[(Z)-2-溴乙烯基]苯 | 588-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(Z)-2-溴乙烯基]苯
• 英文名称: [(E)-2-bromoethenyl]benzene
• 英文别名: (E)-(2-bromovinyl)benzene；β-bromostyrene；(E)-β-bromo-styrene；(2-bromovinyl)benzene；trans-β-bromostyrene；(E)-styrenyl bromide；beta-Bromostyrene
• CAS: 588-72-7；1335-06-4
• 化学式: C₈H₇Br
• 分子量: 183.048
• InChiKey: YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 颜色/状态：
  Pale yellow oil.
• 气味：
  Strong Hyacinth odor
• 沸点：
  112 °C at 20 mm Hg
• 熔点：
  min, - 2 °C
• 闪点：
  79 °C (closed cup)
• 溶解度：
  Insol in aqueous solution
• 密度：
  1.395-1.424
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen bromide/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.602-1.608

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

.beta.-溴代苯乙烯（一种食品添加剂）给予大鼠会导致肝脏谷胱甘肽水平下降。给予(beta.-溴代苯乙烯的)长臂猿、兔子和大鼠会排泄出两种巯基尿酸。其中一种，N-乙酰-S-(2-羟基-2-苯基-1-溴乙基)-半胱氨酸，可以容易地转化为N-乙酰-S-(1-苯基-2-溴-2-乙烯基)-半胱氨酸，其结构通过质谱法确定。质谱证据表明第二种巯基尿酸是N-乙酰-S-(1-羟基-2-苯乙基)半胱氨酸。在所有三种物种中，均检测到扁桃酸作为代谢物。

THE ADMINISTRATION OF BETA-BROMOSTYRENE (A FOOD ADDITIVE) TO THE RAT RESULTS IN A FALL IN THE LEVEL OF HEPATIC GLUTATHIONE. MARMOSETS, RABBITS AND RATS DOSED WITH BETA-BROMOSTYRENE EXCRETE TWO MERCAPTURIC ACIDS. ONE OF THESE, N-ACETYL-S-(2-HYDROXY-2-PHENYL-1-BROMOETHYL)-CYSTEINE IS READILY CONVERTED INTO N-ACETYL-S-(1-PHENYL-2-BROMO-2-ETHENYL)-CYSTEINE, THE STRUCTURE OF WHICH WAS ESTABLISHED BY MASS SPECTROMETRY. MASS SPECTROMETRIC EVIDENCE SUGGESTS THAT THE 2ND MERCAPTURIC ACID WAS N-ACETYL-S-(1-HYDROXY-2-PHENYLETHYL)CYSTEINE. MANDELIC ACID WAS DETECTED AS A METABOLITE IN ALL 3 SPECIES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

脱氧鸟苷与3,4-二甲基-、对甲基-、间甲基-、间乙氧基-、对溴-、间氯-以及未取代的苯乙烯氧化物反应的产物被分离并鉴定。该反应遵循二级动力学。反应位点为鸟嘌呤的N-7位点。得到了正常异构体（攻击苯乙烯氧化物中的CH2）和异常异构体（攻击CH）。正常反应的哈姆特反应常数（ρ）为+0.42，异常反应的为-1.1。正常加成物和异常加成物之间在酸解离常数、咪唑环开环速率和糖苷键裂解速率方面没有发现差异。

The reaction products of deoxyguanosine with 3,4-dimethyl-, p-methyl-, m-methyl-, m-ethoxy-, p-bromo-, m-chloro- and unsubstituted styrene oxide were isolated and characterized. The reaction followed second order kinetics. The reactive site was the N-7 site of guanine. The normal isomer (attack at CH2 of styrene oxides) and the abnormal isomer (attack at CH) were obtained. The Hammett reaction constant (rho) for the normal reaction was +0.42 and that for the abnormal reactlon was -1.1. The difference of acid dissociation constant, rate of imidazole ring opening and rate of glycosidic bond cleavage was not found between the normal adduct and the abnormal adduct.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预测并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于误食，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在25名人类受试者中进行的48小时闭合贴片试验中，浓度为4%的布罗莫司特罗在凡士林中测试未产生刺激性或致敏反应。...它是强烈的刺激性香精成分之一。

Bromostyrol tested at a concn of 4% in petrolatum produced no irritation /or sensitization reactions/ in a 48 hr closed-patch test in 25 human subjects. ... /It/ is one of the strongly irritant perfume materials.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

将beta-溴代苯乙烯给予大鼠会导致肝脏谷胱甘肽水平下降。

ADMINISTRATION OF BETA-BROMOSTYRENE TO RATS RESULTS IN FALL IN LEVEL OF HEPATIC GLUTATHIONE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 1250毫克/千克

