(2-methylsulfanylvinyl)benzene | 7715-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methylsulfanylvinyl)benzene
• 英文别名: Methyl-styryl-sulfid；β-methylthiostyrene；[2-(Methylthio)vinyl]benzene；2-methylsulfanylethenylbenzene
• CAS: 7715-02-8
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: BWRWWBWZSDMTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methylsulfanylvinyl)benzene 在 新铜试剂 、 [NiBr₂(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)] 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Ni催化C（sp 2）–S键与CO 2的羧基化：Zn的多方面作用的证据

  摘要：

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05141
• 作为产物：
  描述：

  phenylacetaldehyde dimethyl dithioacetal 在 N,N-二异丙基乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以54%的产率得到(2-methylsulfanylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用 CuCl2 裂解二硫缩醛中的碳-硫键形成乙烯基硫化物

  摘要：

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.959

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• A new generation of “instant ylids”: Powder mixtures of phosphonium salts and potassium hydride as storable precursors to wittig reagents
  作者：Mirella El-Khoury、Qian Wang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02084-9

  日期：1996.12

  rapidly when tert-butyl methyl ether is added under stirring. When, in general after a few minutes, the generation of the (triphenyl-phosphonio)alkanide is complete, it can be immediately used for the Wittig olefination of a carbonyl compound. Compared to sodium amide based “instant ylids”, the new blends offer little advantage as long as simple phosphonium salts are ingredients but they extend considerably

  将细粉状的烷基三苯基phosph盐和氢化钾以1：1的摩尔比混合，得到一种即用型粉末，当在搅拌下添加叔丁基甲基醚时，其成分会迅速反应。一般在几分钟后，当（三苯基-膦酰基）烷化物的生成完成时，可以立即将其用于羰基化合物的维蒂希烯化。与基于酰胺钠的“即时脂质”相比，只要简单的phospho盐为成分，这种新混合物就没有什么优势，但是它们大大延长了含杂取代衍生物（如甲硫基甲基或吡啶基三苯基phosph盐）的混合物的保质期。
• A Simplified Preparation of Vinyl Sulfides, Selenides and Tellurides by a Wittig-Type Reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Mauro L. Begnini、Paula Boeck、Antonio L. Braga

  DOI：10.1055/s-1997-1173

  日期：1997.2

  The preparation of several vinyl sulfides, selenides and tellurides by Wittig-type reaction in a one-pot procedure is described. The chalcogenyl triphenylphosphoranes 3 are formed "in situ" by the reaction of chloromethyl phenyl chalcogenide, potassium tert-butoxide and triphenylphosphine. Reaction of 3 with carbonyl compounds afford the vinyl chalcogenides 6-9 with preferential Z-configuration.

  描述了一种通过Wittig类型反应在一步法中制备几种乙烯基硫化物、硒化物和碲化物的方法。通过氯甲基酚类卤化物、叔丁氧化钾和三苯基磷的反应“原位”形成了硫族三苯基膦化合物3。化合物3与羰基化合物反应，得到优先为Z-构型的乙烯基硫族化合物6-9。
• [EN] CATALYTIC C-X-BOND METATHESIS THROUGH ARYLATION<br/>[FR] MÉTATHÈSE DE LIAISON C-X CATALYTIQUE PAR ARYLATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2018162364A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present invention refers to a process for a catalytic aryl transfer to rearrange the backbone of aromatic C-X bonds.

  本发明涉及一种催化芳基转移过程，用于重新排列芳香C-X键的骨架。
• 一种经C=C-S单原子组装过程制备芳乙烯基烷基硫醚的方法
  申请人：长沙资材科技有限公司

  公开号：CN114276282A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种经C＝C‑S单原子组装过程制备芳乙烯基烷基硫醚的方法，该方法是在大气气氛和碱的作用下，二甲亚砜，芳香醛酮与含硫试剂硫醇钠/连二硫醚各向C＝C‑S结构提供一个原子，构建过程一锅反应完成并得到产物芳乙烯基烷基硫醚化合物。该方法制备得到的芳乙烯基烷基硫醚化合物芳乙烯基来自芳香醛酮，但比原来芳香醛酮原料增加了一个双键碳原子，并且该方法原料来源广泛易得，绿色环保，价格低廉，操作简单，有利于工业化生产。