[6,6]-苯基 C71 丁酸甲酯 | 609771-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: [6,6]-苯基 C71 丁酸甲酯
• 中文别名: C71-丁酸甲基酯；[6,6]-苯基C71丁酸甲酯；C71-丁酸甲基酯[70]PCBM；(6,6)-苯基C71丁酸甲基酯
• 英文名称: [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester
• 英文别名: [6,6]-Phenyl-C71-butyric Acid Methyl Ester
• CAS: 609771-63-3
• 化学式: C₈₂H₁₄O₂
• 分子量: 1031.01
• InChiKey: AZSFNTBGCTUQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  min 0.015 cm2/Vs (HMDS Si/SiO2 substrate)[muFET]
• 密度：
  2.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯苯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.4
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  39.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：适用于可溶性n型沟道有机半导体，可用于有机OFET和太阳能电池。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富勒烯 、 methyl 4-benzoylbutyrate p-tosylhydrazone 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 [6,6]-苯基 C71 丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可定制的PC71BM异构体：使用最流行的电子受体获得高性能聚合物太阳能电池

  摘要：

  尽管被广泛用作聚合物太阳能电池中的电子受体，但市售的PC 71 BM（苯基-C 71-丁酸甲酯）通常具有混合区域异构体或立体异构体的“无规”成分。这里PC 71 BM已经被分离成三个典型的异构体，α-，β 1 -和β 2 -PC 71 BM，以建立关于改变α-的三元组成，β异构体依赖性光伏性能1 -和β 2 - PC 71 BM。混合异构体中的α/β的比率1 /β 2= 8：1：1导致以PTB7：PC 71 BM为光敏层的聚合物太阳能电池的最佳功率转换效率（PCE）为7.67％（PTB7 = poly [[4,8-bis [（2-乙基己基））氧]苯并[1,2- b：4,5 - b ']二噻吩-2,6-二基] [3-氟-2-[[（2-乙基己基）羰基]噻吩并[3,4- b ]噻吩二基] ]）。三种典型的PC 71 BM异构体尽管具有相似的LUMO能级和光吸收，但由于单个或混合的PC 71 BM

  DOI：

  10.1002/chem.201604263

文献信息

• Regioselective Synthesis of [6,6]-Phenyl-C71-Butyric Acid Methyl Esters via Sulfur Ylides for Use in Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Takatoshi Ito、Yuta Inoue、Tetsuo Iwasawa、Shuhei Sumino、Fukashi Matsumoto、Toshiyuki Iwai、Kazuyuki Moriwaki、Yuko Takao、Takumi Mizuno、Toshinobu Ohno

  DOI：10.1055/s-0036-1588770

  日期：2017.7

  We herein report the development of a regioselective synthetic route to [70]methanofullerenes, which have potential for application as electron acceptors in solution-processed bulk heterojunction solar cells. Sterically hindered sulfur ylide, generated in situ from their corresponding sulfonium salts in the presence of 1,8-diazabicy­clo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, smoothly reacted with [70]fullerene

  我们在此报告了 [70] 甲烷富勒烯的区域选择性合成路线的开发，该路线具有作为电子受体在溶液处理体异质结太阳能电池中应用的潜力。空间位阻硫叶立德，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱存在下，由其相应的锍盐原位生成，与 [70] 富勒烯顺利反应得到 α -型 [6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯 ([70]PCBM)，纯度高达 98%。此外，我们成功地证明了 [70] PCBM 的克级合成。
• Photochemical site-selective synthesis of [70]methanofullerenes
  作者：Sara Vidal、Marta Izquierdo、Wai Kit Law、Kui Jiang、Salvatore Filippone、Josefina Perles、He Yan、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c6cc06072b

  日期：——

  Methanofullerenes such as the well-known [70]PCBM are commonly synthesized under harsh conditions to obtain the product as a mixture of site-isomers (namely [small alpha], [small beta] and minor [gamma]) due to the...

  甲基富勒烯例如众所周知的[70] PCBM通常是在苛刻的条件下合成的，从而由于位异构体（即小α，小β和小γ）的混合物而得到产物。 。
• Methanofullerene Synthesis via Photogenerated Fullerene Radical Anion Intermediates
  作者：Shuhei Sumino、Fukashi Matsumoto、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00593

  日期：2021.6.18

  This work describes the synthesis of PCBM ([6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester) derivatives and other methanofullerene derivatives via generation of fullerene radical anions under photoirradiation and controlled by photoswitching, without preparation, a strong reducing agent, or precise control of the reaction conditions.

  这项工作描述了 PCBM（[6,6]-苯基-C 61 -丁酸甲酯）衍生物和其他甲烷富勒烯衍生物的合成，通过在光照射下产生富勒烯自由基阴离子并通过光开关控制，无需制备，强还原剂，或精确控制反应条件。
• Regioselectivity enhancement in synthesis of [70]fullerene derivatives by introduction of a branched structure
  作者：Fukashi Matsumoto、Shuhei Sumino、Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito

  DOI：10.1039/c8ob03144d

  日期：——

  Regio-purity in [70]fullerene derivatives is of great importance to improve the power conversion efficiencies of organic photovoltaics. We found that the introduction of a branched structure to [70]PCBM enhanced the yield of α-isomers. The effect of the steric group in the reaction mechanism was theoretically investigated and a difference in the activation energies within specific pathways was revealed

  [70]富勒烯衍生物中的区域纯度对于提高有机光伏电池的功率转换效率非常重要。我们发现向[70] PCBM引入支链结构可提高α-异构体的收率。理论上研究了空间基团在反应机理中的作用，并揭示了特定途径内活化能的差异。
• ［６，６］メタノフラーレン誘導体の製造方法
  申请人：地方独立行政法人大阪産業技術研究所

  公开号：JP2021185134A

  公开（公告）日：2021-12-09

  【課題】本発明は、大量生産にも適する効率的なメタノフラーレン誘導体の製造方法、および当該方法で好適に使用することができるスルホン化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係る［６，６］メタノフラーレン誘導体の製造方法は、塩基の存在下、溶媒中、下記式（Ｉ）で表されるスルホン化合物とフラーレンとを反応させる工程を含むことを特徴とする。［式中、Ｒ1は置換基を有していてもよいＣ1-30アルキル基などを示し、Ｒ2は置換基を有していてもよいＣ6-30アリール基などを示し、Ｒ3はＨ、または−Ｘ−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−Ｒ4（式中、Ｘは単結合またはＣ1-10アルカンジイル基を示し、Ｒ4は置換基を有していてもよいＣ1-30アルキル基などを示す。）を示す。］【選択図】なし

  本发明旨在提供一种适用于大规模生产的高效甲烷富勒烯衍生物的制备方法，并提供可在该方法中优选使用的磺酸化合物。本发明涉及的[6,6]甲烷富勒烯衍生物的制备方法包括在碱存在下、溶剂中，将下式（I）所示的磺酸化合物和富勒烯反应的步骤。[式中，R1表示可具有取代基的C1-30烷基等，R2表示可具有取代基的C6-30芳基等，R3表示H或-X-C(=O)O-R4(式中，X表示单键或C1-10烷基二元基，R4表示可具有取代基的C1-30烷基等)。][选图]无