薯蓣皂甙 | 19057-60-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 防治心绞痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 薯蓣皂甙
• 中文别名: 薯蓣皂苷
• 英文名称: dioscin
• 英文别名: diosgenyl 2,4-di-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；diosgenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)-[α-L-rhamnopyranosyl(1->2)]-β-D-glucopyranoside；diosgenyl α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-β-D-glucopyranoside；(25R)-spirost-5-en-3β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[O-α-L-rhamnopyranosyl(1->4)]-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19057-60-4
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₆
• 分子量: 869.057
• InChiKey: VNONINPVFQTJOC-ZGXDEBHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  275～277℃
• 比旋光度：
  D13 -115° (c = 0.373 in ethanol)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

基本信息

提取来源：薯蓣科植物穿龙薯蓣（Dioscorea nipponica）

物理性状：白色粉末

风险术语：刺激皮肤，对眼睛有严重伤害

溶解性：不溶于水、石油醚、苯；可溶于甲醇、乙醇、醋酸；微溶于丙酮、戊醇

旋光度：-115°（C=0.373，乙醇）

产品熔点：294~296℃

测定方法：高效液相色谱

贮存条件：4℃冷藏、密封、避光

概述

薯蓣皂苷是薯蓣科植物的主要成分。传统中医学认为，薯蓣具有祛痰、消食利水、舒筋活血、截疟等功效。现代药理学研究显示，薯蓣皂苷具有多种药理作用，尤其在抗肿瘤方面有广泛的研究。许多研究表明，薯蓣皂苷能够改善动脉粥样硬化症状和保护血管内皮功能、减少心脑肾的缺血/再灌注损伤、降低血糖、抑制肝脏纤维化、改善更年期骨质疏松、缓解类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎症状、拮抗病菌和病毒活性。该文综述了近年关于薯蓣皂苷现代药理学研究进展[2]。

药理药效

薯蓣皂苷具有多种功效，包括但不限于抗肿瘤、抗血栓形成、抗过敏、抗病毒和抗休克作用。其药理作用还包括抗炎、降低胆固醇、降低血压、杀软体动物、抗生育等。该化合物可用于治疗气管炎，并具备杀虫及抗真菌作用。此外，还含有过氧化分解酶，具有明显的抗衰老效果。长期服用可去除面部疤痕并使皮肤变得柔嫩光滑。薯蓣皂苷还可作为合成甾体激素和避孕药的原料。

化学性质

不溶于水、石油醚、苯；可溶于甲醇、乙醇、醋酸；微溶于丙酮、戊醇，来源于薯蓣科植物穿山龙（Dioscorea nipponica Makino）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。此外，还可制备成多种剂型，如片剂、胶囊剂、注射剂、口服液体制剂、颗粒剂等，具备安全无毒、简便经济的优点。

薯蓣皂苷片剂的制备

取薯蓣皂苷100g、淀粉125g、乳糖175g及微晶纤维素100g为原料。将主药和辅料分别过80目筛，充分混合均匀。采用5%的聚维酮K30（PVP K30）乙醇溶液为粘合剂，用20目筛网制粒，在40~60°C条件下干燥后通过18目筛网整粒，并加入适量润滑剂压片。每片重0.5g。

参考资料

[1] 薯蓣皂苷. 百链数据库.[引用日期：2017年09月09日]

[2] 王淑荣, 凌霜, 张庆光, 许锦文. (2017). 中国药理学通报, 2期.

[3] 张紫薇, 李滢, 曹鹏, 李晓岩. (2017). 食品科学, 1期.

[4] 彭金咏, 孙长凯, 鲁碧楠, 郑伶俐, 刘克辛, 李镇, 许丽娜, 韩旭, 尹连红, 许有威, 齐艳, 刘月涛. 薯蓣皂苷在制备肝保护药物制剂中的应用[P]. 辽宁：CN101837004A, 2010-09-22.

图片


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  薯蓣皂甙 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  来自薯蓣块茎的螺甾烷薯蓣皂苷元前体

  摘要：

  摘要 薯蓣新鲜块茎中的主要皂苷为薯蓣皂苷，发酵物质为3-O-[α-l-吡喃鼠李糖基(1→4)-β-d-吡喃葡萄糖基]薯蓣皂苷。皂苷的 13 C NMR 化学位移用于确定其结构。没有从新鲜块茎中分离出游离的皂苷元。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95278-6
• 作为产物：
  描述：

  diosgenyl 2,4-di-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 20.0h， 以97%的产率得到薯蓣皂甙
  参考文献：
  名称：

  含有木糖苷部分的新皂苷和新糖脂的合成。

  摘要：

  α-L-鼠李吡喃糖基-（1→4）-[α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）]-β-D-吡喃葡萄糖（chacotriose）是薯os的寡糖部分。Chacotriosyl trichloroacetimidate由d-葡萄糖和l-鼠李糖合成，并被糖基化为甲羟戊酸酯（洋地黄毒苷，胆固醇和甘草次酸），生成薯di皂苷和新皂苷。为了简化糖苷配基部分的结构，将甲羟戊酸酯部分替换为模仿糖基神经酰胺的双链新糖脂。细胞毒性试验表明，天然存在的β-形式的糖苷键很重要，薯di和最长链的新糖脂显示中等活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.06.008

文献信息

• SUBSTITUTED 2,4 DIAMINO-QUINOLINE AS NEW MEDICAMENT FOR FIBROSIS, AUTOPHAGY AND CATHEPSINS B (CTSB), L (CTSL) AND D (CTSD) RELATED DISEASES
  申请人：Genoscience Pharma SAS

  公开号：EP3620164A1

  公开（公告）日：2020-03-11

  The present invention relates to novel 2-primary amino-4-secondary amino-quinoline derivatives, their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention can be useful as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of fibrosis and/or fibrosis related diseases, or for use as a medicament in the treatment and/or the decreasing and/or the prevention of the autophagy and/or autophagy related diseases and for the inhibition of the autophagy flux, or for use in the inhibition of cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) and/or cathepsins B (CTSB), L (CTSL) and/or D (CTSD) related diseases; with the proviso that said compounds are not to be used for the treatment of any forms of cancers.

