料添加剂组合物可有效用于反刍动物业。