原薯蓣皂苷 | 55056-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 原薯蓣皂苷
• 中文别名: 原薯蓣皂甙
• 英文名称: protodioscin
• 英文别名: 3-O-{[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)]-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)]-β-D-glucopyranosyl}-(25R)-furost-5-ene-3β,22α,26-triol 26-β-D-glucopyranoside；(25R)-26-O-β-D-glucopyranosylfurost-5(6)-ene-3β,22α,26-triol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside；proto dioscin；proto-dioscin；NSC-698 796；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,4S,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-hydroxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 55056-80-9
• 化学式: C₅₁H₈₄O₂₂
• mdl: MFCD03427682
• 分子量: 1049.21
• InChiKey: LVTJOONKWUXEFR-UEZXSUPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  190～192℃
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  0.232 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  346
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

原薯蓣皂甙具有很强的生物活性，不仅能增强男性性功能，还对多种癌细胞有杀伤作用，并且具备降血脂、抗白血病等功效。

作用原理

原薯蓣皂甙能够自然提升雄激素水平，增长力量，提高整体竞技状态，无任何毒副作用。其过氧化分解酶具有明显的抗衰老作用，长期服用还能祛除脸上的瘢痕，并使肌肤变得柔嫩润滑。

生物活性

Protodioscin 是山药根茎中主要的甾体皂苷类化合物，具有抗血脂、抗肿瘤以及保护心血管等多种功效。

靶点

Human Endogenous Metabolite

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体内研究

原薯蓣皂甙（5 mg/kg 和 10 mg/kg）显著改善了葡萄糖耐受性，并降低了血清尿酸(UA)、肌酐(Cr)、总胆固醇(TC)和甘油三酯(TG)水平。它通过抑制核因子-κB(NF-κB)、c-Jun N-末端激酶(c-Jun N-terminal kinase, JNK)、p38丝裂原活化蛋白激酶(p38 mitogen-activated protein kinase, p38 MAPK)和细胞外信号调节激酶(extracellular signal-regulated kinase, ERK)的激活，显著减少了肾脏中白细胞介素-1β(IL-1β)、IL-6 和肿瘤坏死因子-α(TNF-α)的浓度。这有助于降低死亡率，抑制神经功能缺损评分和梗死体积的增加，并减少由脑部阻塞(MCAO)引起的凋亡神经元数量。原薯蓣皂甙(0.5 mg/kg, i.p.)可使凝血时间增加约50%，并在高脂饮食控制小鼠中表现出降低血液中低密度脂蛋白(LDL)水平、提高高密度脂蛋白(HDL)/LDL比率的潜力。

化学性质

原薯蓣皂甙是一种白色结晶性粉末，易溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于姜科植物闭鞘姜(Costus speciosus Sm.)、薯蓣科盾叶薯蓣(Dioscorea zingiberensis C.H.Wright)以及穿山龙(D.nipponica Makino)的根茎。

用途

原薯蓣皂甙具有溶血、祛痰和抗血小板聚集的作用，并能降血脂。可用于含量测定、鉴定或药理实验等，其细胞毒活性已在体内对神经胶质瘤细胞有效验证。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原薯蓣皂苷 在 β-glucosidase 作用下， 生成 薯蓣皂甙
  参考文献：
  名称：

  Steroidal glycoside-protodioscin from Digitalis ciliata

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0231-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基原薯蓣皂苷 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以1810 mg的产率得到原薯蓣皂苷
  参考文献：
  名称：

  A furostanol glycoside from rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00750-9

文献信息

• Synthesis of furostanol glycosides: discovery of a potent α-glucosidase inhibitor
  作者：Peng Wang、Jiejie Hao、Xiuli Zhang、Cong Wang、Huashi Guan、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob01766e

  日期：——

  A convenient approach to the synthesis of furostanol glycosides has been developed with the features of both highly efficient incorporation of a 26-O-β-D-glucopyranosyl unit and ready formation of hemiketal ring E. The total syntheses of seven furostanol saponins including funlioside B, lilioglycoside, protobioside I, protodioscin, pallidifloside I, coreajaponins A and parisaponin I are efficiently

  已经开发了一种方便的合成糠醛甾醇糖苷的方法，该方法具有高效掺入26- O- β- D-吡喃葡萄糖基单元和易于形成半缩酮环E的特点。七种糠醛甾醇皂苷的总合成包括fun素B使用容易获得的16β-乙酰氧基-22-氧代-26-羟基胆甾醇衍生物作为有效的构建基块可有效地获得，，，，，、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、还评估了合成皂苷的α-葡萄糖苷酶抑制活性，这表明fun药苷B是开发α-葡萄糖苷酶抑制剂的高度潜在的先导。
• Antineoplastic Agents II: Four Furostanol Glycosides from Rhizomes of<i>Dioscorea collettii</i>var.<i>hypoglauca</i>
  作者：Ke Hu、Aijun Dong、Xinsheng Yao、Hisayoshi Kobayashi、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1055/s-2006-957636

  日期：1997.4

  During activity-guided fractionations to screen for antineoplastic agents, further studies by means of preparative HPLC led to the isolation of four known furostanol saponins: protoneodioscin, protodioscin, protoneogracillin, protogracillin, along with their corresponding artifacts: methyl protoneodioscin, methyl protodioscin, methyl protoneogracillin, and methyl protogracillin, from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca. Among them, protoneodioscin, protodioscin, and protoneogracillin are first reported from the title plant. The structures of the compounds were established on the basis of chemical evidence and spectral analysis (1H-NMR, 13C-IMMR, 1H-1H COSY, HMQC, HMBC, and FAB-MS). These eight compounds all caused morphological abnormality of Pyricularia oryzae mycelia. They also showed cytotoxic activities against the cancer cell line of K562 in vitro as antineoplastic agents.