  本发明涉及新型2-初级氨基-4-次级氨基喹啉衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物可用作药物治疗和/或减少和/或预防纤维化和/或与纤维化相关疾病，或用作药物治疗和/或减少和/或预防自噬和/或与自噬相关疾病以及抑制自噬通量，或用于抑制蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）和/或与蛋白酶B（CTSB）、L（CTSL）和/或D（CTSD）相关疾病；但所述化合物不得用于治疗任何形式的癌症。
• Bivalent furostene carbamates as antiproliferative and antiinflammatory agents
  作者：Nandini Pathak、Kaneez Fatima、Sneha Singh、Divya Mishra、Amit Chand Gupta、Yogesh Kumar、Debabrata Chanda、D.U. Bawankule、Karuna Shanker、Feroz Khan、Atul Gupta、Suaib Luqman、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105457

  日期：2019.11

  10 exhibited moderate antiinflammatory activity by decreasing the expression of cytokines, TNF-α and IL-6 in LPS-induced inflammation in primary macrophage cells. Furthermore, compound 10 significantly reduced Ehrlich ascites carcinoma significantly in mice. It was well tolerated and safe in acute oral toxicity in Swiss albino mice. The concomitant anticancer and antiinflammatory properties of carbamate

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症，影响着全球约12％的女性人口。它是一种多因素疾病，本质上是侵入性的。薯os皂素和相关化合物是有效的抗增殖剂。打开薯os皂苷元的螺酮键（F环）后，在呋喃烯酮环的C26处合成了氨基甲酸酯衍生物。化合物10通过将细胞停滞在细胞分裂周期的G1期并诱导细胞凋亡，具有对人乳腺癌细胞的显着抗增殖活性。通过激活caspase-3，通过caspase信号级联反应观察到凋亡的诱导。此外，氨基甲酸酯10通过降低LPS诱导的原代巨噬细胞炎症中细胞因子，TNF-α和IL-6的表达，表现出中等的抗炎活性。此外，化合物10显着降低了小鼠的艾氏腹水癌。在瑞士的白化病小鼠中，它具有良好的耐受性和急性口服毒性安全性。氨基甲酸酯10的伴随抗癌和抗炎特性很重要，因此可以进一步优化以获得更好的抗乳腺癌候选药物。
• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• The microbiological transformation of steroidal saponins by Curvularia lunata
  作者：Bing Feng、Bai-ping Ma、Li-ping Kang、Cheng-qi Xiong、Sheng-qi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.115

  日期：2005.12

  The microbiological transformation of polyphyllin I (compound I), polyphyllin III (compound II), polyphyllin V (compound III) and polyphyllin VI (compound IV) by Curvularia lunata into their corresponding subsaponins, for example, diosgenin-3-O-α-l-arabinofuranosyl (1→4)-β-d-glucopyranoside (compound V), diosgenin-3-O-α-l-rhamnopyranosyl (1→4)-β-d-glucopyranoside (compound VI), diosgenin-3-O-β-d-glucopyranoside

  皂苷的微生物转化I（化合物我），皂苷III（化合物II），皂苷V（化合物III）和皂苷VI（化合物IV通过）弯孢菌为它们相应的subsaponins，例如，薯蓣皂苷配基-3- ö -α- 1-阿拉伯呋喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物V），薯os皂苷元3- O -α-l-鼠李糖吡喃糖基（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷（化合物VI），薯os皂苷元-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VII）和Pennogenin-3- O - β -d-吡喃葡萄糖苷（化合物VIII）），在本文中进行了研究。弯孢弯曲菌能够水解通过1→2 C–键与甾体皂苷在C-3位糖残基连接的末端鼠李糖基，具有很高的活性和区域选择性。
• Synthesis of novel diosgenyl saponin analogs and evaluation effects of rhamnose moeity on their cytotoxic activity
  作者：Xin Meng、Yiwu Pan、Tao Liu、Chen Luo、Shuli Man、Yongmin Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108359

  日期：2021.8

  type of natural products derived from plants, are the main active component of traditional chinese medicine. Inspiringly, a large number of natural diosgensyl saponins have been shown to exert excellent toxicity to hepatocellular cancer (HCC) cells. In order to better understand the relationship between the structures and their biological effects, a group of diosgenyl saponins (1–4 as natural products

  薯蓣皂苷是一类从植物中提取的天然产物，是中药的主要活性成分。令人鼓舞的是，大量天然薯蓣皂苷已被证明对肝细胞癌细胞（HCC）具有极好的毒性。为了更好地理解其结构与其生物效应之间的关系，高效合成了一组薯蓣皂苷（ 1-4为天然产物， 5和6为其类似物）。在人肝细胞癌 (HepG2) 细胞上评估了这些化合物的细胞毒活性。构效关系研究表明，五糖或六糖皂苷类似物的活性比相应的二糖类似物或薯蓣皂苷的活性相对较低。这些皂苷上4支链鼠李糖部分的延伸对其细胞毒活性没有表现出明显的影响，这表明一定数量的鼠李糖部分和连接方式可以影响类固醇皂苷对HepG2细胞的细胞毒性。