methyl protodioscin | 161659-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl protodioscin
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1S,2S,4S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-6-methoxy-7,9,13-trimethyl-6-[(3R)-3-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-16-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 161659-82-1
• 化学式: C₅₂H₈₆O₂₂
• 分子量: 1063.24
• InChiKey: HSSJYSJXBOCKQM-LKLRDFLCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  335
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl protodioscin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 薯蓣皂素
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yasuaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4003 - 4011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 原薯蓣皂苷 反应 36.0h， 生成 methyl protodioscin
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents II: Four Furostanol Glycosides from Rhizomes ofDioscorea collettiivar.hypoglauca

  摘要：

  在筛选抗肿瘤药物的活性引导分馏过程中，通过制备型高效液相色谱法的进一步研究，从薯蓣根茎中分离出了四种已知的呋喃甾醇皂甙：原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙和原薯蓣皂甙，以及它们的相应伪品：甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙和甲基原薯蓣皂甙。其中，protoneodioscin、protodioscin 和 protoneogracillin 是首次从该植物中发现。根据化学证据和光谱分析（1H-NMR、13C-IMMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC 和 FAB-MS）确定了这些化合物的结构。这八种化合物都会导致桔梗疫霉菌丝体形态异常。作为抗肿瘤药物，它们还在体外对 K562 癌细胞株显示出细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957636

文献信息

• Facile Conversion of Spirostan Saponin into Furostan Saponin:  Synthesis of Methyl Protodioscin and Its 26-Thio-analogue
  作者：Ming Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ol060594w

  日期：2006.6.1

  A facile approach for the conversion of a spirostan saponin into its furostan counterpart, as illustrated by the transformation of dioscin to methyl protodioscin (and its 26-thio-analogue), has been developed.
• Hirai, Yasuaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4003 - 4011
  作者：Hirai, Yasuaki、Sanada, Shuichi、Ida, Yoshiteru、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• Antineoplastic Agents II: Four Furostanol Glycosides from Rhizomes of<i>Dioscorea collettii</i>var.<i>hypoglauca</i>
  作者：Ke Hu、Aijun Dong、Xinsheng Yao、Hisayoshi Kobayashi、Shigeo Iwasaki

  DOI：10.1055/s-2006-957636

  日期：1997.4

  During activity-guided fractionations to screen for antineoplastic agents, further studies by means of preparative HPLC led to the isolation of four known furostanol saponins: protoneodioscin, protodioscin, protoneogracillin, protogracillin, along with their corresponding artifacts: methyl protoneodioscin, methyl protodioscin, methyl protoneogracillin, and methyl protogracillin, from the rhizomes of Dioscorea collettii var. hypoglauca. Among them, protoneodioscin, protodioscin, and protoneogracillin are first reported from the title plant. The structures of the compounds were established on the basis of chemical evidence and spectral analysis (1H-NMR, 13C-IMMR, 1H-1H COSY, HMQC, HMBC, and FAB-MS). These eight compounds all caused morphological abnormality of Pyricularia oryzae mycelia. They also showed cytotoxic activities against the cancer cell line of K562 in vitro as antineoplastic agents.

  在筛选抗肿瘤药物的活性引导分馏过程中，通过制备型高效液相色谱法的进一步研究，从薯蓣根茎中分离出了四种已知的呋喃甾醇皂甙：原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙、原薯蓣皂甙和原薯蓣皂甙，以及它们的相应伪品：甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙、甲基原薯蓣皂甙和甲基原薯蓣皂甙。其中，protoneodioscin、protodioscin 和 protoneogracillin 是首次从该植物中发现。根据化学证据和光谱分析（1H-NMR、13C-IMMR、1H-1H COSY、HMQC、HMBC 和 FAB-MS）确定了这些化合物的结构。这八种化合物都会导致桔梗疫霉菌丝体形态异常。作为抗肿瘤药物，它们还在体外对 K562 癌细胞株显示出细胞毒性活性。