(R)-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptenal
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-2,6-dimethylhept-5-enal
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: KOXRVRCPEUVBEP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptenal 在 甲基碘化镁 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 bakuchiol
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称部分还原,丙二酸酯的不对称部分还原

  摘要：

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01380
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(4-methyl-pent-3-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 三甲氧基硅烷 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 C₇₁H₅₉NO₃ 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R)-2,6-dimethyl-2-vinyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯的不对称部分还原,丙二酸酯的不对称部分还原

  摘要：

  容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供了醛作为主要产物。与醇选择性去对称化相比，部分还原使用更高浓度的硅烷和新的哌啶醇衍生的四齿配体，建议将半缩醛锌中间体的途径从消除转换为甲硅烷基化。因此，从具有大量取代基的丙二酸酯中获得了高醛醇比和醛的对映选择性。连同醛的丰富反应性，部分还原使得能够快速合成含有四元立体中心的生物活性化合物和天然代谢物。,容易获得的二取代丙二酸酯的去对称化是一种获得结构多样的季立体中心的有益策略。特别是，丙二酸酯的不对称还原将产生一个氧化态低于剩余酯的官能团，从而允许更多的化学选择性衍生化。在这里，我们报告了一组锌催化的丙二酸酯不对称氢化硅烷化的新条件，这些条件提供

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01380

文献信息

• Synthesis of α-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides
  作者：Kentaro Hojoh、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/jacs.6b12881

  日期：2017.2.15

  A highly regio- and enantioselective copper-catalyzed three-component coupling of isocyanides, hydrosilanes, and γ,γ-disubstituted allylic phosphates/chlorides to afford chiral α-quaternary formimides was enabled by the combined use of our original chiral naphthol-carbene ligand as a functional Cu-supporting ligand and LiOtBu as a stoichiometric Lewis base for Si. The formimides were readily converted

  通过结合使用我们原始的手性萘酚-卡宾配体，实现了高度区域选择性和对映选择性铜催化的异氰化物、氢硅烷和 γ,γ-二取代的烯丙基磷酸酯/氯化物的三组分偶联，以提供手性 α-季铵甲酰亚胺。功能性 Cu 支持配体和 LiOtBu 作为 Si 的化学计量路易斯碱。甲酰亚胺很容易转化为α-季醛。