(2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-methylpentadien-1-ol | 29448-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-methylpentadien-1-ol
• 英文别名: 1'-Hydroxy-4'-keto-2-cis-α-ionylidenaethanol；5-(1-hydroxy-4-oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-methyl-2Z,4E-pentadien-1-ol；4-Hydroxy-4-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methyl-1,3-pentadien-1-yl]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；4-hydroxy-4-[(1E,3Z)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dienyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 29448-39-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GRJFTUSJGMRSSJ-WXLRGLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-5-(1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxo-2-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-2,4-pentadienoic acid 在 草酰氯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以37%的产率得到(2Z,4E)-5-(1'-hydroxy-4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexenyl)-3-methylpentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and effect on human granulocyte intracellular cAMP levels of abscisic acid analogs

  摘要：

  The phytohormone abscisic acid (ABA), in addition to regulating physiological functions in plants, is also produced and released by several mammalian cell types, including human granulocytes, where it stimulates innate immune functions via an increase of the intracellular cAMP concentration ([cAMP]i).We synthesized several ABA analogs and evaluated the structure-activity relationship, by the systematical modification of selected regions of these analogs. The resulting molecules were tested for their ability to inhibit the ABA-induced increase of [cAMP]i in human granulocytes. The analogs with modified configurations at C-2' and C-3' abrogated the ABA-induced increase of the [cAMP]i and also inhibited several pro-inflammatory effects induced by exogenous ABA on granulocytes and monocytes. Accordingly, these analogs could be suitable as novel putative anti-inflammatory compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.035

文献信息

• Process for carotenoid intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04701540A1

  公开（公告）日：1987-10-20

  A process for producing cycloketones of a 5 or 6 carbon chain length through which said ketones are known intermediates for producing carotenoids.

  通过这种方法可以生产5或6碳链长度的环酮，这些酮是生产类胡萝卜素的已知中间体。
• Verfahren zur Herstellung von Pentadienol-Derivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0120341A2

  公开（公告）日：1984-10-03

  IIn einem inerten organischen lösungsmittel wird ein cyclisches Keton der Formel worin A' eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Aethergruppen substituierte Kette von 2 oder 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet, deren Enden mit den Kohlenstoffatomen in a-und y-Stellung verknüpft sind, mit einem Lithiumsalz der Formel worin R' die Gruppen -CHR2R3 oder -CH2OLi darstellt, R2 Wasserstoff oder eine Aethergruppe bezeichnet und R3 eine Aethergruppe bedeutet, umgesetzt, die erhaltene Verbindung mit einem Aluminiumhydrid der Formel worin Me ein Alkalimetall, x eine Zahl von 1 bis 3 und m und n je eine Zahl von 1 bis 7 bezeichnen, reduziert, anschliessend hydrolysiert und, gewünschtenfalls, dehydratisiert. Die erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte in Carotinoidsynthesen.

  在惰性有机溶剂中，式 A'表示 2 或 3 个碳原子的链，可选被 1 或 2 个醚基取代，其末端与 a 和 y 位的碳原子相连。 其中 A'表示 2 或 3 个碳原子的链，任选被 1 或 2 个醚基取代，其末端与 a 和 y 位置的碳原子相连、 与式中的锂盐 其中 R'代表基团-CHR2R3 或-CH2OLi、 R2 表示氢或醚基，以及 R3 表示醚基，得到的化合物与式中的氢化铝反应 其中 Me 为碱金属，x 为 1 至 3 的数字，m 和 n 分别表示 1 至 7 的数字，还原，然后水解，如果需要，脱水。 由此得到的化合物是类胡萝卜素合成过程中非常有价值的中间体。
• Modifiable chemical inducers of proximity and methods of using the same
  申请人：Clontech Laboratories, Inc.

  公开号：US10634668B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Methods of reversibly inducing proximity of first and second target molecules in a sample are provided. Aspects of the methods include contacting the sample with a modifiable chemical inducer of proximity (MCIP) that reversibly induces proximity of the first and second target molecules, upon application of a stimulus that modifies the MCIP. Aspects of the invention further include methods for regulating a biological process in a cell. Aspects of the invention further include compositions, e.g., compounds and kits, etc., that find use in methods of the invention.

  本文提供了可逆地诱导样品中第一和第二目标分子接近的方法。这些方法的各个方面包括将样品与可改变接近性的化学诱导剂（MCIP）接触，在施加可改变 MCIP 的刺激时，MCIP 可逆地诱导第一和第二目标分子接近。本发明的各个方面还包括调节细胞中生物过程的方法。本发明的各个方面还包括可用于本发明方法的组合物，例如化合物和试剂盒等。
• EP0018406A1
  申请人：——

  公开号：EP0018406A1

  公开（公告）日：1980-11-12
• EP0018406A4
  申请人：——

  公开号：EP0018406A4

  公开（公告）日：1980-12-01