[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate | 94987-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 94987-56-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₀
• 分子量: 492.523
• InChiKey: SATLOYXDRYXYQD-BELPUEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 A7 在 Celite 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些生理相关的赤霉素葡糖基结合物的部分合成

  摘要：

  GA 8 -2-O-β-d葡糖苷（图4d），GA 8 -13-O-β-d葡糖苷（图5c）和GA 20 -13-O-β-d葡糖苷（图6c）可以得到通过部分合成。合成4D用分离GA相比8 -2-O-β-d葡萄糖苷1，以证实其结构。另外，GA 7（7b）的β-D-葡萄糖基酯的合成。描述了GA 8（8b）和GA 20（9b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80134-6

文献信息

• Partial synthesis of some physiologically relevant gibberellin glucosyl conjugates
  作者：Gernot Schneider、Günther Sembdner、Klaus Schreiber、Bernard O. Phirney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80134-6

  日期：1989.1

  GA8-2-O-β-D-glucoside (4d), GA8-13-O-β-D-glucoside (5c) and GA20-13-O-β-D-glucoside (6c) could be obtained by partial synthesis. Synthetic 4d was compared with isolated GA8-2-O-β-D-glucoside1 in order to confirm its structure. In addition, the syntheses of β-D-glucosyl esters of GA7 (7b). GA8 (8b) and GA20 (9b) are described.

  GA 8 -2-O-β-d葡糖苷（图4d），GA 8 -13-O-β-d葡糖苷（图5c）和GA 20 -13-O-β-d葡糖苷（图6c）可以得到通过部分合成。合成4D用分离GA相比8 -2-O-β-d葡萄糖苷1，以证实其结构。另外，GA 7（7b）的β-D-葡萄糖基酯的合成。描述了GA 8（8b）和GA 20（9b）。