4-[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyaniline
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: GLPXVVHEWXFDKQ-APHBMKBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-[(1R,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyaniline 在 1,3-bis(N',N'-dimethyl-4-aminopyridinium)propane diiodide 、 9-羟基-萘嵌苯-1-酮 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到4-(((1R,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  还原苯二酚基分子作为室温下自由基介导的 C-N 偶联催化的超级电子供体

  摘要：

  我们证明原位生成的双还原苯二甲酰 (PLY) 物种积累了足够高的能量，并作为超级电子供体从芳基卤化物中产生芳基自由基，从而在室温下完成 Buchwald-Hartwig 型 C-N 交叉偶联反应. 这种催化方案不需要任何外部刺激，如热、光或阴极电流。该协议显示了各种各样的底物范围，涵盖不同类型的芳基和杂芳基卤化物以及各种芳香胺和脂肪胺以及著名天然产物的后期功能化。控制实验以及广泛的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了芳基自由基是由从双还原 PLY 到芳基卤化物底物的单个电子转移产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09225