D-Pinitol | 10284-63-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Pinitol
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 10284-63-6；484-68-4
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.18
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-FEPQRWDDSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-185 °C (lit.)
• 比旋光度：
  56 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2501 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO：125 mg/mL（643.73 mM；需要超声波）
• LogP：
  -2.119 (est)
• 保留指数：
  1880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

D-松醇是D-手性肌醇的一种甲基化衍生物，具有类胰岛素作用，能够调节机体血糖平衡并缓解胰岛素抵抗，是一种新兴的降血糖功能物质。

制备

1. 从植物中提取D-松醇：D-松醇广泛存在于多种植物中。最初在松科植物中被发现，并以“松醇”命名；随后在豆科类植物中也发现了其存在且含量丰富，显著扩大了其植物来源范围。此外，D-松醇还常见于叶子花属植物、紫花苜蓿以及许多植物的花和叶中，在一些植物的汁液中也能发现该成分。在我国，大托叶云实、胡卢巴、西藏猫乳、青檀等植物种子及蜂蜜茶叶中均含有D-松醇。
2. 化学合成法：通过设计一种基于C2-对称的手性池来合成D-松醇的方法。具体步骤包括醋酸盐与甲氧基钠进行酯基转移，并在其逆反应的同时影响环氧化物的形成，诱导烯丙基环氧化物发生定向开放，最终在96%的产出中提供甲氧基乙醇；随后通过OSO4进行双羟基化反应并加入三氟乙酸制取D-松醇。这种方法能够将便宜的L-（+）-酒石酸转变为D-松醇和L-松醇。

生物活性 D-pinitol (3-O-Methyl-D-chiro-inOSitol) 是一种天然化合物，存在于多种植物中，如松科和豆科植物。它具有降血糖活性和心血管系统保护作用，并且还表现出抗病毒和杀幼虫活性。

体外研究 D-pinitol 能促进MCF-7细胞凋亡，通过诱导p53和Bax表达及抑制Bcl-2和NF-κB实现这一效果。

化学性质 白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。主要来源于黄皮黄豆、绿皮黄豆、大豌豆、黑豆、红豆、豆角、荷兰豆及豌豆中。

用途 用于含量测定、鉴定和药理实验。具有清热利湿、消食除积、祛痰止咳的作用，能够刺激胰岛素活性并降低血糖；同时促进肌酸吸收。

总结 D-松醇作为一种新兴的降血糖功能物质，在植物提取与化学合成方面有着广泛的应用，并表现出多种生物活性和药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Pinitol 、 、 在 trimethyl 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 6 (222 mg, 0.664 mmol, 45%; 89% based on 134 mg of recovered D-pinitol)的产率得到D-松醇
  参考文献：
  名称：

  Compounds and their uses

  摘要：

  本发明揭示了具有肌效或拮抗肌醇磷酸甘露醇性质的化合物以及这些化合物的用途，包括使用这些化合物治疗通过给予IPG第二信使或其拮抗剂来改善的疾病。特别是，这些化合物基于糖残基和环己糖醇的1,6键连接。

  公开号：

  US06953781B2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-3-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4-triol 以69的产率得到D-Pinitol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Asymmetry. 1996, 7, 3535-3544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNERGIZED ACETALS COMPOSITION AND METHOD FOR SCAVENGING SULFIDES AND MERCAPTANS
  申请人：Clariant International Ltd

  公开号：EP3505590A1

  公开（公告）日：2019-07-03

  This invention provides a composition comprising I. at least one reaction product between a nitrogen-free monohydric alcohol and an aldehyde or ketone, and II. at least one reaction product between a nitrogen-free sugar alcohol and an aldehyde or ketone, and optionally III. at least one reaction product from III.a) formaldehyde, and III.b) an amine, selected from the group consisting of primary alkyl amines having 1 to 4 carbon atoms, and primary hydroxy alkyl amines having 2 to 4 carbon atoms, and optionally IV. at least one solid suppression agent selected from the group consisting of IV(a). alkali or alkaline earth metal hydroxides IV(b). mono-, di- or tri-hydroxy alkyl, aryl or alkylaryl amines, IV(c). mono-, di- or tri-alkyl, aryl or alkylaryl primary, secondary and tertiary amines or IV(d). multifunctional amines and IV(e). mixtures of compounds of groups IV(a) to IV(c). wherein alkyl is C1 to C15, aryl is C6 to C15 and alkylaryl is C7 to C15.

