8-fluoro-6-methoxy-quinolin-4-ol | 706809-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-6-methoxy-quinolin-4-ol
• 英文别名: 8-Fluoro-6-methoxyquinolin-4-ol；8-fluoro-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 706809-34-9
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: ROHNLVXQIAQBHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-6-methoxy-quinolin-4-ol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基磺酰胺 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[(3R,6S)-6-[(1S,2R)-2-(8-fluoro-6-methoxyquinolin-4-yl)-1,2-dihydroxyethyl]oxan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Characterization of Novel Tetrahydropyran-Based Bacterial Topoisomerase Inhibitors with Potent Anti-Gram-Positive Activity

  摘要：

  There is an urgent need for new antibacterial drugs that are effective against infections caused by multidrug-resistant pathogens. Novel nonfluoroquinolone inhibitors of bacterial type II topoisomerases (DNA gyrase and topoisomerase IV) have the potential to become such drugs because they display potent antibacterial activity and exhibit no target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. Bacterial topoisomerase inhibitors that are built on a tetrahydropyran ring linked to a bicyclic aromatic moiety through a syn-diol linker show potent anti-Gram-positive activity, covering isolates with clinically relevant resistance phenotypes. For instance, analog 49c was found to be a dual DNA gyrase topoisomerase IV inhibitor, with broad antibacterial activity and low propensity for spontaneous resistance development, but suffered from high hERG K channel block. On the other hand, analog 49e displayed lower hERG K channel block while retaining potent in vitro antibacterial activity and acceptable frequency for resistance development. Furthermore, analog 49e showed moderate clearance in rat and promising in vivo efficacy against Staphylococcus aureus in a murine infection model.

  DOI：

  10.1021/jm400963y
• 作为产物：
  描述：

  以 diphenyl ether-biphenyl eutectic 为溶剂， 反应 0.38h， 以61%的产率得到8-fluoro-6-methoxy-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGEN-CONTAINING BICYCLIC HETEROCYCLES FOR USE AS ANTIBACTERIALS
  [FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET UTILISES COMME PRODUITS ANTIBACTERIENS

  摘要：

  环己烷和环己烯衍生物及其在哺乳动物，特别是人类细菌感染治疗方法中有用的药用可接受衍生物。

  公开号：

  WO2003087098A1

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• Quinoline derivatives as antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20040053928A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Aminopiperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man.

  氨氧哌啶衍生物及其药用可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• Antibacterial agents
  申请人：Axten MICHAEL Jeffrey

  公开号：US20060041123A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Quinoline and naphthyridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物可用于治疗哺乳动物（尤其是人类）的细菌感染。
• Medicaments
  申请人：——

  公开号：US20040198756A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Piperidine derivatives and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly man.

  哌啶衍生物及其药学上可接受的衍生物，适用于治疗哺乳动物，尤其是人体细菌感染的方法。
• Quinolines and nitrogenated derivatives thereof and their use as antibacterial agents
  申请人：Axten Michael Jeffrey

  公开号：US20060116512A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Quinoline and naphthridine derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans.

  喹啉和萘啶衍生物在哺乳动物，尤其是人类的细菌感染治疗中有用。