3-环戊烯甲酸 | 7686-77-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-环戊烯甲酸
• 中文别名: 3-环戊烯-1-羧酸；3-环戊烯-1-甲酸
• 英文名称: 3-cyclopentene-1-carboxylic acid
• 英文别名: cyclopent-3-enecarboxylic acid；3-cyclopentenecarboxylic acid；cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 7686-77-3
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00101764
• 分子量: 112.128
• InChiKey: XVSYDLITVYBCBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215 °C (lit.)
• 密度：
  1.084 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  约4℃

SDS

1.1 产品标识符
: 3-CyclopentenECarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H8O2
分子式
: 112.13 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Cyclopentene-1-carboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 7686-77-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
215 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.084 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-环戊烯-1-甲酸在常温常压下为无色透明液体，能溶于强极性的有机溶剂，如二甲基亚砜等。它是一个常见的有机合成中间体。

用途

作为常见有机合成中间体之一，3-环戊烯-1-甲酸的羧基可以转化为多种化合物，例如酰氯、酰胺和酯基等。其结构中的双键则可以在氢受体参与下进行许多释放氢气的催化反应，并用于接收氢气。此外，在一定条件下，该分子的双键还可以与液溴发生加成反应生成反式的二溴化合物；其中，羧基的存在不会影响溴化反应的效率。

合成方法

目前所查询到的合成方法之一是从二烯烃出发，通过钌催化剂作用进行相应的分子内烯烃复分解反应，从而得到环状单烯烃化合物。另一种报道的方法是从3-环戊烯-1,1-二甲酸二甲酯出发，在碱性条件下对酯基水解后，再在酸性条件下加热脱羧反应以获得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 丙三羧酸
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1-Substituted 3-Cyclopentenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01054a027
• 作为产物：
  描述：

  丙戊酸相关物质A 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-环戊烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  以甲酸为氢源的选择性和官能团耐受的钌催化烯烃复分解/转移加氢串联序列

  摘要：

  描述了利用甲酸作为氢供体的钌催化的烯烃的转移氢化。市售的亚烷基钌络合物的应用打开了在串联催化条件下烯烃复分解/转移氢化序列中有吸引力的C（sp3）-C（sp3）键形成的途径。所开发方法的高化学选择性为在温和的反应条件下还原各种官能化的烯烃提供了出色的合成工具。所开发的方法学用于药物戊氧基维林和苯环戊烷的正式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02468

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Mechanism-Based Design of an Amide-Directed Ni-Catalyzed Arylboration of Cyclopentene Derivatives
  作者：Alison L. Lambright、Yanyao Liu、Isaac A. Joyner、Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04208

  日期：2021.1.15

  arylboration of cyclopentenes is disclosed. The reaction allows for the synthesis of sterically congested cyclopentane scaffolds that contain an easily derivatized boronic ester and amide functional handles. The nature of the amide directing group and its influence on the reaction outcome are investigated and ultimately reflect a predictably selective reaction based on the solvent and base counterion.

  公开了一种用于环戊烯的酰胺引导的Ni催化的非对映选择性芳基硼化的方法。该反应允许合成空间拥挤的环戊烷支架，其中含有易于衍生的硼​​酸酯和酰胺功能手柄。研究了酰胺导向基团的性质及其对反应结果的影响，并最终反映了基于溶剂和碱抗衡离子的可预测的选择性反应。
• Synthesis of <i>C</i>-acyl furanosides <i>via</i> the cross-coupling of glycosyl esters with carboxylic acids
  作者：Yongliang Wei、Jenny Lam、Tianning Diao

  DOI：10.1039/d1sc03596g

  日期：——

  which promotes the homolysis of the strong anomeric C–O bond through CO2 evolution to afford glycosyl radicals. This method embraces a large scope of furanoses, pyranoses, and carboxylic acids, and is readily applicable to the synthesis of a thymidine analogue and diplobifuranylone B, as well as the late-stage modification of (+)-sclareolide. The convenient preparation of the redox active glycosyl ester

  C-酰基呋喃糖苷是多种天然产物、核苷类似物和药物分子的通用合成前体。本报告通过开发糖基酯和羧酸之间的交叉偶联反应解决了制备C-酰基呋喃糖苷的未解决挑战。一个关键步骤是糖基酯的光氧化还原活化，它通过 CO 2促进强异头 C-O 键的均裂进化以提供糖基自由基。该方法涵盖了大范围的呋喃糖、吡喃糖和羧酸，并且很容易适用于胸苷类似物和二吡呋喃酮 B 的合成，以及 (+)-香紫苏内酯的后期修饰。从天然糖中方便地制备氧化还原活性糖基酯以及与常见呋喃糖的相容性体现了这种方法在药物化学中的潜力。

表征谱图