(R)-rotundiol | 79307-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-rotundiol
• 英文别名: (R)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-enyl)ethanol；rotundiol；2-[(1R)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]ethanol
• CAS: 79307-46-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: AOODSZNTVPTPRJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-rotundiol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(5R)-2-methyl-5-(2-oxoethyl)cyclopent-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Rotundial, a Mosquito Repellent from the Leaves ofVitex rotundiforia

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<229::aid-ejoc229>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-cyclopent-2-enyl]-ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-rotundiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Rotundial, a Mosquito Repellent from the Leaves ofVitex rotundiforia

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<229::aid-ejoc229>3.0.co;2-2

文献信息

• Crossed Intramolecular Rauhut−Currier-Type Reactions via Dienamine Activation
  作者：Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera、Timo Marks、Wiebke C. Jacobs、Daniel Könning、Renata M. de Figueiredo、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/ol901614t

  日期：2009.9.17

  The intramolecular Rauhut−Currier reaction creates a carbon−carbon bond between two tethered Michael acceptors. Previous asymmetric versions have relied on 1,4-additions of chiral nucleophilic catalysts. Herein, we investigate a novel strategy that involves the formation of electron rich dienamines as key intermediates. Our methodology provides an efficient entry to the iridoid framework.

  分子内的Rauhut-Currier反应在两个拴在一起的Michael受体之间建立了碳-碳键。先前的不对称形式依赖于手性亲核催化剂的1,4-加成。在本文中，我们研究了一种新型策略，其中涉及形成富电子的二烯胺作为关键中间体。我们的方法提供了有效的进入虹彩框架的入口。
• Monoterpene Constituents from Cistanche tubulosa-Chemical Structures of Kankanosides A-E and Kankanol-
  作者：Haihui Xie、Toshio Morikawa、Hisashi Matsuda、Seikou Nakamura、Osamu Muraoka、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.54.669

  日期：——

  Four new iridoid glycosides, kankanosides A (1), B (2), C (3), and D (4), a chlorinated iridoid, kankanol (5), and an acyclic monoterpene glycoside, kankanoside E (6), were isolated from the methanolic extract of dried stems of Cistanche tubulosa (SCHRENK) R. WIGHT (Orobanchaceae) together with 16 known compounds. The structures of these new compounds (1-6) were determined on the basis of the chemical

  分离出四个新的鸢尾苷苷，kankanosides A（1），B（2），C（3）和D（4），氯化的鸢尾酮，kankanol（5）和无环单萜苷，kankanoside E（6）。从肉of蓉肉干（SCHRENK）R. WIGHT（Orobanchaceae）的甲醇提取物中提取，还有16种已知化合物。这些新化合物（1-6）的结构是根据化学和物理化学证据确定的。
• 13C NMR spectroscopy of cyclopentenpoliols
  作者：A. Bianco、C. Bonini、M. Guiso、C. Iavarone、C. Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98943-4

  日期：1981.1
• Synthesis and Absolute Configuration of Rotundial, a Mosquito Repellent from the Leaves ofVitex rotundiforia
  作者：Hirosato Takikawa、Yuichiro Yamazaki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<229::aid-ejoc229>3.0.co;2-2

  日期：1998.2