methyl protodioscin | 161659-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl protodioscin
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 161659-82-1
• 化学式: C₅₂H₈₆O₂₂
• 分子量: 1063.24
• InChiKey: HSSJYSJXBOCKQM-LKLRDFLCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl protodioscin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yasuaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4003 - 4011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 原薯蓣皂苷 反应 36.0h， 生成 methyl protodioscin
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents II: Four Furostanol Glycosides from Rhizomes ofDioscorea collettiivar.hypoglauca

  摘要：

  在筛选抗肿瘤药物的活性引导分馏过程中，通过制备型高效液相色谱法的进一步研究，从薯蓣根茎中分离出了四种已知的呋喃甾醇皂甙：原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙和原薯蓣皂甙，以及它们的相应伪品：甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙和甲基原薯蓣皂甙。其中，protoneodioscin、protodioscin 和 protoneogracillin 是首次从该植物中发现。根据化学证据和光谱分析（1H-NMR、13C-IMMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC 和 FAB-MS）确定了这些化合物的结构。这八种化合物都会导致桔梗疫霉菌丝体形态异常。作为抗肿瘤药物，它们还在体外对 K562 癌细胞株显示出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957636

文献信息

• Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue
  作者：Ming Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol060594w

  日期：2006.6.1

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.