austalide K | 87833-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: austalide K
• 英文别名: (1S,13R,14S,19R)-10-methoxy-1,4,14,18,18-pentamethyl-2,7-dioxapentacyclo[11.8.0.03,11.05,9.014,19]henicosa-3(11),4,9-triene-8,17-dione
• CAS: 87833-53-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: JCUWKPURUZEBFJ-MZXZQTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  austalide K 生成 [(1R,2R,4S,16R,17S,20S)-2-hydroxy-13,20-dimethoxy-4,7,17,22,22-pentamethyl-11-oxo-5,10,21,23-tetraoxahexacyclo[18.2.1.01,17.04,16.06,14.08,12]tricosa-6(14),7,12-trien-18-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  DE, JESUS AMELIA E.;HORAK, R. MARTHINUS;STEYN, PIETER S.;VLEGGAAR, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 10, 2253-2257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17S-dihydroaustalide K 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到austalide K
  参考文献：
  名称：

  通过序贯的聚酮化合物芳构化和自由基阴离子级联三烯环化合成类萜类化合物：仿生的合成天然合成化合物。

  摘要：

  第一个全合成的五种奥氏体天然产物，（±）-17 S-二氢硬脂酸K，（±）-硬脂酸K，（±）-13-脱乙酰氧基硬脂酸I，（±）-硬脂酸P和（±）-13-通过一系列的仿生转化完成了脱氧austalide Q酸。关键步骤包括将反式，反式法尼索尔衍生的β，δ-二酮二恶酮的聚酮化合物芳构化为相应的β-间苯二酸酯，然后钛（III）介导的环氧化物的还原性自由基环化反应，以提供二茂铁芯。随后苯二茂铁离子对二茂烯的非对映选择性环化反应完成了通过顺序氧化而获得（±）-17 S-二氢硬脂酸K，（±）-硬脂酸K和（±）-13-脱乙酰氧基硬脂酸I的ustustides的基本碳骨架。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00142