  本发明提供了一种组合物，其中包括 I. 无氮一元醇与醛或酮之间的至少一种反应产物，以及 II. 无氮糖醇与醛或酮之间的至少一种反应产物，以及可选的 III. 至少一种来自以下物质的反应产物 III.a) 甲醛，和 选自具有 1 至 4 个碳原子的伯烷基胺和具有 2 至 4 个碳原子的伯羟基烷基胺的胺 组，以及可选的 至少一种固体抑制剂，选自由以下物质组成的组 IV(a). 碱金属或碱土金属氢氧化物 IV(b).单、二或三羟基烷基、芳基或烷基芳基胺、 IV(c).单、二或三烷基、芳基或烷基芳基伯胺、仲胺和叔胺或 IV(d).多功能胺和 IV(a)至 IV(c)组化合物的混合物。 其中烷基为 C1 至 C15，芳基为 C6 至 C15，烷基芳基为 C7 至 C15。
• COMPOSITION AND METHODS FOR ENHANCING OR PROMOTING THE SECRETION OF GHRELIN TO PROMOTE A HEALTHY METABOLIC AGING
  申请人：Servicio Andaluz de Salud

  公开号：EP3789018A1

  公开（公告）日：2021-03-10

  This invention relates to the delivery of a composition, preferably a pharmaceutical composition, comprising D-pinitol, D-Chiro inositol or myo-inositol or any pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment or prevention of disorders, diseases or conditions responsive to the stimulation of the ghrelin receptor in a subject in need thereof. In particular, for the treatment and/or prevention of disorders responsive to the positive modulation (stimulation) of the ghrelin receptor, such as diabetes, obesity-related disorders, and, most preferably, for treating or preventing age related conditions or diseases such as by promoting appetite, inhibiting insulin secretion and lowering insulin resistance, increasing growth hormone release, enhancing muscle vitality or fragility and treating or preventing sarcopenia by increasing net muscle mass, improving cognition (and/or treating or preventing diseases such as Azlheimer's disease, vascular dementia, Parkinson's Disease, and Huntington's disease) and treating or preventing age related hypertension.

  本发明涉及一种组合物，优选一种药物组合物，其包含D-蒎烷醇、D-硫代肌醇或肌醇或其任何药学上可接受的盐，用于治疗或预防有需要的受试者中对胃泌素受体刺激有反应的紊乱、疾病或病症。特别是，用于治疗和/或预防对胃泌素受体的正向调节（刺激）有反应的疾病，如糖尿病、肥胖相关疾病，最优选的是，通过促进食欲、抑制胰岛素分泌和降低胰岛素抵抗，治疗或预防与年龄相关的病症或疾病、增加生长激素释放，增强肌肉活力或脆性，通过增加肌肉净质量治疗或预防肌肉疏松症，改善认知能力（和/或治疗或预防阿兹海默症、血管性痴呆、帕金森氏病和亨廷顿氏病等疾病），以及治疗或预防与年龄相关的高血压。
• SYNERGIZED ACETALS COMPOSITION AND METHOD FOR SCAVENGING SULFIDES AND MERCAPTANTS
  申请人：Clariant International Ltd

  公开号：EP3727652A1

  公开（公告）日：2020-10-28
• Extract Formulations of Rhodamnia Cinerea And Uses Thereof
  申请人：Gehling Matthias

  公开号：US20150050371A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention primarily relates to the use of certain extract formulations of Rhodamnia cinerea as defined herein as alpha-amylase inhibitors and as actives for the therapeutic (including prophylactic) treatment of a carbohydrate metabolic disorder or of a disease attendant on hyperglycemia, preferably selected from the group consisting of prediabetes, obesity, hyperlipemia, arteriosclerosis, arteriolosclerosis, atherosclerosis, diabetes, postprandial hyperglycemia, and metabolic syndrome. The present invention also relates to corresponding methods. The invention further relates to specific extract formulations obtainable from Rhodamnia cinerea and to compositions, in particular orally consumable compositions, comprising an effective amount of such an extract formulation.
• SYNERGIZED HEMIACETALS COMPOSITION AND METHOD FOR SCAVENGING SULFIDES AND MERCAPTANS
  申请人：Clariant International, Ltd.

  公开号：US20190194523A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  This invention provides a composition comprising I. at least one reaction product between a nitrogen-free monohydric alcohol and an aldehyde or ketone, and II. at least one reaction product between a nitrogen-free sugar alcohol and an aldehyde or ketone, and optionally III. at least one reaction product from III.a) formaldehyde, and III.b) an amine, selected from the group consisting of primary alkyl amines having 1 to 4 carbon atoms, and primary hydroxy alkyl amines having 2 to 4 carbon atoms, and optionally IV. at least one solid suppression agent selected from the group consisting of IV(a). alkali or alkaline earth metal hydroxides IV(b). mono-, di- or tri-hydroxy alkyl, aryl or alkylaryl amines, IV(c). mono-, di- or tri-alkyl, aryl or alkylaryl primary, secondary and tertiary amines or IV(d). multifunctional amines and IV(e). mixtures of compounds of groups IV(a) to IV(c). wherein alkyl is C 1 to C 15 , aryl is C 6 to C 15 and alkylaryl is C 7 to C 15 .