(4R)-3-hexanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-3-hexanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: WMIMTXZNUBDJGL-HNHGDDPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-hexanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到Virginiae butanolide C
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-[(苄氧基)甲基]-二氢呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R)-3-hexanoyl-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化的动力学拆分制备手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮：（-）-弗吉尼亚州丁醇化物C（VB C）的合成。

  摘要：

  N，N-二烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10a，b的脂肪酶催化动力学拆分得到具有（R）构型的乙酸酯11a，b，而N-单烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10c-。 e得到具有（S）构型的乙酸酯11c-e。丁酰胺10平稳环化，得到手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮9，而没有消旋作用，将其有效转化为高度立体控制的弗吉尼亚丁醇化物C（VB C）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00458-4

文献信息

• Enzymatic resolution of 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolide and preparation of optically active IM-2, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5
  作者：Kimihiro Mizuno、Shohei Sakuda、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85697-0

  日期：1994.1

  Racemic 2-acyl-3-hydroxymethyl-4-butanolides were resolved through a lipase-catalyzed acylation with acetic anhydride. Optically active forms of 2-butyryl-3-hydroxymethyl-4-butanolide 14 obtained were used to prepare enantiomers of IM-2 10, the autoregulator from Streptomyces sp. FRI-5. The absolute configuration of IM-2 was deduced to be (2R,3R,6R).
• Preparation of chiral 4-benzyloxymethyldihydrofuran-2-one using lipase-catalyzed kinetic resolution: synthesis of (−)-Virginiae Butanolide C (VB C)
  作者：Kunihiko Takabe、Nobuyuki Mase、Hidetoshi Matsumura、Takehiro Hasegawa、Yasuhiro Iida、Hisashi Kuribayashi、Kenji Adachi、Hidemi Yoda、Masato Ao

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00458-4

  日期：2002.9

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of the N,N-dialkyl-3-benzyloxymethyl-4-hydroxybutanamide 10a,b afforded the acetate 11a,b with (R) configuration, whereas the N-monoalkyl-3-benzyloxymethyl-4-hydroxybutanamide 10c-e gave the acetate 11c-e with (S) configuration. The butanamide 10 smoothly cyclized to give chiral 4-benzyloxymethyldihydrofuran-2-one 9 without racemization, which was effectively transformed

  N，N-二烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10a，b的脂肪酶催化动力学拆分得到具有（R）构型的乙酸酯11a，b，而N-单烷基-3-苄氧基甲基-4-羟基丁酰胺10c-。 e得到具有（S）构型的乙酸酯11c-e。丁酰胺10平稳环化，得到手性4-苄氧基甲基二氢呋喃-2-酮9，而没有消旋作用，将其有效转化为高度立体控制的弗吉尼亚丁醇化物C（VB C）。
• Mori, Kenji; Chiba, Naoki, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 31 - 37
  作者：Mori, Kenji、Chiba, Naoki

  DOI：——

  日期：——