[2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9alpha-十氢-3,4a,8-三甲基-2,5-二氧代薁并[6,5-b]呋喃-4-基]2-甲基丁酸酯 | 63569-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9alpha-十氢-3,4a,8-三甲基-2,5-二氧代薁并[6,5-b]呋喃-4-基]2-甲基丁酸酯
• 英文名称: microhelenin B
• 英文别名: [(1S,3aR,5R,5aR,8aR,9S,9aR)-1,5,8a-trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,5a,9,9a-hexahydro-1H-azuleno[6,5-b]furan-9-yl] 2-methylbutanoate
• CAS: 63569-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: VSRLMYQKLUPERI-JCQBEPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,3,3a,4,4a,5,7a,8,9,9alpha-十氢-3,4a,8-三甲基-2,5-二氧代薁并[6,5-b]呋喃-4-基]2-甲基丁酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药XXXVI：倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和小脑Helenium的培林脂的结构解析。

  摘要：

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690916

文献信息

• Antitumor Agents XXXVI: Structural Elucidation of Sesquiterpene Lactones Microhelenins-A, B, and C, Microlenin Acetate, and Plenolin from Helenium microcephalum
  作者：Yasuhiro Imakura、Kuo-Hsiung Lee、Donald Sims、Rong-Yang Wu、Iris H. Hall、Hiroshi Furukawa、Masataka Itoigawa、Kazue Yonaha

  DOI：10.1002/jps.2600690916

  日期：1980.9

  The antitumor sesquiterpene lactones microhelenins-A, B, and C, microlenin acetate, and plenolin were isolated from Helenium microcephalum. The structures and stereochemistry of these lactones were determined by physical methods as well as by chemical transformations and correlations. Microlenin acetate appears to be the first novel dimeric sesquiterpene lactone demonstrated to have significant antileukemic

  从Helenium microcephalum中分离出抗肿瘤倍半萜烯内酯微Helenins-A，B和C，醋酸微列宁和Plenolin。这些内酯的结构和立体化学通过物理方法以及化学转化和相关性来确定。醋酸微列宁似乎是第一个被证明具有显着抗白血病活性的新型二聚倍半萜内酯。