N-(3'-methoxyphenethyl)-3-(3"-metoxyphenyl)propionamide | 106488-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3'-methoxyphenethyl)-3-(3"-metoxyphenyl)propionamide
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 106488-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: SPATZTSSAHKEGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3'-methoxyphenethyl)-3-(3"-metoxyphenyl)propionamide 在 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-1-(3'-hydroxyphenethyl)-6-methoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  关于尝试从八氢-1-苯乙基异喹啉通过Grewe环化制备Ring-B Homomorphinan -6- one的注释

  摘要：

  Grewe的环化Ñ甲酰基保护的八氢异喹-6-酮1通过常规化学制备没有得到期望的homomorphinanone。以高收率获得的排他反应产物是α，β-不饱和N-甲酰基六氢异喹啉-6-one 2，通过酸水解进一步转化为结晶的八氢异喹啉-6-one 8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680806
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)丙酸 、 3-甲氧基苯乙胺 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-(3'-methoxyphenethyl)-3-(3"-metoxyphenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  关于尝试从八氢-1-苯乙基异喹啉通过Grewe环化制备Ring-B Homomorphinan -6- one的注释

  摘要：

  Grewe的环化Ñ甲酰基保护的八氢异喹-6-酮1通过常规化学制备没有得到期望的homomorphinanone。以高收率获得的排他反应产物是α，β-不饱和N-甲酰基六氢异喹啉-6-one 2，通过酸水解进一步转化为结晶的八氢异喹啉-6-one 8。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680806

文献信息

• Note on Attempts to Prepare Ring-B Homomorphinan-6-ones byGrewe Cyclization from Octahydro-1-phenethylisoquinolines
  作者：Raymond Dumont、Hanspeter Pfander、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19850680806

  日期：1985.12.18

  Grewe cyclization of the N-formyl-protected octahydroisoquinolin-6-one 1 prepared by conventional chemistry did not afford the expected homomorphinanone. The exclusive reaction product obtained in good yield was the α,β-unsaturated N-formyloctahydroisoquinolin-6-one 2, further converted by acid hydrolysis into the crystalline octahydroisoquinolin-6-one 8.

  Grewe的环化Ñ甲酰基保护的八氢异喹-6-酮1通过常规化学制备没有得到期望的homomorphinanone。以高收率获得的排他反应产物是α，β-不饱和N-甲酰基六氢异喹啉-6-one 2，通过酸水解进一步转化为结晶的八氢异喹啉-6-one 8。