螺[3.4]-6-辛烯-1,3-二酮 | 571152-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 螺[3.4]-6-辛烯-1,3-二酮
• 英文名称: 3-hydroxyspiro[3.4]octa-2,6-dien-1-one
• 英文别名: Spiro[3.4]oct-6-ene-1,3-dione
• CAS: 571152-28-8
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD18642684
• 分子量: 136.15
• InChiKey: HRKYOYVXQCIQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[3.4]-6-辛烯-1,3-二酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 FCNIr(III)pic 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的 PET 引发的阳离子自由基驱动的 [2+2]/逆曼尼希反应全合成石乳生物碱的策略的开发

  摘要：

  通过色胺取代的烯胺酮的光氧化还原引发的[2+2]/逆曼尼希反应作为关键步骤，实现了一种合成Aspidosperma生物碱的新策略。所开发的化学方法已应用于Aspidosperma生物碱 (±)-aspidospermidine 和 (±)-limaspermidine 核心四环的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00540
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 盐酸 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 螺[3.4]-6-辛烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.

  DOI：

  10.1021/ol034701n

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists
  作者：Stephen Brand、Benjamin C. de Candole、Julien A. Brown

  DOI：10.1021/ol034701n

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.
• Development of a Strategy for the Total Synthesis of <i>Aspidosperma</i> Alkaloids via the Cyclobutenone-Based PET-Initiated Cationic Radical-Driven [2+2]/Retro-Mannich Reaction
  作者：Jianyu Long、Rudong Liu、Xinpeng Mu、Zhilin Song、Zhongchao Zhang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00540

  日期：2024.4.19

  A novel strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids has been achieved via a photoredox-initiated [2+2]/retro-Mannich reaction of tryptamine-substituted enaminones as a key step. The developed chemistry has been applied to the construction of the core tetracycle of Aspidosperma alkaloids (±)-aspidospermidine and (±)-limaspermidine.

  通过色胺取代的烯胺酮的光氧化还原引发的[2+2]/逆曼尼希反应作为关键步骤，实现了一种合成Aspidosperma生物碱的新策略。所开发的化学方法已应用于Aspidosperma生物碱 (±)-aspidospermidine 和 (±)-limaspermidine 核心四环的构建。