LD50 Rat oral 1250 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 在 copper(l) iodide 、 双(4-甲基苯甲酰基)二硫化物 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以40%的产率得到2,4-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 盐促进硫亲核试剂与乙烯基溴的反应。S-乙烯基硫代苯甲酸酯和S,S'-亚乙烯基双硫代苯甲酸酯的简单直接制备

  摘要：

  铜 (I) 盐促进乙烯基溴化物与二苯甲酰二硫化物在热非质子极性溶剂中的反应以中等产率产生噻吩衍生物，而与硫代苯甲酸钠的相应反应以良好的产率产生 S-乙烯基硫代苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1947
• 作为产物：
  描述：

  別桂皮酸 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(Z)-2-溴乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸钠催化α，β-不饱和羧酸溴代羧化的新方法

  摘要：

  描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.101
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-(benzoyloxy)-2-methylbutan-2-yl methyl oxalate 在 2-(2-吡啶)-苯并咪唑 、 iron(III)-acetylacetonate 、 [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到3-chloro-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  活化卤代乙烯的铁催化叔烷基草酸酯的还原性乙烯基化反应

  摘要：

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00561

文献信息

• Lanthanum-catalyzed stereoselective synthesis of vinyl sulfides and selenides
  作者：V. Prakash Reddy、K. Swapna、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.004

  日期：2010.1

  oxide/TMEDA-catalyzed cross-coupling of vinyl halides with thiols/diphenyl diselenide in anhydrous DMSO and KOH is reported. Utilizing this protocol various vinyl sulfides and selenides were synthesized in excellent yields with retention of the stereochemistry. The catalyst was recyclable.

  据报道，在无水DMSO和KOH中，氧化镧/ TMEDA催化卤代乙烯与硫醇/二苯基二硒化物的交叉偶联。利用该方案，以优异的产率合成了各种乙烯基硫化物和硒化物，并保留了立体化学。该催化剂是可回收的。
• The<i>in situ</i>-Generated Nickel(0)-catalyzed Homo-coupling of Alkenyl Halides with Zinc Powder. A Specific Outcome in Stereochemistry
  作者：Kentaro Takagi、Harutaka Mimura、Saburo Inokawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.3517

  日期：1984.12

  The catalytic activity of nickel(0) generated in situ from nickel(II) salt was examined in a dehalogenative coupling of alkenyl halides with zinc powder. The reaction of alkenyl bromides took place provided that potassium iodide was present to assist the reduction of nickel(II) with zinc powder, and also to convert the alkenyl bromides to the corresponding alkenyl iodides. A speculative view concerning

  在烯基卤化物与锌粉的脱卤偶联中检测了从镍 (II) 盐原位生成的镍 (0) 的催化活性。烯基溴化物的反应发生，前提是存在碘化钾以帮助用锌粉还原镍 (II)，并将烯基溴化物转化为相应的烯基碘化物。为了解释观察到的独特立体化学，提出了关于歧化步骤的推测性观点。
• Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel pyrazole-benzimidazole derivatives
  作者：Bo Ren、Rong-Chun Liu、Kegong Ji、Jiang-Jiang Tang、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128097

  日期：2021.7

  A series of novel pyrazole-benzimidazole derivatives (6-42) have been designed, synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity against the HCT116, MCF-7 and Huh-7 cell lines. Among them, compounds 17, 26 and 35 showed significant antiproliferative activity against HCT116 cell lines with the IC50 values of 4.33, 5.15 and 4.84 μM, respectively. Moreover, fluorescent staining

  一系列新的吡唑苯并咪唑衍生物（的6 - 42）已经被设计，合成并评价了它们的体外对抗HCT116的抗增殖活性，MCF-7和的Huh-7细胞系。其中，化合物17，26和35显示出显著抗增殖活性针对与IC HCT116细胞系50 4.33，5.15和4.84μM的值，分别。此外，荧光染色研究表明，化合物17可以诱导癌细胞凋亡。流式细胞术分析表明，化合物17可以在 G0/G1 期诱导细胞周期停滞。总而言之，这些结果表明，吡唑-苯并咪唑衍生物可以作为有希望的化合物，用于进一步研究开发新型高效的癌症治疗剂。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Catalyst-Controlled Dioxygenation of Olefins: An Approach to Peroxides, Alcohols, and Ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li、Xiang Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00460

  日期：2015.6.5

  An efficient catalytic approach for the synthesis of substituted peroxides, alcohols, and ketones through a catalyst-controlled highly selective dioxygenation of olefins has been demonstrated. The reported methods are mild and practical, can be switched by the selection of different catalytic systems, and employ peroxide as an oxidant and a reagent at room temperature.

  已经证明了通过催化剂控制的烯烃的高选择性双加氧作用来合成取代的过氧化物，醇和酮的有效催化方法。报道的方法温和实用，可以通过选择不同的催化系统进行切换，并在室温下使用过氧化物作为氧化剂和试剂。

表征谱图