[2-(烯丙氧基)苯基]胺 | 27096-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: [2-(烯丙氧基)苯基]胺
• 中文别名: 2-烯丙氧基-苯基胺
• 英文名称: 2-(allyloxy)aniline
• 英文别名: 2-(2-propenyloxy)aniline；2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 27096-64-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD01902258
• 分子量: 149.192
• InChiKey: VPZRVYLJWAJQRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2-(烯丙氧基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胺的自由基环化反应进行铜催化的碳氯化或碳溴化

  摘要：

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.054

文献信息

• Self-Assembled Magnetic Gold Catalysts from Dual-Functional Boron Clusters
  作者：Bin Qi、Chenchen Wu、Xin Li、Dan Wang、Liang Sun、Bo Chen、Wenjing Liu、Haibo Zhang、Xiaohai Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201702011

  日期：2018.5.24

  A new class of core–shell magnetic gold nanocomposites is prepared in a raspberry‐like fashion by the controlled supramolecular host–guest assembly of γ‐cyclodextrins (γ‐CDs) and boron clusters. In this work, Cs2[closo‐B12H12], a fundamental boron cluster, can play a dual role in the preparation of highly monodispersed Au nanoparticles and in the immobilization of Au nanoparticles on the γ‐CDs@Fe3O4

  通过控制γ-环糊精（γ-CDs）和硼团簇的超分子主体-客体组装，以覆盆子状的方式制备了新型的核-壳磁性金纳米复合材料。在这项工作中，基本的硼簇Cs 2 [ closo- B 12 H 12 ]可以在制备高度单分散的Au纳米颗粒以及将Au纳米颗粒固定在γ-CDs@ Fe 3 O 4上起双重作用。表面作为有效的锚点。这种简便而自发的超分子策略可以控制高度稳定的金复合材料的尺寸和组成。此外，获得的AuNPs @ Fe 3 O 4 复合材料具有优异的催化活性和可再循环性，可将硝基芳族化合物选择性还原为相应的苯胺化合物，并且在20 s内即可实现最快的反应，并且在室温下具有较高的转化率和选择性，这比之前在SiO2研究中获得的要好。金属纳米颗粒复合材料作为催化剂。
• Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl₃-Mediated Reaction of Wide General Applicability
  作者：M. Orlandi、F. Tosi、M. Bonsignore、M. Benaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01698

  日期：2015.8.21

  A new, mild, metal-free, HSiCl3-mediated reduction of both aromatic and aliphatic nitro groups to amines that is of wide general applicability, tolerant of many functional groups, and respectful of the stereochemical integrity of stereocenters is reported.

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。
• Trifluoromethylation of arenediazonium salts with fluoroform-derived CuCF₃in aqueous media
  作者：Anton Lishchynskyi、Guillaume Berthon、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1039/c4cc04930f

  日期：——

  A new protocol has been developed for trifluoromethylation of arenediazonium salts with moisture-sensitive CuCF3 (from fluoroform) in aqueous media. The reaction is governed by a radical mechanism, tolerates a broad variety of functional groups, and is applicable to the synthesis of complex, polyfunctionalized molecules.

  开发了一种新的协议，用于在水性介质中通过对湿度敏感的CuCF3（来自氟仿）对芳香重氮盐进行三氟甲基化反应。该反应受自由基机制调控，能容忍广泛的官能团，并可应用于复杂、多官能化分子的合成。
• Direct Deamination of Primary Amines via Isodiazene Intermediates
  作者：Kathleen J. Berger、Julia L. Driscoll、Mingbin Yuan、Balu D. Dherange、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c09779

  日期：2021.10.27

  here a reaction that selectively deaminates primary amines and anilines under mild conditions and with remarkable functional group tolerance including a range of pharmaceutical compounds, amino acids, amino sugars, and natural products. An anomeric amide reagent is uniquely capable of facilitating the reaction through the intermediacy of an unprecedented monosubstituted isodiazene intermediate. In addition

  我们在这里报告了一种在温和条件下选择性地脱氨基伯胺和苯胺的反应，并且具有显着的官能团耐受性，包括一系列药物化合物、氨基酸、氨基糖和天然产物。端基异构酰胺试剂能够通过前所未有的单取代异二氮烯中间体作为中介促进反应。与现有协议相比，除了显着简化脱氨之外，我们的方法还可以将亚胺和胺导向化学作为无痕方法进行战略应用。机械和计算研究支持初级异二氮的中间作用，它与以前研究的次级异二氮表现出意想不到的差异，导致逃逸笼子的自由基物种参与链，
• Copper(II)-Catalyzed C–N Coupling of Aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by Quebrachitol or Diethylene Glycol
  作者：Fangyu Du、Qifan Zhou、Yang Fu、Yuanguang Chen、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690707

  日期：2019.12

  Herein, we report the natural ligand quebrachitol (QCT) as a promoter for a Cu(II) catalyst, which is highly effective for N-arylation of various amines and related aryl halides. A series of diarylamine derivatives were obtained in high yields by using diethylene glycol (DEG) as both ligand and solvent. The C–N coupling reactions proceed under mild conditions and exhibit good functional group tolerance

  在本文中，我们报告了天然配体 quebrachitol (QCT) 作为 Cu(II) 催化剂的促进剂，它对各种胺和相关芳基卤化物的 N-芳基化非常有效。通过使用二甘醇（DEG）作为配体和溶剂，以高收率获得了一系列二芳胺衍生物。C-N偶联反应在温和的条件下进行并表现出良好的官能团耐受性。