蛇纹石素 | 18786-24-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 蛇纹石素
• 英文名称: hydron;methyl (15R,16S,20S)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1,3,5,7,9,11,18-heptaene-19-carboxylate
• CAS: 18786-24-8
• 化学式: C21H21N2O3+
• 分子量: 349.4
• InChiKey: WYTGDNHDOZPMIW-VBNZEHGJSA-O

物化性质

• 熔点：
  158° (air-dried); mp 175° (after drying at 120° in a high vacuum, but still not entirely solvent-free)
• 比旋光度：
  D25 +292° (c = 0.27 in methanol); D25 +267° (c = 0.21 in ethanol)
• 沸点：
  482.77°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2214 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  A 、 Dihydroserpentine 生成 AH₂ 、 蛇纹石素
  参考文献：
  名称：

  Sarpagan桥酶具有底物控制的环化和芳构化模式

  摘要：

  产生复杂多环支架的环化反应是生物碱生物合成途径的标志。我们从三种产生单萜吲哚生物碱的植物（ Rauwolfia serpentina、Gelsemium sempervirens和Catharanthus roseus ）中发现了三种同源细胞色素 P450，它们提供了两种不同的生物碱类别，即 sarpagans 和 β-咔啉。我们的研究结果强调了一种常见的酶机制如何在相关但结构不同的底物的指导下导致环化或芳构化。

  DOI：

  10.1038/s41589-018-0078-4

文献信息

• Sarpagan bridge enzyme has substrate-controlled cyclization and aromatization modes
  作者：Thu-Thuy T. Dang、Jakob Franke、Ines Soares Teto Carqueijeiro、Chloe Langley、Vincent Courdavault、Sarah E. O’Connor

  DOI：10.1038/s41589-018-0078-4

  日期：2018.8

  alkaloid classes, the sarpagans and the β-carbolines. Our results highlight how a common enzymatic mechanism, guided by related but structurally distinct substrates, leads to either cyclization or aromatization.

  产生复杂多环支架的环化反应是生物碱生物合成途径的标志。我们从三种产生单萜吲哚生物碱的植物（ Rauwolfia serpentina、Gelsemium sempervirens和Catharanthus roseus ）中发现了三种同源细胞色素 P450，它们提供了两种不同的生物碱类别，即 sarpagans 和 β-咔啉。我们的研究结果强调了一种常见的酶机制如何在相关但结构不同的底物的指导下导致环化或芳构化。