大蒜素 | 539-86-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 含卤、含硫、含氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代亚磺酸酯
• 中文名称: 大蒜素
• 中文别名: 二烯丙基二硫-氧[S]化合物；二烯丙基硫代亚磺酸酯；蒜素；蒜辣素；大蒜辣素；二烯丙基二硫
• 英文名称: allicin
• 英文别名: diallyl thiosulfinate；S-allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate；allyl allyl thiosulfinate；2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester；3-prop-2-enylsulfinylsulfanylprop-1-ene
• CAS: 539-86-6
• 化学式: C₆H₁₀OS₂
• mdl: MFCD00468100
• 分子量: 162.277
• InChiKey: JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  259°C (rough estimate)
• 密度：
  d420 1.112
• 溶解度：
  DMSO：5 mg/mL（30.81 mM；需要超声波）H2O：< 0.1 mg/mL（不溶）
• LogP：
  1.133 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

DADSO是大蒜素的一种已知人类代谢物。

DADSO is a known human metabolite of diallyl disulfide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2309901000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

根据提供的信息，大蒜素具有以下主要特点：

1. 化学性质：

   • 呈油状液体，有强烈刺激味和特有的辛辣味。
   • 不耐热，对碱不稳定但对酸较稳定。
   • 难溶于水，可与乙醇、乙醚和苯混合。

2. 用途：

   • 作为食品添加剂（如提高动物成活率和产蛋率）及医药中间体。
   • 农业上用作杀虫、杀菌剂。
   • 制药领域用于治疗消化道、呼吸道及阴道霉菌感染等。
   • 广谱抗菌药，对多种致病真菌有效。

3. 生产方法：

   • 天然提取：从大蒜鳞茎中提取挥发性油状物。
   • 化学合成：在一定条件下合成大蒜油后稀释制成粉剂。
   • 微胶囊化：将天然或化学合成的大蒜油包覆于某种壁材中，制成颗粒均匀的微胶囊产品。

4. 性质：

   • 低毒且安全性较高。
   • 无急性、亚急性等毒性试验阳性结果。
   • 目前未发现因食用过量而导致中毒现象。

5. 安全性评价：

   • 由于缺乏人体研究的一致结论，暂无法提出膳食参考摄入量或可耐受最高摄入量（UL）。

6. 物理化学特性：

   • 遇火燃烧产生有毒硫氧化物烟雾。

7. 储运要求：

   • 库房需通风干燥，并与食品原料分开存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大蒜素 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5,9-三硫杂十二碳-1,6,11-三烯 9-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AJOENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'AJOÈNE

  摘要：

  本发明涉及化合物（E,Z）-蒜烯（式1）的用途，用于治疗细菌感染。本发明的另一个方面是包含（E,Z）-蒜烯（式1）和至少一种抗生素的组合物。本发明的另一个方面涉及一种制备（E,Z）蒜烯（式1）的方法，其中内部C=C键的构象可以是E或Z或二者的混合物，所述方法包括在溶剂存在下将大蒜素（式3）与酸反应，以提供上述定义的（E,Z蒜烯）（式1）。本发明的另一个方面是通过上述描述的方法获得的（E,Z）-蒜烯（式1）。

  公开号：

  WO2012076016A1
• 作为产物：
  描述：

  蒜氨酸 在 immobilized alliinase 作用下， 生成 大蒜素
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial Activity of Allicin, a Biologically Active Compound from Garlic Cloves

  摘要：

  摘要疟疾发病率不断上升，因此迫切需要确定用于预防和化疗的新药物靶点。潜在的新药靶点包括在寄生虫生命周期中发挥关键作用的质粒蛋白酶。我们之前已经证明，孢子疟原虫的主要表面蛋白--环孢子虫蛋白（CSP）是由寄生虫衍生的半胱氨酸蛋白酶进行蛋白水解处理的，这种处理过程与孢子虫侵入宿主细胞的时间相关。E-64是一种半胱氨酸蛋白酶抑制剂，可抑制CSP的加工，并防止其在体外和体内侵入宿主细胞。在这里，我们测试了大蒜素（一种存在于大蒜提取物中的半胱氨酸蛋白酶抑制剂）抑制疟疾感染的能力。在低浓度下，大蒜素对孢子虫或哺乳动物细胞均无毒性。在这些浓度下，大蒜素可抑制 CSP 处理，并阻止孢子虫侵入体外宿主细胞。在体内，与对照组相比，注射了大蒜素的小鼠的疟原虫感染率有所下降。如果在向小鼠注射前用大蒜素处理孢子虫，则可完全防止疟疾感染。我们还对大蒜素的红细胞阶段进行了测试，发现口服或静脉注射大蒜素的 4 天方案可显著减少寄生虫血症，并将受感染小鼠的存活期延长 10 天。这些实验共同证明，同一种半胱氨酸蛋白酶抑制剂可以针对脊椎动物宿主两个不同的生命周期阶段。

  DOI：

  10.1128/aac.50.5.1731-1737.2006
• 作为试剂：
  描述：

  异丙苯 在 air 、 偶氮二异丁腈 、 大蒜素 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 过氧化氢异丙苯
  参考文献：
  名称：

  Petiveria alliacea L.的新硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐的抗氧化活性。

  摘要：

  使用HPLC详细研究了新的硫代亚磺酸盐衍生物S-苄基苯基甲烷硫代亚磺酸盐（BPT）对异丙苯和亚油酸甲酯（ML）在氯苯中氧化的抗氧化作用。结果表明，在这些氧化条件下，BPT具有明确的诱导期，具有有效的抑制作用，并且发现BPT的化学计量因子（n）（被一个抗氧化剂分子捕获的过氧自由基数量）约为2。然后进行了彻底的调查，旨在阐明BPT的活性结构位点。使用了各种模型化合物，例如二苯基二硫化物，二苄基二硫化物，S-苯基苯硫基亚磺酸盐和S-乙基苯基甲硫基亚磺酸盐，这提供了BPT的苄基氢主要与过氧自由基清除有关的证据。而且，

  DOI：

  10.1039/b715727d

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] NOVEL PYRROLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLE
  申请人：UNIV LEICESTER

  公开号：WO2014195705A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  There are provided inter alia compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification and their use in therapy, especially in the treatment of bacterial (e.g. pneumococcal) infections.

  其中提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义，并且它们在治疗中的用途，特别是在细菌感染（例如肺炎球菌感染）的治疗中。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。