o-(prop-2-enyloxy)phenyl azide | 55000-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(prop-2-enyloxy)phenyl azide
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2-azidobenzene；1-allyloxy-2-azido-benzene；1-Azido-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]benzene；1-azido-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 55000-07-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: JGYLMBYTGJIHOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(prop-2-enyloxy)phenyl azide 在 (OC-6-21)-二(N,N-二乙基二硫代氨基甲酸)二氧代-钼 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到[2-(烯丙氧基)苯基]胺
  参考文献：
  名称：

  以苯基硅烷为氢化物源的黄原酸钼催化的叠氮化物的化学选择性还原

  摘要：

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.093
• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 生成 o-(prop-2-enyloxy)phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of aryl azides bearing alkenyl, alkynyl, and nitrile groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00901a007

文献信息

• Cyclization of phenyl azides with homoallylic or allylic ortho substituents and the consequences of triazoline fragmentation
  作者：Peter A. S. Smith、Shang-Shing Peter Chou

  DOI：10.1021/jo00333a008

  日期：1981.9
• Mechanism of arylation of nucleophiles by aryllead triacetates. Part 1. Exclusion of a pathway involving aryl free radicals
  作者：Jacqueline Morgan、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19930001673

  日期：——

  o-(Prop-2-enyloxy)phenyllead triacetate 6. which was obtained by treatment of the corresponding boronic acid with lead tetraacetate, has been shown to react with iodide and azide ions, 2,4,6-trimethylphenol, ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate, and the sodium salt of 2-nitropropane to give only those products which, in a formal sense, are derived by direct nucleophilic displacement of the Pb(OAc), group. The complete absence of 3-substituted dihydrobenzofurans among the products is strong evidence that aryl free radicals are not involved in the arylation reactions of aryllead triacetates.
• Chemoselective reduction of azides catalyzed by molybdenum xanthate by using phenylsilane as the hydride source
  作者：Mahagundappa R. Maddani、Saravana K. Moorthy、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.093

  日期：2010.1

  A chemoselective, neutral, and efficient strategy for the reduction of azides to corresponding amines catalyzed by dioxobis(N,N,-diethyldithiocarbamato) molybdenum complex (1, MoO2[S2CNEt2]2) in the presence of phenylsilane is discovered. This chemoselective reduction strategy tolerates a variety of reducible functional groups.

  发现了在苯基硅烷存在下，由二氧双（N，N，-diethyldithiocarbamato ）钼配合物（1，MoO 2 [S 2 CNEt 2 ] 2）催化的将叠氮化物还原为相应胺的化学选择，中性和有效策略。这种化学选择性还原策略可耐受多种可还原的官能团。
• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of aryl azides bearing alkenyl, alkynyl, and nitrile groups
  作者：Raffaello Fusco、Luisa Garanti、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1021/jo00901a007

  日期：1975.6