N-(2-(allyloxy)phenyl)formamide | 103200-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-(allyloxy)phenyl)formamide
• 英文别名: N-(2-prop-2-enoxyphenyl)formamide
• CAS: 103200-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: USGKIMOHGIKKPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(allyloxy)phenyl)formamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲酰苯胺 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N-(2-(allyloxy)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的多米诺反应与邻烯烃和苯并恶唑合成芳烃†

  摘要：

  已经公开了2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的不寻常的多米诺反应。目前的策略经历了亲核加成，迈克尔加成，碳-氧裂解和环化，因此能够通过安装苯并恶唑和烯烃来快速实现芳烃邻二官能化。

  DOI：

  10.1039/c8cc05735d

文献信息

• Bicyclic Heterocycles from Levulinic Acid through a Fast and Operationally Simple Diversity-Oriented Multicomponent Approach
  作者：Chiara Lambruschini、Andrea Basso、Lisa Moni、Alessandro Pinna、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201801129

  日期：2018.10.24

  Operationally simple, 2‐step conversion of levulinic acid into bicyclic drug‐like heterocyclic systems.

  乙酰丙酸操作简单，两步转化为双环类药物杂环系统。
• Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; Husband, James B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1891 - 1896
  作者：Cadogan, J. I. G.、Hickson, Clare L.、Husband, James B.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Sequential <i>N</i>-Acylamide Methylenation−Enamide Ring-Closing Metathesis:  Construction of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：M. Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo061180j

  日期：2006.9.1

  catalyst give access to indoles, 1,4-dihydroquinolines, and 1,2-dihydroisoquinolines, respectively. This sequential protocol also allows the synthesis of dihydrobenzoazepines, although the ring-closing metathesis (RCM) step is complicated by the alkene isomerization processes. From certain substrates, the direct annulation is observed in the titanium-mediated step, which is likely to occur through an

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。
• A domino reaction of 2-isocyanophenyloxyacrylate and aryne to synthesize arenes with vicinal olefin and benzoxazole
  作者：Shikuan Su、Jianxiong Li、Mingming Sun、Hongbin Zhao、Yali Chen、Jian Li

  DOI：10.1039/c8cc05735d

  日期：——

  An unusual domino reaction of 2-isocyanophenyloxyacrylate and aryne has been disclosed. The present strategy experiences nucleophilic addition, Michael addition, carbon–oxygen cleavage, and cyclization, thus enabling the quick aryne vicinal difunctionalization by the installation of a benzoxazole and an olefin.

  已经公开了2-异氰基苯氧基丙烯酸酯和芳烃的不寻常的多米诺反应。目前的策略经历了亲核加成，迈克尔加成，碳-氧裂解和环化，因此能够通过安装苯并恶唑和烯烃来快速实现芳烃邻二官能化。