[(二乙基氨基)甲基]三氟硼酸钾 | 936329-95-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: [(二乙基氨基)甲基]三氟硼酸钾
• 中文别名: 二乙氨基甲基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium N,N-diethyltrifluoroboratomethylamine
• 英文别名: Potassium [(diethylamino)methyl]trifluoroborate；potassium;diethylaminomethyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 936329-95-2
• 化学式: C₅H₁₂BF₃N*K
• mdl: MFCD18459305
• 分子量: 193.061
• InChiKey: XFGVBBZAWCUUAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封于干燥处，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(二乙基氨基)甲基]三氟硼酸钾 、 4-氯苯甲醚 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到N-乙基-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过有机三氟硼酸盐的铃木-宫浦交叉偶联进行的氨甲基化作用的范围

  摘要：

  我们先前报道了N，N-二烷基氨基甲基三氟硼酸酯与芳基溴化物的Suzuki-Miyaura反应。本文中，我们报告了对该钯催化的氨基甲基化反应的范围和局限性的进一步研究。芳基氯化物，碘化物和三氟甲磺酸酯以良好至优异的收率偶联，得到N，N-二烷基苄基胺。还检查了烯基溴化物的氨基甲基化。

  DOI：

  10.1021/jo800183q
• 作为产物：
  描述：

  (溴甲基)三氟硼酸钾 、 二乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到[(二乙基氨基)甲基]三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  芳乙胺的合成经由C（SP 3）-C（SP 3）钯催化的交叉偶联

  摘要：

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02958

文献信息

• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012087938A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供了化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科（Flaviviridae）家族成员介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）的用途。
• [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-B] PYRIDAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE C-MET TYROSINE KINASE
  申请人：He Feng

  公开号：US20130324526A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof: wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及公式（I）的化合物及其盐：其中取代基如规范中定义；公式（I）的化合物用于治疗人体或动物体，特别是涉及c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或病况；公式（I）的化合物用于制造用于治疗此类疾病的药物；包含公式（I）的化合物的药物组合物，可选地与联合伙伴一起，并且公式（I）的化合物的制备方法。
• [EN] [1, 2, 4] TRIAZOLO [4, 3 -B] PYRIDAZINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE C-MET TYROSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE [1, 2, 4] TRIAZOLO [4, 3 -B] PYRIDAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE C-MET
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012107500A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof: wherein the substituents are as defined in the specification; a compound of formula (I) for use in the treatment of the human or animal body, in particular with regard to c-Met tyrosine kinase mediated diseases or conditions; the use of a compound of formula (I) for manufacturing a medicament for the treatment of such diseases; pharmaceutical compositions comprising a compound of the formula (I), optionally in the presence of a combination partner, and processes for the preparation of a compound of formula (I).

  该发明涉及式(I)的化合物及其盐：其中取代基如规范中所定义；式(I)的化合物用于治疗人体或动物体，特别是涉及c-Met酪氨酸激酶介导的疾病或症状；式(I)的化合物用于制造治疗此类疾病的药物；包括式(I)的化合物的药物组合物，或者在有合作伙伴存在的情况下，以及式(I)的化合物的制备方法。
• A convergent strategy towards febrifugine and related compounds
  作者：T. M. M. Maiden、N. Mbelesi、P. A. Procopiou、S. Swanson、J. P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c8ob00935j

  日期：——

  We report a modular five step synthetic route to the febrifugines that employs 2-(chloromethyl)allyl-trimethylsilane as a conjunctive reagent for the coupling of the piperidine and quinazolinone groups. We also demonstrate the application of a recent Rh-catalyzed quinazolinone synthesis for the facile generation of febrifugine analogs.

  我们报告了一个模块化的五步合成路线到febrifugines，它采用2-（氯甲基）烯丙基-三甲基硅烷作为偶联剂用于哌啶和喹唑啉酮基团的偶联。我们还证明了最近的Rh催化的喹唑啉酮合成在Febrifugine类似物的简便生成中的应用。