(2-Allyloxy-phenyl)-benzyl-amine | 212475-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Allyloxy-phenyl)-benzyl-amine
• 英文别名: N-benzyl-2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 212475-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: IDVHRERYPCXTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Allyloxy-phenyl)-benzyl-amine 在 rhodium(II) perfluorobutyroamidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Allyl-4-benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体效应的金属催化的反应Ñ -aryldiazoamides：叶立德形成VS。插入反应

  摘要：

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00525-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2-Allyloxy-phenyl)-benzyl-amine
  参考文献：
  名称：

  配体效应的金属催化的反应Ñ -aryldiazoamides：叶立德形成VS。插入反应

  摘要：

  重氮酰胺1a和1b分别由2-（O-烯丙基）-和2-（S-烯丙基）苯胺2制备。铜（II）催化的1分解通过中间内立基的[2,3]重排导致苯并稠合杂环7的形成。然而，铑（II）全氟丁酰胺催化的反应主要产生吲哚8、9，而乙酸铑（II）催化的反应产生产物的混合物，其中分子内CH插入形成的β-内酰胺占主导。N-吡啶基重氮酰胺13的催化分解得到稳定的吡啶鎓叶立德14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00525-0

文献信息

• Design, scope and mechanism of highly active and selective chiral NHC–iridium catalysts for the intramolecular hydroamination of a variety of unactivated aminoalkenes
  作者：Daven Foster、Pengchao Gao、Ziyun Zhang、Gellért Sipos、Alexandre N. Sobolev、Gareth Nealon、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Reto Dorta

  DOI：10.1039/d0sc05884j

  日期：——

  Chiral, cationic NHC–iridium complexes are introduced as catalysts for the intramolecular hydroamination reaction of unactivated aminoalkenes. The catalysts show high activity in the construction of a range of 5- and 6-membered N-heterocycles, which are accessed in excellent optical purity, with various functional groups being tolerated with this system. A major deactivation pathway is presented and

  引入手性阳离子 NHC-铱配合物作为未活化氨基烯烃分子内氢胺化反应的催化剂。该催化剂在构建一系列 5 元和 6 元 N 杂环时表现出高活性，这些杂环具有优异的光学纯度，并且该系统可以耐受各种官能团。通过使用替代反应条件呈现和消除主要的失活途径。对反应机理进行了详细的实验和计算研究，为催化系统的作用模式提供了有价值的见解，并指出了对该催化平台的未来修改。
• Tartramide Ligands for Copper‐Catalyzed N‐Arylation at Room Temperature
  作者：Xuerui Ma、Robert P. Davies

  DOI：10.1002/adsc.202200174

  日期：2022.6.21

  the reaction rate in terms of impact of ligand structure, reactant/catalyst dependence and catalyst (in)stability. These kinetic insights have been used in a quality-by-design approach for further optimization of the reaction protocol. The reaction scope was extended to 22 examples, showing broad applicability for a wide range of substituted aryl iodides with both primary and secondary amines.

  已证明容易获得的酒石酰胺配体在温和条件下促进铜催化的 N-芳基化。此外，该偶联方案采用廉价且易于获得的预催化剂、配体和碱 (NaOH)，并克服了许多当前与 Ullmann 偶联相关的限制：它可以在低催化剂负载下运行，不需要使用过量胺，在室温下操作，完全均质，对空气和水分的耐受性提高。使用反应进程动力学分析 (RPKA) 方法进行的详细动力学研究已经深入了解了影响反应速率的因素，包括配体结构、反应物/催化剂依赖性和催化剂（不）稳定性的影响。这些动力学见解已被用于质量设计方法中，以进一步优化反应方案。反应范围扩大到 22 个实例，显示出对具有伯胺和仲胺的各种取代芳基碘化物的广泛适用性。