Methyl 2-methyl-2-(5-nitropyridin-2-yl)propionate | 292600-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Methyl 2-methyl-2-(5-nitropyridin-2-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-2-(5-nitropyridin-2-yl)propanoate
• CAS: 292600-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: NDOYITLTEYFJJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methyl-2-(5-nitropyridin-2-yl)propionate 在 palladium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二甲酸二乙酯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 Barluenga reagent 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 3-((S)-2-Amino-1-methyl-ethyl)-5-[2-(2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl]-2-(3,5-dimethyl-phenyl)-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-吡啶乙酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到Methyl 2-methyl-2-(5-nitropyridin-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3

文献信息

• US6180642
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 6-AZAINDOLE COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1165075A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• EP1165075A4
  申请人：——

  公开号：EP1165075A4

  公开（公告）日：2002-04-10
• EP1165076A4
  申请人：——

  公开号：EP1165076A4

  公开（公告）日：2002-05-15
• US6180642B1
  申请人：——

  公开号：US6180642B1

  公开（公告）日：2001-01-30