trigonelloside C | 21494-98-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: trigonelloside C
• 英文别名: protodioscin；26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-furost-5-ene-3β,22,26-triol 3-O-(2,4-di-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 21494-98-4；55056-80-9；60478-69-5；90288-44-1
• 化学式: C₅₁H₈₄O₂₂
• 分子量: 1049.21
• InChiKey: LVTJOONKWUXEFR-ZEEJKLEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  190～192℃
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  0.232 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

制备方法与用途

概述

原薯蓣皂甙具有很强的生物活性，不仅能增强男性性功能，还对多种癌细胞有杀伤作用，并且具备降血脂、抗白血病等功效。

作用原理

原薯蓣皂甙能够自然提升雄激素水平，增长力量，提高整体竞技状态，无任何毒副作用。其过氧化分解酶具有明显的抗衰老作用，长期服用还能祛除脸上的瘢痕，并使肌肤变得柔嫩润滑。

生物活性

Protodioscin 是山药根茎中主要的甾体皂苷类化合物，具有抗血脂、抗肿瘤以及保护心血管等多种功效。

靶点

Human Endogenous Metabolite

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体内研究

原薯蓣皂甙（5 mg/kg 和 10 mg/kg）显著改善了葡萄糖耐受性，并降低了血清尿酸(UA)、肌酐(Cr)、总胆固醇(TC)和甘油三酯(TG)水平。它通过抑制核因子-κB(NF-κB)、c-Jun N-末端激酶(c-Jun N-terminal kinase, JNK)、p38丝裂原活化蛋白激酶(p38 mitogen-activated protein kinase, p38 MAPK)和细胞外信号调节激酶(extracellular signal-regulated kinase, ERK)的激活，显著减少了肾脏中白细胞介素-1β(IL-1β)、IL-6 和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)的浓度。这有助于降低死亡率，抑制神经功能缺损评分和梗死体积的增加，并减少由脑部阻塞(MCAO)引起的凋亡神经元数量。原薯蓣皂甙(0.5 mg/kg, i.p.)可使凝血时间增加约50%，并在高脂饮食控制小鼠中表现出降低血液中低密度脂蛋白(LDL)水平、提高高密度脂蛋白(HDL)/LDL比率的潜力。

化学性质

原薯蓣皂甙是一种白色结晶性粉末，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于姜科植物闭鞘姜(Costus speciosus Sm.)、薯蓣科盾叶薯蓣(Dioscorea zingiberensis C.H.Wright)以及穿山龙(D.nipponica Makino)的根茎。

用途

原薯蓣皂甙具有溶血、祛痰和抗血小板聚集的作用，并能降血脂。可用于含量测定、鉴定或药理实验等，其细胞毒活性已在体内对神经胶质瘤细胞有效验证。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trigonelloside C 在 furostanol glycoside 26-O-β-glucosidase-cDNA 作用下， 生成 葡萄糖 、 薯蓣皂甙
  参考文献：
  名称：

  Heterologous expression of furostanol glycoside 26-O-β-glucosidase of Costus speciosus in Nicotiana tabacum

  摘要：

  Furostanol glycoside 26-O-beta-glucosidase (F26G) is a specific beta-glucosidase converting a furostanol glycoside (FG) to its corresponding spirostanol glycoside (SG). A cDNA encoding F26G from Costus speciosus was introduced into a heterologous plant, Nicotiana tabacum via Agrobacterium tumefaciens using a binary Vector method. Successful integration of the cDNA into tobacco chromosomal DNA was confirmed by PCR analysis. F26G activity was also detected in cell-free extracts of the transgenic plantlets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00100-4

文献信息

• Heterologous expression of furostanol glycoside 26-O-β-glucosidase of Costus speciosus in Nicotiana tabacum
  作者：Koji Ichinose、Song You、Noriaki Kawano、Kaori Hayashi、Xin-Sheng Yao、Yutaka Ebizuka

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00100-4

  日期：1999.7

  Furostanol glycoside 26-O-beta-glucosidase (F26G) is a specific beta-glucosidase converting a furostanol glycoside (FG) to its corresponding spirostanol glycoside (SG). A cDNA encoding F26G from Costus speciosus was introduced into a heterologous plant, Nicotiana tabacum via Agrobacterium tumefaciens using a binary Vector method. Successful integration of the cDNA into tobacco chromosomal DNA was confirmed by PCR analysis. F26G activity was also detected in cell-free extracts of the transgenic plantlets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.