Benzyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-desoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosid | 94827-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-desoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside；Bn(-3)[Mob(-6)]GlcNAc(a)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,4-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 94827-29-9
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₇
• 分子量: 521.61
• InChiKey: ZVJYPEQXJUZYIZ-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-desoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 176.0h， 生成 2-Acetamido-1,4-imino-1,2,4-tridesoxy-D-galaktitol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-tridesoxy-d- galaktitol und kompetitive Inhibition der humanen lysosomalen β-hexosaminidase A

  摘要：

  The synthesis of 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-galactitol (1; 2-acetamido-4-amino-1,4-anhydro-2,4-dideoxy-D-galactitol) by two different routes starting from 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is described. Compound 1 is a competitive inhibitor of human lysosomal beta-hexosaminidase A with K-i values of 18 mu M (beta-subunit) and 220 mu M (alpha-subunit). Similiar properties were found for the already known 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco-hydroximo-1,4-lactone.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84151-u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 barium hydroxide octahydrate 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 Benzyl-2-acetamido-3-O-benzyl-2-desoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2371 - 2374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• US5620864A
  申请人：——

  公开号：US5620864A

  公开（公告）日：1997-04-15
• [EN] ACCEPTOR FOR FUCOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] ACCEPTEUR DE FUCOSYLTRANSFERASE
  申请人：——

  公开号：WO1994000596A1

  公开（公告）日：1994-01-06

  [EN] A biologically active oligosaccharide compound comprising at least two L hexose rings connected together by an ether oxygen atom. The ether oxygen atom is connected to a first of the rings at the first carbon atom to the right of the hexose ring oxygen atom. The compound contains at least one sulfate or phosphate group connected to the first ring at the third carbon atom to the right of the ring oxygen or to a methyl group at the fifth carbon atom to the right of the ring oxygen atom. The invention further includes the method for using the above oligosaccharide compound to detect (alpha) 1,3-L-fucosyltransferases or to block the activity of such (alpha) 1,3-L-fucosyltransferases or structures which mimic the structure of such fucosyltransferases to the extent that such structures bind to compounds of the present invention, e.g., as in the case of HIV virus.
  [FR] Composé d'oligosaccharide biologiquement actif, comprenant au moins deux noyaux de L hexose rattachés par un atome d'éther oxygène. L'atome d'éther oxygène est rattaché à un premier noyau au niveau du premier atome de carbone à droite de l'atome d'oxygène du noyau de hexose. Le composé contient au moins un groupe sulfate ou phosphate rattaché au premier noyau au niveau du troisième atome de carbone à droite de l'oxygène du noyau ou à un groupe méthyle au niveau du cinquième atome de carbone à droite de l'atome d'oxygène du noyau. L'invention se rapporte en outre à un procédé permettant d'utiliser le composé d'oligosaccharide ci-dessus pour détecter des alpha 1,3-L-gucosyltransférases ou pour inhiber l'activité de ces alpha 1,3-L-gucosyltransférases ou de structures qui imitent la structure de ces gucosyltransféraes à un niveau permettant à ces structures de se lier aux composés de la présente invention, tel que dans le cas du virus HIV, par exemple.
• Johansson, Rolf; Samuelsson, Bertil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2371 - 2374
  作者：Johansson, Rolf、Samuelsson, Bertil

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-tridesoxy-d- galaktitol und kompetitive Inhibition der humanen lysosomalen β-hexosaminidase A
  作者：Bernhard Liessem、Athanassios Giannis、Konrad Sandhoff、Martin Nieger

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84151-u

  日期：1993.12

  The synthesis of 2-acetamido-1,4-imino-1,2,4-trideoxy-D-galactitol (1; 2-acetamido-4-amino-1,4-anhydro-2,4-dideoxy-D-galactitol) by two different routes starting from 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose is described. Compound 1 is a competitive inhibitor of human lysosomal beta-hexosaminidase A with K-i values of 18 mu M (beta-subunit) and 220 mu M (alpha-subunit). Similiar properties were found for the already known 2-acetamido-2-deoxy-D-gluco-hydroximo-1,4-lactone.