  在筛选抗肿瘤药物的活性引导分馏过程中，通过制备型高效液相色谱法的进一步研究，从薯蓣根茎中分离出了四种已知的呋喃甾醇皂甙：原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙和原薯蓣皂甙，以及它们的相应伪品：甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙和甲基原薯蓣皂甙。其中，protoneodiOScin、protodiOScin 和 protoneogracillin 是首次从该植物中发现。根据化学证据和光谱分析（1H-NMR、13C-IMMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC 和 FAB-MS）确定了这些化合物的结构。这八种化合物都会导致桔梗疫霉菌丝体形态异常。作为抗肿瘤药物，它们还在体外对 K562 癌细胞株显示出细胞毒性活性。
• Furostanol glycoside 26-O-β-glucosidase from the leaves of Solanum torvum
  作者：Dumrongkiet Arthan、Prasat Kittakoop、Asim Esen、Jisnuson Svasti

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.09.035

  日期：2006.1

  Abstract A β-glucosidase (torvosidase) was purified to homogeneity from the young leaves of Solanum torvum. The enzyme was highly specific for cleavage of the glucose unit attached to the C-26 hydroxyl of furostanol glycosides from the same plant, namely torvosides A and H. Purified torvosidase is a monomeric glycoprotein, with a native molecular weight of 87 kDa by gel filtration and a pI of 8.8 by

  摘要 从茄属植物的幼叶中纯化得到一种β-葡萄糖苷酶（torvosidase）。该酶具有高度特异性，可裂解同一植物的呋喃糖苷 C-26 羟基上的葡萄糖单元，即torvosides A 和 H。纯化的torvosidase 是一种单体糖蛋白，通过凝胶过滤具有87 kDa 的天然分子量天然琼脂糖 IEF 的 pI 为 8.8。对硝基苯基-β-葡萄糖苷和torvoside H 酶的最佳pH 值为5.0。动力学研究表明，torvoside A (0.063 mM) 和 torvoside H (0.068 mM) 的 Km 值远低于合成底物 pNP-β-葡萄糖苷 (1.03 mM) 和 4-甲基伞形酮-β-葡萄糖苷 (0.78 mM) 的 Km 值. 当测试糖苷特异性时，该酶对 β-d-葡萄糖基键显示出严格的特异性。Torvosidase 仅水解 Torvosides 和 dalcochinin-8
• Topical Delivery System for Phytosterols
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090042846A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to certain sugar esters of phytosterols of formula (I). These esters are useful for topical application, and for the treatment of skin condition, including age spots, acne, loss of cellular antioxidants, collagen loss, loss of skin pliability, loss of skin suppleness, skin wrinkles including fine lines, oxidation, damage from radiation, malfunction of matrix metalloproteases, malfunction of tyrosinases, damage from free radicals, damage from UV, dry skin, xerosis, ichthyosis, dandruff, brownish spots, keratoses, melasma, lentigines, liver spots, pigmented spots, dark circles under the eyes, skin pigmentation including darkened skin, blemishes, oily skin, warts, eczema, pruritic skin, psoriasis, inflammatory dermatoses, topical inflammation, disturbed keratinization, skin changes associated with aging, nail or skin requiring cleansers, conditioning or treatment, and hair or scalp requiring shampooing or conditioning, and combinations thereof; Wherein, n=0, 1, 2, or 3; and R=H, —CH 2 OH, —CH(OH)—CH 2 OH, —CH(OH)—CH(OH)—CH 2 OH; and R 1 =Substituent selected from a sapogenin, steroid, or terpenoid.

  本发明涉及公式（I）的植物甾醇糖酯，这些酯类适用于局部应用，并用于治疗皮肤状况，包括老年斑、痤疮、细胞抗氧化剂的丧失、胶原蛋白的丧失、皮肤柔韧性的丧失、皮肤柔软性的丧失、皮肤皱纹包括细纹、氧化、辐射损伤、基质金属蛋白酶的功能障碍、酪氨酸酶的功能障碍、自由基的损伤、紫外线的损伤、干燥皮肤、角化病、鱼鳞病、头皮屑、褐色斑点、角化病、黄褐斑、肝斑、色素斑点、眼圈黑色素沉着、皮肤色素沉着包括皮肤变黑、瑕疵、油性皮肤、疣、湿疹、瘙痒性皮肤、银屑病、炎症性皮肤病、局部炎症、角化异常、与衰老相关的皮肤变化、需要清洁剂、调理剂或治疗剂的指甲或皮肤，以及需要洗发水或护发素的头发或头皮，以及其组合；其中，n = 0、1、2或3；R = H、—CH2OH、—CH（OH）—CH2OH、—CH（OH）—CH（OH）—CH2OH；R1 = 从皂甙、类固醇或萜类中选择的取代基。
• OXIRAN AMINES
  申请人：V-BIOTEK HOLDING APS

  公开号：US20160102067A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Disclosed herein are oxiran amines useful for the treatment of a variety of diseases. The oxiran amines are useful in the manufacture of pharmaceutical compositions. The pharmaceutical composition may be used for the treatment or prevention of a disease caused by a virus having a lipid membrane or the pharmaceutical composition may be used for diseases requiring cell proliferation or immune-regulation.

  本文披露了一种用于治疗多种疾病的环氧丙烷胺。环氧丙烷胺可用于制造药物组合物。该药物组合物可用于治疗或预防由具有脂质膜的病毒引起的疾病，或用于需要细胞增殖或免疫调节的疾病。